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学科:高二化学模块:选修五班级姓名§2-3 卤代烃【学习目标】1、掌握卤代烃的化学性质 2、掌握卤代烃中卤原子的检验【学习重难点】消去原则和消去规律【知识回顾】溴乙烷的水解反应 ;溴乙烷的消去反应:
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
§2-3
卤代烃
【学习目标】1、掌握卤代烃的化学性质 2、掌握卤代烃中卤原子的检验
【学习重难点】消去原则和消去规律
【知识回顾】溴乙烷的水解反应 ;溴乙烷的消去反应: 。
【学习过程】
一、卤代烃的化学性质(类似于溴乙烷)
1、水解反应:(条件:强碱的水溶液,加热)断裂C-X键,-OH取代-X 化学方程式:R-X+NaOH
(取代反应)
说明:所有的卤代烃均可水解,但卤原子直接与苯环相连,水解反应难进行。
【对应练习】1、CH2ClCH2Cl+NaOH
Cl
2、
+
NaOH
Cl
2、消去反应
:(条件:强碱的醇溶液,加热)断裂C-X键,和X相连的C原子的邻位碳原子上的C-H键。(金牌P28)
化学方程式:R-CH2CH2X +
NaOH
注意事项:(1)卤代烃发生消去反应的结构条件:
①
卤素原子相连的碳原子有邻位C(最少为2个C)。含一个碳原子的卤代烃(如CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3)无相邻碳原子,不能发生消去反应;
②
与卤素原子相连的C原子的邻位C上必须有H原子。相邻的碳原子上没有氢原子卤代烃也不能发生消去反应。如:(CH3)3CCH2Cl
(2)不对称结构卤代烃的消去原则
若卤素原子相连的C原子上有几种邻位C上有H原子,且不等效时,则消去方式就有几种。
如:
CH
3
CH
2
CHCH
3
+
NaOH
Cl【对应练习】1、CH2ClCH2Cl+NaOH
ClCH2Cl
2、
+
NaOH
Cl
3、下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是
(
)
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
练习:1、金牌P29 思考探究1、2 、典型例题 2、迁移应用1、2 二、卤代烃中卤原子的检验:(金牌P29右)
(说明:卤代烃均属于非电解质,不能电离出X,不能用AgNO3溶液直接检验卤素的存在;需要通过取代反应或消去反应转化为X-,再检验)
1、原理:若卤代烃R—X,检验卤原子的化学方程式:(1)
;
(2)
;(3)
。
2、实验操作:取
某卤代烃于洁净的试管中,加适量的
并
,使其充分反应,然后
,加
后,再加
溶液。
3、现象:若出现以下现象,则说明有卤代烃的存在。
①
若生成
沉淀,说明原卤代烃中含有
原子
②
若生成
沉淀,说明原卤代烃中含有
原子
③
若生成
沉淀,说明原卤代烃中含有
原子
注意事项:(1) 加热的目的是
,因为不同的卤代烃水解的难易程度不同。(2) 加入稀硝酸酸化的作用,①
;
②
。
练习:1、金牌P30 思考探究1 2、迁移应用 3、例题2 4.下列卤代烃发生消去后,可以得到两种烯烃的是(
)
A.1-氯丁烷
B.氯乙烷
C.2-氯丁烷
D.2-甲基-2-溴丙烷
5.在卤代烃RCH2CH2X中化学键如图,列说法中正确的是(
) A.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①和③
B.当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是①
C.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和④
D.当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是①和②
6.某学生将溴乙烷与NaOH溶液共热几分钟后,冷却,滴入AgNO3溶液,结果未见到浅黄色沉淀生成,其主要原因是(
)
A.加热时间太短
B.不应冷却后再加AgNO3溶液
C.加入AgNO3溶液前未用稀HNO3酸化
D.反应后的溶液中不存在Br
7.下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是(
)
8.1-溴丙烷与2-溴丙烷分别和氢氧化钠的醇溶液加热,则(
) A.产物相同 B.产物不同 C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
§2-3
卤代烃(第三课时)
三、卤代烃的同系物 定义:卤原子相同,数目相等,烃基相似
(结构相似),相差一个或多个-CH2原子团的化合物的互称
四、卤代烃的命名和同分异构体
(一)、卤代烃的命名:将卤素原子作为取代基(支链)。(了解)
1、饱和链状卤代烃的命名:
①
选择含有连接
–X 的C原子在内的最长碳链为主链,命名“某烷”。②
从离
–X 原子最近的一端编号,命名出-X原子与其它取代基的位置和名称。
2、不饱和链状卤代烃的命名:含连接–X 的C原子在内的最长不饱和碳链为主链,从离双键或三键最近的一端编号,其他命名同饱和链状卤代烃。
3、命名一般格式:烃基位置—烃基个数、名称—X原子位置—X原子个数、名称—主链名称(3-甲基-2-氯戊烷)。
(二)卤代烃的同分异构体(取代法)
1、一卤代烃同分异构体的书写方法:等效氢问题,先写碳链(架),再找对称,然后运用取代法。
【对应练习】请写出C4H9Cl的各种同分异构体的结构简式并命名。
2、二卤代烃同分异构体的书写方法:“定一移一法”与“同、邻、间”
【对应练习请写出C3H6Cl2和苯的二氯代物的各种同分异构体的结构简式并命名。
3、多卤代烃同分异构体的书写方法(换元法):二氯代苯有三种同分异构体,四氯代苯也有 同分异构体,即苯环上的二氯与四氢等效,可进行思维转换。萘的二溴代物有10种同分异构体,则其六溴代物有_____种同分异构体。
练习:1.下列物质中,互为同系物的一组为(
)
A.CH3Cl 与
CH3CH2Br
B.CH3CH2Br 与
CH2BrCH2CH2Br
C.CH3Cl 与
CH2=CHCl
D.CH2=CHCl 与
CH3CH2CH=CHCl 2.下列化合物的沸点由高到低的顺序正确的是(
)
① CH3CH2CH2CH2Cl
②CH3CH2CH2CH2Br ③ CH3CH(CH3)CH2Cl
④
CH3CH2CH2CH3
A.②①③④
B.②①④③
C.②④①③
D.①③②④
3.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是(
)
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
A. (CH3)2CHCH2CH2CH3
B. (CH3CH2)2CHCH3
C. (CH3)2CHCH(CH3)2
D. (CH3)3CCH2CH3
4.分子式为C3H6Cl2的有机物,发生一元氯代反应后,可生成2种同分异构体,则原应是
A
1,3﹣二氯丙烷
B、1,1﹣二氯丙烷
C
1,2﹣二氯丙烷 D、2,2﹣二氯丙烷
5.已知正丁烷的二氯代物有6种同分异构体,则其八氯代物的同分异构体共有(
)
A. 6种
B. 8种
C. 10种
D. 12种
6.下列分子式中,只能用来表示一种物质的是(
)
A.C4H8
B.C8H10
C.C2H5Cl
D.C2H4Cl2
7.对有机物(CH3)2CHCCl(CH3)2命名正确的是(
)
A.2,2,3-三甲基-1-氯丙烷
B.2,3-二甲基-2-氯丁烷
C.2,2,3-三甲基-1-氯丙烷
D.2,3-二甲基-3-氯丁烷
8.有机物CH3CH==CHCl可发生的反应正确的是
(
) ①
取代反应
②
加成反应
③
消去反应
④
使溴水褪色
⑤
使酸性高锰酸钾溶液褪色
⑥
与AgNO3溶液反应得到白色沉淀
⑦
聚合反应
A.以上反应均可发生
B.只有⑦不能发生
C.只有⑥不能发生
D.只有②不能发生
9.由烃转化为一卤代烃,欲得到较纯的氯乙烷的方法是(
)
A.乙烷和氯气发生取代反应
B.乙烯和氯气发生加成反应
C.乙烯和氯化氢发生加成反应
D.乙炔和氯化氢发生加成反应
10.有关溴乙烷的以下叙述中正确的是(
)
A.溴乙烷不溶于水,溶于有机溶剂
B.在溴乙烷中滴入硝酸银,立即析出浅黄色沉淀
C.溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇D.溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的
11.卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解,这是一个典型的取代反应。其实质是带负电荷的原子团(例如OH-等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。如:CH3CH2—Br + OH-(或NaOH)→ CH3—CH2—OH + Br-(或NaBr)
(1)溴乙烷与NaHS的反应
;
(2)碘甲烷与CH3COONa反应
;
(3)碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚(CH3—O—CH2CH3)
。
12.某一溴代烷A与氢氧化钠溶液混合后充分振荡,生成有机物B;A在氢氧化钠和B的混合液中共热生成一种气体C;C可由B与浓H2SO4混合加热制得,C可作果实催熟剂。则:
(1)
A、B、C的结构简式为__________________;__________________;________________。
(2)
写出A生成B的化学方程式:___________________________;反应类型
。
(3)
写出A生成C的化学方程式:___________________________;反应类型
。
(4)
写出B生成C的化学方程式:___________________________;反应类型
。
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
§2-3
卤代烃(第四课时)
【学习目标】1、掌握卤代烃的在有机合成中应用 2、理解卤代烃作为有机合成和转化“桥梁”的作用
【学习重难点】初步学会有机合成的思路和方法
CH3CH2Br(2)(3)(5)CH3CH2OH(4)
(1)
CH3CH3(6)CH2=CH2(7)CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH1、
;
2、
;
3、
;
4、
;
5、
;
6、
;
7、
;
知识准备:在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。如下:
一、有机物官能团的转变(思路:利用物质间的相互转化)
例题1、由(CH3)2CH CH2CH2Br分转变为:(CH3)2CHCH2CH2OH
变式1:由(CH3)2CH CH=CH2分转变为:(CH3)2CHCH2CH2OH 【恩平市第一中学
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
二、有机物官能位置的转变(思路:使卤代烃分子中的Br原子转换位置,必须先消去后加成)
例题2、由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3
变式2:由CH3CHBrCH3分两步转变为CH3CH2CH2Br
三、有机物官能团和数目的转变(
思路:按情况充分利用取代,消去,加成、水解来转化) 例3、以溴乙烷为原料制备1,2-二溴乙烷,下列方案中最合理的是
(
)
例4、写出完成下列过程的化学方程式
例5、已知:
写出①、②、③各步反应的化学方程式,并分别注明其反应类型。
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学科:高二化学
模块:选修五
班级
姓名
例6、根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)
A的结构简式是_____
___,名称是____
____。
(2) ①的反应类型是___
_____,②的反应类型是___
___。
(3) 反应①、④的化学方程式是
【强化训练】
2
Y
1.化合物丙由如下反应得到,C4H9Br
醇,△
Z,Z的结构简式可能是(
)
NaOH Br
CCl4
A.CH3CH2CHBrCH2Br
B.CH3CH(CH2Br)2 C.CH3CHBrCHBrCH3
D.CH2BrCH2CHBrCH3
2.根据下面的有机物合成路线,回答下列问题:
(1) 写出A、B、C的结构简式:
A:__________________,B:__________________,C:__________________。
(2) 书写各步的化学反应方程式和反应类型:
① ,反应类型:__________;
② ,反应类型:__________;
③ ,反应类型:__________;
④ ,反应类型:__________;
⑤ ,反应类型:__________;
练习:1、金牌P32 专题一:例题1、迁移训练1 2、完成课时训练8 周末完成第二章过关检测
撸起袖子加油干吧!
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