第三单元 人工合成有机化合物优秀教学实录

合成有机高分子化合物

[知识梳理] 1．有关高分子化合物的几个概念

把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：

①低分子化合物

②高分子化合物

③单体

④链节

⑤聚合度

聚合物的平均相对分子质量＝链节的相对质量×n

2．高分子化合物的基本性质

(1)溶解性：线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。

(2)热塑性和热固性：线型高分子具有热塑性

(如聚乙烯)，网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。

(3)强度：高分子材料强度一般比较大。

(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘性良好。

3．高分子化合物的合成方法

(1)加聚反应

不饱和单体通过加成反应生成高分子化合物的反应，如生成聚丙烯的化学方程式为nCH3CH===CH2――→

催化剂。

(2)缩聚反应

有机小分子单体间聚合生成高分子化合物的同时还有小分子生成的反应，如生成的单体为4．高分子材料的分类

。

线型结构：具有热塑性，如低压合成高分

聚乙烯支链型结构：具有热塑性，如高

(1)子化――→高分――→合物子化

压聚乙烯合物网状结构：具有热固性，如酚醛

树脂按来源按结构天然高分子化合物塑料传统高分子材料合成纤维高分子合成橡胶(2)

材料

功能高分子材料新型高分子材料复合材料[自我检测] )为纯净物。(

) 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。

(1)天然橡胶聚异戊二烯((2)酚醛树脂和聚氟乙烯都是热固性塑料。(

) (3)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物。(

) (4)盛放汽油的试剂瓶不能用橡胶塞。(

) (5)天然橡胶是高聚物，不能使溴水褪色。(

) (6)的单体是CH2===CH2和。(

) (7)聚乙烯塑料可用于包装食品，而聚氯乙烯塑料不可用于包装食品。(

) 答案：(1)×

(2)×

(3)√

(4)√

(5)×

(6)×

(7)√

2．合成橡胶是用两种单体共聚而成，可能的单体有：

a．CH2===CH—CH===CH2

c．CH3—CH===CH2

b．CH3—C≡C—CH3

d．CH2===CH—CN 该聚合物是由______和______聚合而成的。(填字母) 答案：a

d 确定高分子化合物单体的方法

(1)由加聚物推单体的方法

①方法——“弯箭头法”：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇按虚线部

分断键成单体。

②实例

加聚物

CH2—CH2

方法示意图

单体

CH2===CH2

CH3—CH===CH2和

CH2===CH2

(2)由缩聚物推单体的方法

①方法——“切割法”：断开羰基和氧原子(或氮原子)上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。

②实例

缩聚物

方法示意图

单体

(1)工程塑料ABS树脂的结构简式为

，合成时用了3种单体，这3种单体的结构

简式分别是______________、________________、________________。

(2)下图是一种线型高分子化合物结构的一部分：

由此分析，这种高分子化合物的单体至少有________种，它们的结构简式为______ ________________________________________________________________________。

[解析]

(1)据题给信息分析可知，ABS树脂是通过加聚反应合成的，按照加聚产物单体的书写方法可知，其单体为CH2===CHCN、CH2===CHCH===CH2、

CHCH2。

(2)由题给高分子化合物的部分结构可知其为缩聚产物，将其结构中的酯基断开，两端分别加氢原子或羟基，可得其单体为HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、、

HOOCCOOH、HOOCCH2COOH，共5种。

[答案]

(1)CH2===CHCN

CH2===CHCH===CH2

CHCH2

(2)5

HOCH2CH2OH、HOOCCOOH、、

HOOCCOOH、HOOCCH2COOH

写出下列聚合物的单体：

(1)

________________________________________________________________________。

(2)

________________________________________________________________________。

(3)

________________________________________________________________________。

加聚反应的特点及聚合物的书写规律

(1)烯烃加聚的基本规律：。

(2)二烯烃单体自聚时，单体的两个碳碳双键同时打开，单体之间直接连接形成含有一个新碳碳双键的高分子化合物。

(3)单烯烃和二烯烃之间加聚时，单烯烃打开碳碳双键，二烯烃的两个碳碳双键也同时打开，彼此相互连接且二烯烃又形成一个新碳碳双键成为高分子化合物。例如：

nCH2===CH2＋nCH2===CH—CH===CH2――→

CH2—CH2—CH2—CH===CH—CH2。

催化剂