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2017-2018学年第二学期高二化学选修5导学案

高二（

），第（

）小组，姓名：

第二章 烃和卤代烃

第三节

卤代烃导学案1 【教学目标】

1、了解溴乙烷的物理性质。

2、掌握溴乙烷的结构特点和主要化学性质。

3、理解卤代烃的性质。

【重点】溴乙烷的化学性质及反应机理。

【难点】溴乙烷性质的实验设计。

【预习案】

1．卤代烃的概念

⑴定义：烃分子里的 取代后生成的化合物。

⑵通式： 。

⑶官能团： 。

2.溴乙烷

⑴分子组成与结构

分子式 ，结构简式 ,官能团 ,它含有 类氢原子，个数比为 。

⑵物理性质

溴乙烷是一种 ,沸点为38.4℃，密度比水 , 溶于水, 溶于多种有机溶剂。

⑶化学性质

①溴乙烷的水解反应（写出反应方程式）

②溴乙烷的消去反应（写出反应方程式）

【探究案】

【合作探究一】溴乙烷的化学性质

1.试分析溴乙烷的结构特点

在溴乙烷分子中，由于溴原子 的能力较强，使共用电子对偏移，C—Br键具有较强的 , 因此溴乙烷的反应活性较强，易发生取代反应和消去反应。 第

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2.从原理上比较溴乙烷的取代反应与消去反应

化学方程式

反应物

取代反应(水解反应)

消去反应

反应条件

生成物

键的变化

结论

3、设计溴乙烷的水解反应实验装置

水（1）反应原理：CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH+NaBr。

加热（2）实验装置：请你在右边框内画出实验装置图。

（3）实验步聚：在试管中加入5 mL 1 mol·L－1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡；将试管固定后，水浴加热。

（4）思考与交流：

①为什么实验采用水浴加热而不直接用酒精灯加热？

②试管口安装一长导管的作用是什么？

③如何判断溴乙烷与NaOH溶液已完全反应？

④如何检验反应生成了Br?

⑤根据什么事实可说明发生了水解反应？

⑥用什么波谱可鉴定生成物中乙醇的结构？

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4、溴乙烷的消去反应实验

(1)反应原理：CH3CH2Br＋NaOH (2)实验装置：如右图

(3)思考与交流：

①乙醇在反应中起到了什么作用？

②检验乙烯气体时，为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？为什么？

③除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯?

④如何证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应？

【合作探究二】卤代烃的性质

1、分类

⑴按分子中卤原子数目分：一卤代烃和 。

⑵按所含卤原子种类分：氟代烃、 。

⑶按烃基种类分：饱和卤代烃和 。

2、饱和一卤代烃的通式： 。

3、卤代烃的物理性质

⑴沸点：比同碳原子数的烃沸点要 ；

⑵状态：常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。

⑶溶解性： 溶于水， 溶于有机溶剂；

⑷密度：除少数气态卤代烃外，其余比水大。

⑸互为同系物的卤代烃，如一氯代烷的物理性质变化规律是：随着碳原子数（相对分子质量）增加，其熔、沸点和密度也增大（沸点和熔点大于相应的烃）。

4、卤代烃的化学性质——水解反应和消去反应

CH2=CH2↑+NaBr+H2O。

5、卤代烃对人类生产生活的影响 (1)卤代烃的用途： 、灭火剂、 、麻醉剂、合成有机物。

(2)卤代烃的危害：氟氯烃——造成“ ”的罪魁祸首。

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【训练案】

1、氯乙烷与NaOH水溶液共热时，氯乙烷中发生断裂的化学键是(

) A．碳碳键 B．碳氢键 C．碳氯键 D．碳氯键及碳氢键

2、要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（ ）

A．加入氯水振荡，观察水层是否有棕红色出现；

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成；

C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成；

D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

3、下列化合物沸点比较错误的是（ ）

A．丙烷＞乙烷＞甲烷 B．正戊烷＞异戊烷＞新戊烷

C．

一氯乙烷＞一氟乙烷 D．1—氯戊烷＜1—氯丙烷

4、[双选]某卤代烷发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷的结构简式可能为(

) A．CH3CH2CH2CH2CH2Cl B．CH3CH2—CHCl—CH2CH3 C．CH3CHClCH2CH3

5、为探究一溴环己烷()与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应，甲、乙、丙三位同学分别设计如下三个实验方案：（提示：醇也会还原酸性KMnO4）

甲：向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后再滴入AgNO3溶液，若有浅黄色沉淀生成则可证明发生了消去反应。

乙：向反应混合液中滴入溴水，若溶液颜色很快褪去，则可证明发生了消去反应。

丙：向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液，若溶液颜色变浅，则可证明发生了消去反应。

其中正确的是(

) A．甲

B．乙

C．丙

D．都不正确

6、某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合加热反应，生成有机物B；A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C；C可作果实催熟剂。则：

(1)A的结构简式为_______________________________________。

(2)写出A生成B的化学方程式：_________________________________________。

(3)写出A生成C的化学方程式：_______________________________________。

(4)B生成C的反应类型为___________________。

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第二章 烃和卤代烃

第三节

卤代烃导学案2 【教学目标】

1、掌握卤代烃的消去反应规律。

2、了解卤代烃中卤素原子的检验方法。

3、理解卤代烃的生成及在有机合成中的应用。

【重点】掌握卤代烃的消去反应规律。

【难点】卤代烃在有机合成中的应用。

【预习案】

1、写出下列反应的方程式

⑴溴乙烷与氢氧化钠的水溶液共热

⑵溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热

2、什么叫消去反应？

有机化合物在一定条件下，从一个分子中 生成 化合物的反应叫消去反应。

3、如何检验Cl-、Br-、I-?

【探究案】

【合作探究一】消去反应

1、请分析溴乙烷消去反应的反应机理：

CH3CH2Br＋NaOH

2、写出2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液反应方程式。

3、讨论：CH3Br、C(CH3)3－CH2Br、溴苯能否发生消去反应？

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4、卤代烃的消去反应规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如：C(CH3)3－CH2Br、溴苯。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。

【练习1】在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图所示，则下列说法正确的是（ ）

A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③

B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④

C．发生水解反应时，被破坏的键是①

D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③

【合作探究二】卤代烃中的卤素原子的检验

1、卤代烃中的卤原子能直接与AgNO3溶液反应吗？怎样检验卤代烃中的卤原子？

2、卤代烃中卤素原子的检验

⑴实验原理

①通过卤代烃的 反应或 反应将卤素原子转化为卤素离子。

②AgNO3溶液与卤素离子反应。离子方程式： 。

③根据沉淀颜色可确定卤素种类：

AgCl—— 色、AgBr—— 色、AgI—— 色。 ⑵实验步骤：

⑶实验说明

加入稀HNO3酸化，一是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应产生沉淀，影响对实验现象的观察；二是检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

【练习2】某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后，冷却，滴入AgNO3溶液，结果未见到浅黄色沉淀生成，其主要原因是 (

) A．加热时间太短 B．不应冷却后再加AgNO3溶液

C．加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化 D．反应后的溶液中不存在Br－

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【合作探究三】卤代烃的生成及其在有机合成中的应用

1、卤素原子的引入

【思考与讨论】如何在烃分子中导入卤素原子？举例说明。

2、卤代烃在有机合成中的应用

【思考与讨论】设计合成路线实现下列转化：

⑴由乙烷制取1，2-乙二醇

⑵由乙烯制乙酸乙酯

⑶由2-丁烯制1，4-丁二醇

【例题】A和B是具有相同碳原子数的一氯代物，D为聚丙烯。A～I转换关系如图所示：

根据框图回答下列问题：

（1）B的结构简式是__________________________________________。

（2）反应③的化学方程式是：

_____________________________________________________________。

（3）上述转换中属于取代反应的是________________(填写反应序号)。

（4）图中与E互为同分异构体的是__________(填化合物代号)。图中化合物带有的含氧官能团有__________种。

（5）C在硫酸催化下与水反应的化学方程式是：

___________________________________________________________。

（6）I的结构简式是__________________；名称是_________________。

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【训练案】

1、有两种有机物Q: 的是(

) A．二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为3∶2 B．二者在NaOH醇溶液中均可发生消去反应

C．一定条件下，二者在NaOH溶液中均可发生取代反应

D．Q的一氯代物只有1种、P的一溴代物有2种

2．烯烃A在一定条件下可以按下列途径进行反应：

与P:

，下列有关它们的说法中正确

已知：D的结构简式是

，F1和F2、G1和G2分别互为同分异构体。

(1)A的结构简式是_____________________________。

(2)属于取代反应的是__________，属于加成反应的是___________________，属于消去反应的是__________。

(3)G1的结构简式是______________________________________。

3.根据下面的有机物合成路线，回答下列问题：

(1)写出A、B、C的结构简式：

A：__________________，B：__________________，C：__________________。

(2)各步反应类型：

①____________，②__________，③____________，④____________，⑤____________。

(3)A―→B的反应试剂及条件：_____________________________________。

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