第三单元 人工合成有机化合物PPT配套教学设计内容

第三单元

人工合成有机化合物

●课标要求

1．讨论用乙烯制备乙酸的合成路线。

2．通过简单实例了解常见高分子材料的合成反应，能举例说明高分子材料在生活

领域中的应用。

●课标解读

1．了解用乙烯制备乙酸乙酯的合成路线。

2．了解加聚反应的原理及其应用。

●教学地位

人工合成有机物是有机化工的任务，生活中用的、穿的、吃的、住的和行的很多都是人工合成的有机物，人工合成造福于人类。同时，也是高考命题的热点。

简单有机物的合成：

1.合成有机物的思路：依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机化学

反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

2．有机合成路线的选择：在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物利用率、

反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的

合成路线。

3．有机合成的关键及注意问题

(1)关键：发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生

成物。

(2)注意问题：避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。

4．示例乙烯为原料合成乙酸乙酯的3条路线

1．甲酸(HCOOH)、乙酸、甲醇(CH3OH)、乙醇在一定条件下于同一反应体系中发生

酯化反应，理论上可生成哪几种酯？写出结构简式。

【提示】

甲酸甲酯(HCOOCH3)，甲酸乙酯(HCOOC2H5) 乙酸甲酯(CH3COOCH3)，乙酸乙酯(CH3COOC2H5)

有机高分子化合物：

(1)定义：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。

(2)分类

①天然有机高分子，如：淀粉、纤维素、蛋白质等；

②合成有机高分子，如：塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。

(3)结构特点(以nCH2===CH2―→CH2—CH2为例) ①单体：形成高分子化合物的小分子物质。如CH2===CH2

②链节：高分子化合物中不断重复的基本结构单元。如—CH2—CH2—

③聚合度：高分子化合物中链节的数目。常用字母n表示。

2．有机高分子的合成方法——聚合反应

(1)加聚反应

①定义：含有碳碳双键(或碳碳叁键)的相对分子质量小的化合物分子，在一定条件

下，互相结合成相对分子质

量大的高分子化合物的反应。

②常见高聚物的合成

高聚

聚乙烯

CH2—CH2

聚氯

乙烯

CH2—CHCl 聚苯

乙烯

CH—CH2C6H5

(2)缩聚反应

①定义：形成高聚物的同时还生成了小分子化合物的反应。

②酚醛树脂的形成

催化剂nCHOH＋nOH――→

OHCH2＋nH2O 合成的化学方程式

nCH2===CH2―→

CH2===CH2

nCH2===CHCl―→

CH2===CHCl

nCHC6H5CH2―→

CHC6H5CH2

单体

—CH2—CH2—

—CH2—CH—Cl

—CH—CH2—C6H5

链节

2．写出CH2===CH—CH3的加聚产物的结构简式。

【问题导思】

讨论淀粉为原料合成乙酸的反应路线，请写出有关的路线图和反应方程式。

H2O酒化酶O2O2【提示】

淀粉――→葡萄糖――→乙醇――→乙醛――→乙酸。

催化剂催化剂催化剂

催化剂(C6H10O5)n＋nH2O――→nC6H12O6

酶C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑

催化剂2C2H5OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △催化剂2CH3CHO＋O2――→2CH3COOH △

有机物的一般衍变关系

例题：1，有机物A、B、C、D、E能发生如图所示的转化。请回答下面有关问题：

(1)写出A、B、C、D、E的名称

(2)写出反应②的化学方程式，并指明反应类型。

③说明反应⑤的产物在日常生活中常作为购物袋，但不能作为食品保鲜袋的原因。同时⑤的产物也是“白色污染”的祸根之一，其原因是什么？

【解析】

(1)A由C2H2与H2反应得来，而A又能与水在一定条件下反应，故A是CH2===CH2；由反应⑤得知B是CH2===CHCl；A与H2O反应得C，故C为CH3CH2OH；由反应④得知D为CH3COOH；C与D发生酯化反应得E，故E为CH3COOCH2CH3。(2)反应②属于加成反应。(3)反应⑤的产物聚氯乙烯是常见的塑料制品的成分，由于它会分解放出氯乙烯，氯乙烯是有毒的物质，故不能作为食品保鲜袋；“白色污染”的最大问题就是构成的高分子材料难以分解，处理麻烦。

【答案】

(1)A为乙烯，B为氯乙烯，C为乙醇，D为乙酸，E为乙酸乙酯。

催化剂(2)C2H2＋HCl――→CH2===CHCl，加成反应。

△(3)因为聚氯乙烯会分解出氯乙烯，氯乙烯有毒，故不能作为食品保鲜袋。因为聚氯乙烯要被分解需要很长时间，难以降解，处理麻烦，所以也是“白色污染”的祸根之一。

2，用乙炔为原料制取CH2BrCHBrCl，可行的反应途径是(

) A．先加Cl2，再加Br2

B．先加Cl2，再加HBr C．先加HCl，再加HBr

D．先加HCl，再加Br2

HClBr2【解析】

反应路线为：CH≡CH――→CH2===CHCl――→CH2BrCHBrCl 催化剂

【答案】

D 加聚产物和单体的判断方法

①写出CHCH2的加聚产物的结构简式。

【提示】

CHCH2

CH2CH3CH3的单体结构简式。

②写出高聚物C【提示】

CCH2CH3CH3

1．加聚反应的类型

(1)单烯加聚：nCC―→CC

(2)双烯加聚：nCCCC―→CCCC

(3)混聚：nCC＋nCCCC―→

CCCCCC

2．加聚产物的单体判断

(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体为一种，将两个半键闭合即可。

如：CCH2COOCH3CH3的单体为：CCH2CH3COOCH3；

的单体为：CH≡CH。

CH===CH2(2)凡链节主链有四个碳原子(无其他原子)，且链节无双键的高聚物，其单体为两种，在正中央划线断开，然后两个半键闭合即可。如：

CH2CH2CHCH3CH2，单体为：CH3CH===CH2和CH2===CH2。

(3)凡链节主链中只有碳原子，并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是：“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，然后将两个半键闭合，即单双键互换。如：

CHCH2CHCH2CH2CH，单体为：

CHCH2CHCH2和CHCH2。

例题1，有4种有机物：

①CCH2CH3CN

②CHCH2

③CCH ④CH3—CH===CH—CN，其中可用于合成结构简式为

CHCH3CHCNCHCCH2CH的高分子材料的正确组合为(

) A．①③④

B．①②③

C．①②④

D．②③④

【解析】

该高分子由加聚反应生成，利用半键还原法得到三种单体CHCH3CH—CN、CCH、

CHCH2。

【答案】

D 2．现在有两种烯烃CH2===CH—CH3和CCH3CH3CH2，它们的混合物在一定条件下进行加聚反应，其产物中可能有(

) ①CH2CHCH3

②CH2CCH3CH3

③CH2CHCH3CH2CCH3CH3

④CHCH3CHCH3

⑤CH2CHCH3CCH3CH3CH2

⑥CH2CHCH3CH2

A．全部

B．①②③⑤

C．①②③④

D．③⑤⑥

【解析】

两种不同的烯烃发生加聚反应时有如下几种情况：

(1)自身发生加聚反应：

有CH2CHCH3和CH2CCH3CH3两种，①②符合。

(2)不同烯烃之间发生共聚，有如下四种情况：

CH2CHCH3CH2CCH3CH3

CH2CHCH3CCH3CH3CH2

CHCH3CH2CCH3CH3CH2

CHCH3CH2CH2CCH3CH3③⑤符合。

【答案】

B