第三单元 人工合成有机化合物名师教学设计1

有机推断题的解题思路和技巧

一、有机推断题的特点

1、出题的一般形式是推导有机物的结构，写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。

2、提供的条件一般有两类，一类是有机物的性质及相互关系也可能有数据；另一类则通过化学计算也告诉一些物质性质进行推断。

3、很多试题还提供一些新知识，让学生现场学习再迁移应用，即所谓信息给予试题。

4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质，为中心的转化和性质来考察。

【经典习题】

例题：请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图（图中副产物均未写出），请填写：

A

①浓NaOH

醇溶液△

B ②Br2

CCl4 C ③浓NaOH

醇溶液△

D ④足量H2

催化剂

C6H5-C2H5 ⑤稀NaOH溶液△

E ⑥

O2

Cu △

F ⑦

O2

催化剂

G ⑧乙二醇

浓硫酸△

H（化学式为C18H18O4）

（1）写出反应类型：反应①

；反应⑦

。

（2）写出结构简式：B

；H

。

（3）写出化学方程式：反应③

；反应⑥

。

解析：本题的突破口有这样几点：一是E到G连续两步氧化，根据直线型转化关系，E为醇；二是反应条件的特征，A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应，A为卤代烃；再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化，所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃，再综合分析可得出结果。

二、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意

（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）

2、用足信息

（准确获取信息，并迁移应用） 3、积极思考

（判断合理，综合推断）

1

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

三、找准有机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。（详见资料）

【课堂练习】练习一：通常羟基与烯键碳原子相连时，发生下列转化：

已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1，其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍，E能与NaOH溶液反应，F转化为G时，产物只有一种结构，且

G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系：

回答下列问题：

（1）写出下列所属反应的基本类型：②

，④

。

（2）写出A、B的结构简式：A

，B

。

（3）写出下列化学方程式：

反应②

。

反应③

。

【归纳总结】有机推断题精选（反应条件部分）

[题眼归纳] 光照

[题眼1] 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；②芳

香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

2

浓H2SO4

[题眼2]

这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

170℃

Ni 催化剂

[题眼3] 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C、C=O、C≡C的加成。

△

△

或 浓HSO

[题眼4]

2

4

是①醇消去H2O生成烯烃或炔烃；②醇分子间脱水生成醚的反应；

△

乙酸、乙酸酐

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是：

△

NaOH [题眼5]

是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

△

NaOH醇溶液

或 浓NaOH醇溶液

是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。

[题眼6]

△

△

稀HSO

△

24[题眼7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解（包括淀

粉水解）的反应条件。

[题眼8] 或 是醇氧化的条件。

△

溴水

溴的CCl溶液

4[题眼9]

或 是不饱和烃加成反应的条件。

Cu或Ag [ O ] [题眼10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH）。

练习二：（07年湖北八校联考）惕各酸苯乙酯（C13H16O2）广泛用作香精的调香剂。为了合该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

Br

Br CH3—CH2—C—CH2

CH3

反应②

或

[ O ] KMnO4(H+) A 溴水

反应①

B 氧化

反应③

C 氧化

反应④

CH2CH2Cl 反应⑥

E 反应⑦

D(分子式为C5H8O2且含两个甲基) 反应⑤

OH CH3—CH2—C—COOH CH3

F(惕各酸苯乙酯)

试回答下列问题：(1)A的结构简式为

；F的结构简式为

。

(2)反应②中另加的试剂是

；反应⑤的一般条件是

。

(3)反应③的化学方程式为

。

(4)上述合成路线中属于取代反应的是

(填编号)。

【课后巩固练习】

1．相对分子质量为94.5的有机物A，在一定条件下可以发生如下图所示的转化（其他产物和水3

已略去）；

请回答下列问题：

（1）写出下列物质的结构简式：A

，

J

。

（2）上述①—⑨的反应中，

是取代反应（填编号），

是消去反应（填编号）。

（3）写出下列反应的化学方程式：

B→C

。

B→E

。

D→G

。

（4）有机物I在一定条件下可合成一种环保开支高分子材料，则该高分子结构简式为

。

2．H是一种香料，可用下图的设计方案合成。

HCl F NaOH水溶液

G HCl 烃A B NaOH水溶液

C O2

D O2

E 浓硫酸

△

H (C6H12O2) G

A 浓H2SO4△

③

D Cu、O2

△

①

NaOH B ④

新制Cu（OH）2

△

②

NaOH C ⑤

F H+

⑧

乙醇△

E 溶液△

一定条件

⑥

H2

⑦

H I 浓H2SO4△

⑨

（六元环状化合物）

J （高分子化合物）

已知：①在一定条件下，有机物有下列转化关系：

HX

R—CH2—CH2X

R—CH=CH2

（X为卤素原子）

R—CHX—CH3

②在不同的条件下，烃A和等物质的量HCl在不同的条件下发生加成反应，既可以生成只含有一个甲基的B，也可以生成含有两个甲基的F。

4

（1）D的结构简式为

。

（2）烃A→B的化学反应方程式为

。

（3）F→G的化学反应类型是

。

（4）E+G→H的化学反应方程式为

。

（5）H有多种同分异构体，其中含有一个羧基，且其一氯化物有两种的是：

。（用结构简式表示）

3．下列有机化合物之间有如下的转化关系：

请根据以上框图回答下列问题：

(1)写出反应⑤的化学方程式

；

(2)写出物质F可能的结构简式

；

(3)物质E在铜作催化剂条件下被氧化生成G，1 molG与足量银氨溶液反应生成单质银的物质的量为

。

参考答案

练习一．（07年陕西模拟）（1）消去反应；加成反应；

（2）CH3COOCH

CH2；

（3）②

练习二．（07年湖北八校联考）

（12分）

CH3—CH2—C—CH2

CH

催化剂

③nCH3COOCH

CH2

[CH—CH2 ]n | OOCCH3 (1)

试写出：A的结构简式

CH

3

；（2分）F的结构简式CH

3CH2C—COOCH2CH2

3 (2) 反应②中另加的试剂是

氢氧化钠水溶液

；反应⑤的一般条件是

浓硫酸，加热

。

5

(3) 试写出反应③的化学方程式：

OH 2CH3—CH2—C—CH2OH + O2

催化剂

加热

OH 2CH3—CH2—C—CHO + 2H2O

CH

3

CH

3

（3分）

。

(4) 上述合成路线中属于取代反应的是

②⑥⑦

(填编号)（3分）。

课后巩固练习

1．

（1）A：CH3—CH—CH2OH

J：

（2）⑤

⑨；③

④

（3）CH3—CH—CHO+2Cu(OH)2

△

CH3—CH—COOH+Cu2O+2H2O

Cl 乙醇

△

Cl

CH3—CH—CHO+NaOH

CH2—CH—CHO+NaCl+H2O CH3

O || 一定条件

nCH3—C—CH2

[

C—CH2 ]n

（4）[ O—CH—

C ]n

Cl Cl Cl 2．（1）CH3CH2CHO

（2）CH3CH=CH2+HCl

CH3CH2CH2Cl。

（3）取代反应（或“水解反应”）

浓硫酸

（4）CH3CH2COOH+CH3CHOHCH3

CH3CH2COOCH（CH3）2+H2O。

△

（5）CH3—C（CH3）2—CH2—COOH

3．

（07年山东潍坊）

(3)2mol(2分) 6