复习题第二课时教学实录

有机合成

[考试大纲] 以有机化合物的推断和合成为基本命题思路，综合考查有机物的结构简式、同分异构体、反应类型、化学方程式的书写等知识。

1．(2017·高考全国卷Ⅰ·T36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：①RCHO＋CH3CHONaOH/H2O△

RCH===CHCHO＋H2O

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称是________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是________________________________、

______________________________________________________________________。

(3)E的结构简式为______________________________________________________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1。写出2种符合要求的X的结构简式：________________。

(6)写出用环戊烷和2?丁炔为原料制备化合物的合成路线：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________(其他试剂任选)。

2．(2017·高考全国卷Ⅱ·T36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为___________________________________________________。

(2)B的化学名称为____________________________________________________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为___________________________________

_______________________________________________________。

(4)由E生成F的反应类型为__________________________________________。

(5)G的分子式为______________________________________________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有__________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为________________________________________________________________________、

_________________________________________________________________________。

3．(2015·高考全国卷Ⅱ·T38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④R1CHO＋R2CH2CHO稀NaOH(稀NaOH溶)

CHR1HOCHR2CHO

回答下列问题：

(1)A的结构简式为______________________________________________________。

(2)由B生成C的化学方程式为__________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)由E和F生成G的反应类型为________，G的化学名称为______________。

(4)①由D和H生成PPG的化学方程式为___________________________________

________________________________________________________________________；

②若PPG平均相对分子质量为10 000，则其平均聚合度约为________(填标号)。

a．48

b．58

c．76 d．122

(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有________种(不含立体异构)；

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6∶1∶1的是____________(写结构简式)；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同，该仪器是________(填标号)。

a．质谱仪 b．红外光谱仪

c．元素分析仪 g．核磁共振仪

常见7种有机化合物的性质

(1)卤代烃。

官能团为卤原子(—X)，主要性质有：

①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇；

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯烃。

(2)醇。

官能团为醇羟基(—OH)，主要性质有：

①跟活泼金属反应产生H2；

②跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃；

③在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成烯烃；

④催化氧化为醛或酮；

⑤酯化反应：一般断O—H键，与羧酸及无机含氧酸反应生成酯。

(3)酚。

官能团为酚羟基(—OH)，主要性质有：

①弱酸性；

②与浓溴水发生取代反应生成沉淀；

③遇FeCl3溶液显紫色；

④易被氧化。

(4)醛。

官能团为醛基()，主要性质有：

①与H2加成为醇；

②被氧化剂(O2、银氨溶液、新制氢氧化铜

悬浊液、酸性高锰酸钾溶液等)氧化为羧酸。

(5)羧酸。

官能团为羧基()，主要性质有：

①具有酸的通性；

②酯化反应：一般断裂羧基中的C—O单键，不能与H2加成；

③能与含—NH2的物质缩去水生成酰胺(肽键)。

(6)酯。

官能团为酯基()，主要性质有：

①水解反应生成羧酸(或羧酸盐)和醇；

②醇解反应生成新酯和新醇。

(7)氨基酸

官能团为氨基(—NH2)和羧基(—COOH)，主要性质有：①两性化合物

②能形成肽键()。

练习；乙酸苯乙酯是一种具有玫瑰花香，并带有可可香韵的有机物，常用于调配玫瑰、橙花、紫罗兰、晚香玉、野蔷薇等香精。天然乙酸苯乙酯存在于白兰花油和玫瑰花油中，也可通过化学方法合成。下图是一种合成路线（部分反应物和条件省略）。

已知A是一种不饱和烃，B、C、D都为含碳原子数相同的常见有机物。请回答：

（1）乙酸苯乙酯（H）的分子式为 ，F的结构简式为 。

（2）A→B属于 反应，F→G属于 反应。

（3）对图中有关化合物的叙述中正确的是 （填序号）。

①化合物C不能发生银镜反应

②化合物G属于醇类

③E、F、G都属于芳香烃

④化合物D所含官能团为羧基

（4）写出D+G→H的化学方程式： 。

（5）M是H的一种同系物，取1 mol M完全燃烧可消耗9 molO2，试写出苯环上只有一个支链的M的一种同分异构体的结构简式： 。