归纳与整理优质课教案设计

第7节

高分子化合物

有机合成

板块三 限时规范特训

时间：45分钟

一、选择题(每题6分，共42分) 1．[2017·北京东城区期末]材料是人类赖以生存和发展的重要物质基础。下列物品所用材料的主要成分是有机高分子化合物的是(

) A.曾侯乙编钟(青铜器) B.景德镇瓷器

C.钢化玻璃

D.航天服(涤纶)

满分：100分

答案

D 解析

青铜器是合金，景德镇瓷器是陶瓷，钢化玻璃的主要成分是无机硅酸盐材料，涤纶是有机高分子化合物。

2．[2017·北京房山区一模]已知伞形酮可用雷琐苯乙酮和苹果酸在一定条件下反应制得。

下列说法中正确的是(

) A．一分子雷琐苯乙酮含有3个碳碳双键

B．苹果酸的一种缩聚产物是C．1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗2 mol NaOH D．雷琐苯乙酮、苹果酸、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应

答案

B

解析

苯环中不存在碳碳双键，故雷琐苯乙酮分子中不含有碳碳双键，A错误；伞形酮分子中含有酚羟基形成的酯基和酚羟基，则1 mol伞形酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3 mol NaOH，C错误；雷琐苯乙酮、伞形酮都能跟FeCl3溶液发生显色反应，但苹果酸中不存

1

在酚羟基，不能跟FeCl3溶液发生显色反应，D错误。

3．链状高分子化合物A．1­丁烯 C．1,3­丁二烯 答案

D B．2­丁烯

D．乙烯 H可由有机化工原料R和其他有机试剂，通过加成、水解、氧化、缩聚反应得到，则R是(

) 解析

高分子化合物的单体为，利用逆推法得CH2===CH2和＋Br2――→加成HO—CH2—CH2—OH，再将乙二醇氧化得到乙二醛，进一步氧化得到乙二酸，由乙二醇和乙二酸发生缩聚反应就得到高分子化合物。

4．[2018·湖南长沙模拟]聚甲基丙烯酸甲酯写代号为PMMA，俗称有机玻璃。下列说法中错误的是(

) A．合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇

B．聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n

C．聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分子合成材料

D．甲基丙烯酸甲酯[CH2===C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面

答案

A 的缩解析

聚甲基丙烯酸甲酯的单体为CH2===C(CH3)COOCH3，故A错误；由题给结构简式可知，聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n，故B正确；聚甲基丙烯酸甲酯属于有机高分

2

子合成材料，故C正确；甲基丙烯酸甲酯中碳碳双键、相连，则通过单键的旋转碳原子可能都处于同一平面，故D正确。

均为平面结构，且直接5．DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物，其结构简式如图：

则合成它的单体可能有(

) ①邻苯二甲酸

②丙烯醇(CH2===CH—CH2—OH) ③丙烯

④乙烯

⑤邻苯二甲酸甲酯

A．①②

C．①③

答案

A 解析

根据有机物的结构简式可知，该高分子化合物是加聚产物，但分子中含有酯基，再将酯基水解，所以其单体为丙烯醇和邻苯二甲酸，故A正确。

6．[2017·河北质检]下图是合成可降解聚合物G的最后一步，以下说法不正确的是(

) B．④⑤

D．③④

A．已知反应F＋X―→G的原子利用率为100%，则X为CO2

B．F属于芳香化合物，但不属于芳香烃

C．(C9H8O3)n既是高分子G的化学式也是其链节的化学式

3

D．已知环氧乙烷经水解生成乙二醇，则F、G在一定条件下水解，可得相同的产物

答案

C 解析

对比F和G，二者只差一个碳原子和两个氧原子，因此X为CO2，A项正确；F中含苯环，但F中除C、H外，还含有O元素，所以F属于芳香化合物，但不属于芳香烃，B项正确；高分子G及其链节的化学式分别为(C9H8O3)n、，C项错误；F和G在一定条件下水解都能生成苯乙二醇，D项正确。

7．下图表示某高分子化合物的结构片断。关于该高分子化合物的推断正确的是(

)

A．3种单体通过加聚反应聚合

B．形成该化合物的单体只有2种

C．其中一种单体为D．其中一种单体为1,5­二甲基苯酚

答案

C

解析

链节上含有除碳、氢外的其他元素，通过缩聚反应形成该高分子化合物，故A错误；其单体为

、HCHO，故B、D错误，C正确。

二、非选择题(共58分) 8．(13分)对溴苯乙烯与丙烯的共聚物是一种高分子阻燃剂，具有低毒、热稳定性好等优点。

完成下列填空：

4

(1)写出该共聚物的结构简式：__________________________。

(2)实验室由乙苯制取对溴苯乙烯，需先经两步反应制得中间体。写出该两步反应所需的试剂及条件_______________________________________________。

(3)将到A，A在酸性条件下遇FeCl3溶液不显色。

A的结构简式为________。

与足量氢氧化钠溶液共热得由上述反应可推知_____________________________________。

由A生成对溴苯乙烯的反应条件为________________________。

(4)丙烯催化二聚得到2,3－二甲基－1－丁烯，B与2,3－二甲基－1－丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式：______________。

设计一条由2,3－二甲基－1－丁烯制备B的合成路线。

答案

(1) (2)Br2/Fe、Br2/光照

(合理即可) (3) 基取代

浓硫酸，加热 (4)(CH3)2C===C(CH3)2

与苯环直接相连的卤原子不易被羟

5

解析

(1)对溴苯乙烯形成高分子的链节为，丙烯形成高分子的链节为，所以两者形成的共聚物为

6

(2)苯环上的氢被溴取代的条件是Fe或FeBr3作催化剂，烃基上的氢被溴取代的条件是光照。

(3)卤代烃在NaOH溶液、加热条件下发生水解反应，但由于水解产物酸化后遇FeCl3溶液不显色说明没有酚羟基，所以A是，转化为对溴苯乙烯发生的是醇在浓硫酸、加热条件下的消去反应。

7

(4)由和(CH3)2C===C(CH3)2的结构可知碳碳双键的位置发生了转变，所以采取先加成后消去的方法。

9．[2017·太原市高三质检](15分) 通过下列路线合成：

可用来制备抗凝血药，

(1)A的名称是____________。A与银氨溶液反应有银镜生成，写出该反应的离子方程式：________________________________。

(2)B→C的反应类型是______________。

(3)写出D→E的化学方程式：__________________________。

(4)G的分子式是________，含有的官能团是__________________(填名称)，1 mol G最多能和__________mol H2反应。

(5)E有多种同分异构体，除E外，同时符合下列条件的共________种。

①含酯基

②苯环上有两个取代基

③含苯环且能使氯化铁溶液显色

(6)F的同分异构体中，与F具有相同官能团，其中核磁共振氢谱为两组峰，且峰面积之比为2∶3的为____________________(写结构简式)。

水浴加热答案

(1)乙醛

CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋2OH

＋－――→CH3COO＋NH4＋2Ag↓＋3NH3＋8 －＋

H2O (2)取代反应

浓硫酸(3) ＋CH3OH△

(4)C9H6O3

碳碳双键、羟基、酯基

4 (5)8 (6)

解析

(1)根据B(乙酸)是A的催化氧化产物逆推，能发生银镜反应的A只能是乙醛。

(2)对比结构简式可知，CH3COOH分子中的羟基被Cl代替后变为CH3COCl，则B→C是取代反应。

9

(3)D→E为与CH3OH的酯化反应。

(5)E为组取代基：①—OH、—COOCH3，

，符合限定条件的物质可以是苯环上有如下三②—OH、CH3COO—，③—OH、HCOOCH2—，每组取代基在苯环上有邻间对三种位置关系，除去E，共有8种。

(6)F的官能团为酯基，符合该条件的同分异构体可以是苯环的对位上含有两个或两个合成路线如下(部分反应条件和试剂略)：

。

10．(15分)高血脂严重影响人体健康，化合物E是一种临床治疗高血脂症的药物。E的

已知：和R代表烷基) 请回答下列问题：

2 (R1(1)试剂Ⅰ的名称是________________，试剂Ⅱ中官能团的名称是______________，第②

10

步的反应类型是____________________。

(2)第①步反应的化学方程式是___________________________。

(3)第⑥步反应的化学方程式是_________________________。

(4)第⑦步反应中，试剂Ⅲ为单碘代烷烃，其结构简式是__________________。

(5)C的同分异构体在酸性条件下水解，生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯环，且X和Y的核磁共振氢谱都只有两种类型的吸收峰，则X与Y发生缩聚反应所得缩聚物的结构简式是________________________。

答案

(1)甲醇

溴原子

取代反应

(2)

(3) (4)CH3I (5) 解析

根据题中的合成路线推断出，

11

试剂Ⅰ的名称为甲醇；试剂Ⅱ中官能团名称为溴原子；第②步的反应类型为取代反应。

第①步反应为与CH3OH在浓硫酸、加热的作用12

(1)(2)

下发生的酯化反应，生成(3)根据题给信息，可得出第⑥步为C脱去CO2生成D。

(4)根据D与E的结构简式，可知第⑦步反应为D分子中羧基邻位碳原子上的一个氢原子被—CH3取代，又已知题中试剂Ⅲ为单碘代烷烃，故试剂Ⅲ为CH3I。

(5)因C为，与C互为同分异构体，且在酸性条件下能水解，则该物质应属于酯类，结合题意可得X为，Y为HOCH2CH2OH，故X与Y发生缩聚反应所得产物的结构简式为

11．(15分)功能高分子P的合成路线如下：

(1)A的分子式是C7H8，其结构简式是________。

(2)试剂a是________。

(3)反应③的化学方程式：_______________________________。

(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：______________________。

(5)反应④的反应类型是________。

(6)反应⑤的化学方程式：___________________________。

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(7)已知：用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。

以乙烯为起始原料，选用必要的无机试剂合成E，写出合成路线(用结构简式表示有机物，答案

(1) (2)浓HNO3和浓H2SO4

(3)

(4)碳碳双键、酯基

(5)加聚反应

(6)

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解析

A的分子式为C7H8，不饱和度为4，结合高分子P的结构简式推出A为甲苯，B为，

C为。

(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸的催化作用下加热生成，所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。

(3)反应③是生的取代反应，生成对硝基苯甲醇。

在氢氧化钠的水溶液中发(4)根据高分子P的结构简式，再结合E的分子式，可推出E的结构简式为CH3CH===CHCOOC2H5，所含官能团为碳碳双键、酯基。

(5)F是E发生加聚反应生成的高分子化合物，故反应④是加聚反应。

(6)反应⑤为酯的水解反应。

(7)乙烯和水可以直接加成生成乙醇，乙醇经催化氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应即可以使碳链增长，3­羟基丁醛发生消去反应即可得到2­丁烯醛，2­丁烯醛再被氧化生成2­丁烯酸，该羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得到物质E。

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