复习题课堂实录

《卤代烃》学案

----选修5复习课

【考纲要求】

1、掌握卤代烃的结构与性质；

2、了解卤代烃的重要性质以及合成方法；

3、了解卤代烃在有机合成中的桥梁作用。

一、走近高考，感悟考点

1、（17年全国卷2，T4，A项）将乙烯通入溴的四氯化碳溶液，溶液最终变为无色透明，生成的1，2﹣二溴乙烷无色、可溶于四氯化碳；

2、（17年全国卷2，T4，D项）甲烷与氯气在光照下反应后的混合气体能使湿润的石蕊试纸变红，证明生成的一氯甲烷具有酸性；

3、（16年全国卷1，T3，C项）C4H9Cl有3种同分异构体；

二、梳理基础，夯实考点

（一）结构

1、概念：烃分子中的氢原子被

取代后生成的产物，官能团为

。

2、结构通式：R-X （R代表烃基，X代表卤素原子）

（二）性质

1、物理性质

【练1】下列说法正确的是（）

A、标准状况下，2.24L三氯甲烷中含有的共价键数目为0.4NA

B、下列物质的沸点由高到低的顺序排列：

CH3CH2CH2CH2Cl> CH3CH2CH2CH2Br >CH3CH2CH2CH3 C、可用分液漏斗分离溴乙烷和水

D、用四氯化碳萃取碘水中的碘，CCl4层在上层

（1）状态

通常状况下，除

、

等少数为气体外，其余为

（2）沸点

A、比同碳原子数的烷烃沸点要

，

B、同种卤代烃的沸点，随烃基中碳原子数目的增加而

C、同一烃基的不同卤代烃的沸点随卤素原子的相对分子质量增大而

（3）溶解性

：

溶于水，

溶于有机溶剂

（4）密度

除一氟代烃，一氯代烃的密度比水

，其余的卤代烃密度比水

。

2、化学性质

反应

化学方程式

条件

作用

类型

R-X + NaOH

R-CHX-CH2X +2 NaOH

R-CH2CH2-X + NaOH

1

X-CH2CH2-X + 2NaOH 【练2】下列卤代烃，既能发生水解，又能发生消去反应且只能得到一种单烯烃的是

【练3】请写出由溴乙烷为原料制备乙二醇的合成路线；

（三）引入卤素原子

1、

2、

【练4】（2011大纲理综改编）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

反应1的条件是

；Y的结构简式为

，

反应2化学方程式为

。

（四）检验卤代烃中的卤素原子

【练5】（百强校联考节选）检验溴乙烷中的溴原子，下列实验方案合理的是

A 在溴乙烷中加入AgNO3溶液

B 取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液

C 将溴乙烷与氢氧化钠溶液共热，取冷却后反应液滴加硝酸酸化后滴加硝酸银溶液

1、实验原理

R-X

NaX AgX

2、实验步骤

取少量卤代烃

加

溶液

加热

冷却

加

加

（五）应用与危害

卤代烃还可以做溶剂、农药、制冷剂、灭火剂等，其主要危害是氟氯烃破2

坏

。

三、分层练习，突破考点

【A组基础过关题】

1.（17年新课标1卷，改编）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）由C生成D的反应类型

；

（2）写出D在KOH／C2H5OH 条件下反应的化学方程式

（3）参照上述合成路线，写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线（其他试剂任选）。

【B组能力提升题】

1．从环己烷可制备1，4—环己二醇的二醋酸酯。合成路线如下（其中所有无机物都已略去）：

（1）参照上述合成路线，写出由环己烷合成对环己二醇的流程图

3

2．（百强校联考节选）实验室制备1,2—二溴乙烷，用16.0g的溴和足量的乙醇制备1,2—二溴乙烷，实验结束后得到9.4g产品。实验装置如下图所示：

有关数据列表如下：

乙醇

1,2—二溴乙烷

乙醚

状态

无色液体

无色液体

无色液体

密度

/ g·cm-3

0.79 2.2 0.71 沸点

/ 0C 78.5 132 34.6 熔点

/ 0C -130 9 -116 溶解性

易溶水

难溶水

微溶于水

请回答下列问题：

(3)判断该制备反应已经结束的最简单的方法是

。

(4)将1,2—二溴乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物

应在

层(填“上”或“下”)；

(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是

，但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是

；

(7)本实验中，1,2—二溴乙烷的产率为

。

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