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第三章

烃的含氧衍生物归纳与整理

知识网络

·宏观掌控

请你认真写出①～⑥的化学方程式，检查一下你这一段的学习效果。

专题突破·纵引横连

专题1.有机反应类型

有机合成中，主要运用各类型的有机化学反应进行合成，现对有机化学重要的反应类型总结如下：

1．取代反应

有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应，取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。

2．加成反应

有机物分子中未饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。加成反应包括加H2、X2(卤素)、HX、HCN等。

3．消去反应

有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)，生成不

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饱和化合物的反应(消去小分子)。如卤代烃在碱的醇溶液中加热会脱去小分子HX，同时生成烯烃；醇在浓硫酸的催化作用下，加热脱去小分子H2O，生成烯烃。在脱去小分子时，都是卤原子或羟基与邻位碳上的氢原子结合而形成HX或H2O而脱去。

4．氧化反应

有机物得氧或失氧的反应。氧化反应包括：①烃及烃的衍生物的燃烧反应；②烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾溶液等氧化剂的反应；③醇氧化为醛和酮；④醛基化合物被银氨溶液或新制氧化铜悬浊液氧化的反应。

5．还原反应

有机物加氢或去氧的反应，如乙醛与H2加成生成乙醇的反应、乙烯与H2加成生成乙烷的反应等。

8．酯化反应(属于取代反应) 酸(有机羧酸或无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。

9．水解反应

有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应，水解反应包括卤代烃水解、酯水解、糖类物质的水解、蛋白质水解等。

●典例透析

【例1】

有机物A是一种广谱高效食品防腐剂，如图所示是A分子的球棍模型。

回答问题：

(1)写出A的分子式：__________________________。

(2)A能够发生反应的类型有(填序号)：____________。

①氧化反应

②加成反应

③取代反应

④消去反应

(3)写出A与烧碱溶液反应的化学方程式：

_______________________________________________ ______________________________________________。

●变式训练

1．已知与结构相似的醇不能被氧化成醛或酸。“智能型”大分子在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA就是一种“智能型”大分子，可用于生物制药中大分子与小分子的分离。下列是以物质A为起始反应物合成PMAA的路线：

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根据上述过程回答下列问题：

(1)写出PMAA的结构简式：_________________。

(2)写出上述过程中的反应类型：

①________，②________，③________，⑤________。

(3)写出反应③的化学方程式：

______________________________________________ ______________________________________________。

专题2.有机合成题与邮寄推断题的解题思路

1．有机合成题的解题思路与方法

(1)首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识和信息有关；

(2)其次是根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；

(3)最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。

其解题思路可简要归纳如下表：

2．有机推断题的解题思路与方法

有机推断题属于综合应用各类有机物官能团性质、相互衍变关系的知识，结合计算并在新情景下加以迁移的能力题。

首先应认真审题，分析题意，分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特殊点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算，排除干扰，最后

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作出正确推断，一般可采取顺推法、逆推法、多法结合推断法等。

能与Na2CO3溶液反应产生CO2的有机物含有“—COOH”等；

能水解生成醇和羧酸的有机物是酯等。

(2)根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加以推断

关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的知识链。

(3)根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数

如关系式：

R—CHO～2Ag(或Cu2O) 2R—OH～H2↑

2R—COOH～CO23～CO2↑

－(4)根据某些反应的产物推知官能团的位置

如若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结构“CHOH”。

由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置；

由取代产物的种类可确定碳架结构；

由加氢后的碳架结构，可确定“键”或“—C≡C—键”的位置。

【例2】

有以下一系列反应最终产物为草酸。

光NaOH醇溶液溴水NaOH水溶液O2、催化剂O2、催化剂――→△C――→D――→E――→△F――→△

A――→BBr2已知B的相对分子质量比A的大79。

(1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。

C是____________，F是____________。

(2)完成下列反应的方程式：

B→C：____________________________________。

E→F：____________________________________。

●变式训练

2．如图是以天然气的主要成分为原料进行有机合成的路线流程图，其中“混合气体”的成分

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与水煤气相同；B的水溶液有杀菌防腐性能；D是C的钠盐，2个D分子间脱去1个H2分子可缩合生成E；F是一种二元酸，H是F与A按物质的量之比为1：2反应生成的产物。

(1)天然气的主要成分是________(填名称)，它的电子式是__________________；E的化学式是_________

___。

(2)写出D、G的结构简式：D________，G________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

A→B____________________；

A＋F→H___________________________________。

(4)指出下列反应的反应类型：B→C______________；

A＋C→G________________________________。

专题3.有机物的检验

关于有机物的检验问题归纳

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●典例透析

【例3】

现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。

A________；B________；C________；D________。

A B C D

●变式训练

3．具有显著抗癌活性的10法正确的是(

) A．分子式为C20H16N2O5 B．不能与FeCl3溶液发生显色反应

C．不能发生酯化反应

D．一定条件下，1 mol 该物质最多可与1 mol NaOH反应

10NaOH溶液

发生中和反应

不反应

发生水解反应

发生水解反应

银氨溶液

不反应

有银镜产生

有银镜产生

不反应

新制Cu(OH)2悬浊液、加热

溶解

有红色沉淀产生

有红色沉淀产生

不反应

Na 放出气体

放出气体

不反应

不反应

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