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有机化合物认识简史

在日常生活和工农业生产里，人们从动物、植物等生物体中取得糖类、蛋白质、油脂和燃料等等多种多样的化合物作为吃、穿、用等方面的必需品，已经有悠久的历史。由于在那时这类化合物只能从动、植物等有机体中取得，因此人们就把这类化合物称为有机化合物。

从19世纪20年代开始，人们用非生物体内取得的物质先后合成了许多有机物，如：1828年德国化学家维勒首次用无机物氰酸铵合成了有机物——尿素。

这样，就打破了只能从有机体取得有机物的限制。现在，人们不但能够合成自然界里已有的许多种有机化合物，而且能够合成自然界里原来没有的多种多样性质良好的有机化合物，如：合成树脂、合成橡胶、合成纤维和许多药物、染料等等。因此“有机化合物”这个名称已失去了历史上原来的意义，只是因为大家习惯用这个名称，所以一直沿用着。

一、定义：

大多数含碳的化合物叫有机化合物，简称有机物。

说明：①机物中一定含有碳元素，除此，常有氢、氧，还含有氮、硫、卤素、磷等。②含碳的化合物不一定是有机物。如：CO、

CO2、

H2CO3、

CO32-

、HCO3-

、金属碳化物(CaC2)、SiC、氰化物（CN-）、氰酸盐（CNO-）、硫氰化物（SCN-) 等仍为无机物。

二、有机物的性质特点：

1．大多数有机物难溶于水，易溶于酒精、汽油、苯等有机溶剂。

2．绝大多数有机物，熔点低，易燃,易分解。

3．绝大多数有机物是非电解质，不导电。

4．有机物所起的化学反应一般比较慢，比较复杂，常伴有副反应发生。所以，有机反应常常需要加热或应用催化剂促进它们的进行，方程式用“→”连接反应物和生成物。

第一节

有机化合物的分类

1．按组成元素不同分类

烃：仅含有碳和氢元素的有机化合物。

烃的衍生物：烃分子里的氢原子可以被其他原子或原子团所取代，衍生出一系列新的化合物。

例如：卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚、醚、酮等

2．根据分子中碳骨架的形状分类

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注：

1、脂肪烃：具有脂肪族化合物基本属性的碳氢化合物叫做脂肪烃。脂肪烃是除芳香烃之外的所有烃的总称。

2、下列有机物中：

(1)属于芳香族化合物的是________________。①②⑤⑥⑦⑧⑨

(2)属于芳香烃的是________________。②⑤⑦⑨

(3)属于苯的同系物的是________________。⑦⑨

①

②

③④

⑤

⑥

⑦

⑧ ⑨

⑩

芳香化合物（含有苯环的化合物）＞芳香烃（含有苯环的烃）＞苯的同系物（只含有1个苯环，侧链为饱和烃基—烷基）

三、按官能团不同分类,

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注：

(1)醇和酚的结构差别就是羟基是否直接连在苯环上，如属于醇类，则属于酚类。

(2)官能团的书写必须注意规范性，例如碳碳双键为“键为“”，而不能写成“”，而不能写成“”，碳碳三”，醛基应为“—CHO”，而不能写成“—COH”。

(3)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。

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第二节

有机化合物的结构特点（即有机物种类繁多的主要原因) 一、有机物的结构特点：

二、有机化合物的同分异构现象

1.定义

化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。

三同：分子组成相同、分子量相同、分子式相同

两不同：结构不同、性质不同

2.同分异构类型

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注：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。

3.同分异构体的书写

(1) 碳链异构——烷烃同分异构体的书写

例1

写出C4H8

C5H12

C6H14

的所有同分异构体（2种、3种、5种）

减碳对称法

书写口诀：主链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布有对到邻再到间。

练习：书写C7H16的同分异构体(9种) 注：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。

（2）位置异构

先碳链异构，后位置异构

例2：写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构（3种）

例3：

C3H7Cl有__________种结构，

2 C4H9Br有__________种结构，

4 C5H11F有__________种结构，

8 取代产物同分异构体的判断——等效氢法

(1)同一碳原子上所连的氢原子是等效的。

(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的。

(3)同一分子中处于轴对称或镜面对称位置上的氢原子是等效的。

同时，若烃CxHy的m(m

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练习

（3）常见的官能团异构

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三、有机化合物分子结构的表示方法

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四、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

第三节

有机化合物的命名

一、烷烃的习惯命名法

1.当碳原子数n≤10时，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；若n>10，用数字表示。

如：C8H18命名为辛烷，C18H38命名为

十八烷。

2. 当碳原子数n相同时，用正、异、新来区别：

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二、烷烃的系统命名法

口诀：

选主链，称某烷；（最长→最多）

编号位，定支链；（近→简→小）

取代基，写在前；

标位置，连短线；

不同基，简到繁；

相同基，合并算。

注：（1）最长碳链做主链，当几条碳链相同长度，选择支链最多的做主链。

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

（2）离支链最近一端为起点；两不同支链，且距主链两端同近，从简单支链开始编号；同近同简，考虑位次之和最小。

(3)写名称

①按主链的碳原子数称为相应的某烷。

②在某烷前写出支链的位次和名称。

原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。

如(2)中有机物分别命名为3,4－二甲基－6－乙基辛烷、2,3,5－三甲基己烷

三、烯烃和炔烃的命名

命名方法：与烷烃相似

1．选主链。选择包含双键或三键的最长碳链作主链，称为“某烯”或“某炔”。

2．编号定位。从距双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。

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3．写名称。用阿拉伯数字标明双键或三键的位置，用二、三等标明双键或三键的个数。

如：CH2＝CH—CH2—CH3名称：1－丁烯

四、苯的同系物的命名

1．苯的同系物的特征(1)只含有一个苯环。(2)侧链均为饱和烷烃基。

2．苯的同系物的命名

苯的同系物的命名是以苯环为母体，侧链为取代基。如：

(1)习惯命名法

如

称为甲苯，称为乙苯。

二甲苯有三种同分异构体：

、

、

, 名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。

(2)系统命名法(以二甲苯为例) 11

若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。

第四节

研究有机化合的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用对象

常用于分离、提纯液态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

(2)萃取分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液—液萃取：利用有机物在两种互不相容的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3．有机物分子式的确定

(1)元素分析

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

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(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

求有机物相对分子质量的常用方法

（1）M = m / n （2）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M = 22.4L/mol ▪ρg/L （3）根据有机蒸气的相对密度D，

M1 = DM2

4．有机物分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

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