复习题名师教学设计2

1、氯毒素是广谱抗菌素,主要用于治疗伤寒杆菌、痢疾杆菌、脑膜炎球菌、肺炎球菌的的感染。其中一种合成路线如下:

已知: （1）A（2）写出BB,G

H反应类型分别是:____、____。

C的化学方程式(注明反应条件)________ （3）写出F的结构简式_______ （4）写出H(氯霉素)分子中所们含氧官能团的名称____。1mol氯霉素最多消耗_____molNaOH。

（5）符合下列条件的E的同分异构体共有____________种。

①苯环上含有两个对位取代基，一个是氨基

②能水解

③能发生银镜反应

写出其中一种的结构简式___________ 2、合成某药物的流程“片段”如下：

已知：

请回答下列问题：

（1）A的名称是___________。

（2）反应②的化学方程式：__________________________________，属于________反应。

（3）C分子最多有___________个原子共平面。

（4）某同学补充A到B的流程如下：

①T的分子式为__________，如果条件控制不好，可能生成副产物，写出一种副产物的结构简式：_____________________________。

②若步骤Ⅱ和Ⅲ互换，后果可能是_________________________________。

3、化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：

已知：R-CH=CH2RCH2CH2OH （B2H6为乙硼烷）。

回答下列问题：

（1）11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45g H2O。A的分子式是___________；

（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为___________________；

（3）在催化剂存在下1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇。F的结构简式是__________________；

（4）反应①的反应类型是____________________；

（5）反应②的化学方程式为______________________________________________；

（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式_________________________________。(写任何一种) 4、核磁共振谱（NMR）是研究有机化合物结构的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一种结构类型的等价（或称为等性）H原子，在NMR谱中都给出相应的峰（信号）．谱中峰的强度是与分子中给定类型的H原子数成比例的。例如，乙醇的NMR谱中有三个信号，其强度比为3:2:1。

（1）在常温下测得的某烃C8H10(不能与溴水反应)的NMR谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为2：3，试确定该烃的结构简式为________________________；该烃在光照下生成的一氯代物在NMR谱中可产生_________种信号，强度比为__________。

（2）在常温下测定相对分子质量为128的某烃的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，若为链烃，则该烃的结构简式为________________，其名称为_______________。观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1：1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为___________。

5、烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应

已知D为

，F1和F2互为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。请填空：

（1）Ａ的结构简式是___________________。

（2）框图中属于取代反应的是(填数字代号)_______，框图中属于加成反应的是

_______________ （3）写出D→E的方程式__________________________________. （4）G1的结构简式是___________________________________。

6、具有抗菌作用的白头翁素衍生物M的合成路线如下图所示：

已知：ⅰ．RCH2Brⅱ．R—HC=CH—R'R—HC=CH—R'

ⅲ．R—HC=CH—R'（以上R、R'、R″代表氢、烷基或芳基等）

（1）D中官能团名称为_____，A的化学名称为_____。

（2）F的结构简式为_____，则与F具有相同官能团的同分异构体共_____种（考虑顺反异构,不包含F）。

（3）由G生成H的化学方程式为_____，反应类型为_____。

（4）下列说法不正确的是_____（选填字母序号）。

a.可用硝酸银溶液鉴别B、C两种物质

b.由H生成M的反应是加成反应

c.1 mol E最多可以与4 mol H2发生加成反应

d．1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗4 mol NaOH （5）以乙烯为起始原料,结合已知信息选用必要的无机试剂,写出合成的路线（用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件）。__________ 7、由化合物A制备一种医药合成中间体G和可降解环保塑料PHB的合成路线如下:

己知: (-R1、-R2、-R3 均为烃基)。

回答下列问题: (1) A的结构简式____________________，G中含氧官能团的名称____________________。

(2) 反应③和④的反应类型分别是_____________________、____________________________。

(3) F的分子式为________________________。

(4) E是二元酯，其名称是__________________，反应④的化学方程式____________________。

(5) C存在多种同分异构体，其中分别与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同的同分异构体的数目为______种。

(6) 写出用B为起始原料制备高分子化合物的合成路线(其他试剂任选)。

8、化合物H是重要的有机物，可由E和F在一定条件下合成：(部分反应物或产物省略，另请注意箭头的指向方向)

已知以下信息：

i.A属于芳香烃，H属于酯类化合物。

ii.I的核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6:1。

回答下列问题：

(1)E的含氧官能团名称________，B的结构简式_____________。

(2)G → J的反应类型________________。

(3)①

E + F → H的化学方程式___________________。

②

I → G 的化学方程式_____________________________。

(4)H的同系物K比H相对分子质量小28，K有多种同分异构体。

①K的一种同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1:1，写出K的这种同分异构体的结构简式_________________。

②若K的同分异构体既属于芳香族化合物，又能和饱和NaHCO3溶液反应放出CO2。则满足该条件的同分异构体共有__________种(不考虑立体异构)。

9、有机物A、B、C、D、E、F之间有如下的转化关系：

已知F是结构最简单的烃，C是具有水果香味的液体、不溶于水，分子中有4个碳原子；A是重要的化工原料，是衡量国家石油化工发展水平的标志。试写出：

（1）F的结构式________ ，它与氯气发生反应的产物是_________（填纯净物或混合物）

（2）

B+D→C的化学方程式___________________________________; （3）A→B的化学方程式________________反应类型_____________;

（4）以乙炔为原料制聚氯乙烯：

步骤一：化学方程式

_________________反应类型_____________; 步骤二：化学方程式

_________________反应类型_____________; （5）戊烷是F的同系物，写出戊烷的所有同分异构体______________________________ 10、阿司匹林是一种解毒镇痛药。烃A是一种有机化工原料，下图是以它为初始原料设计合成阿司匹林关系图：

已知：①②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：③

（苯胺，易被氧化）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

(1)C的结构简式为_______________。

(2)反应④的反应类型________，在③之前设计②这一步的目的是_____________。

(3)G(阿司匹林）与足量NaOH溶液反应的化学方程式为_____________________。

(4)符合下列条件的E的同分异构体有________种。写出核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式：________________（只写一种）。

a．苯环上有两个取代基

b．遇氯化铁溶液显紫色

c．能发生水解反应

(5)利用甲苯为原料，结合以上合成路线和信息合成功能高分子材料（如图，无机试剂任选）_______________。

11、维生素C是一种水溶性维生素,能够治疗坏血病并且具有酸性,所以俗称作抗坏血酸。具体合成路线如图所示：

（1）下列说法不正确的是_____________。

a.从结构上看维生素C不稳定,在受热、光照和长时间放置会变质

b.合成路线中的物质A、B、D都属于单质

c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d.发酵的过程实际上是消去反应

e.图中的“一定条件”可能是“浓硫酸

（2）维生素C分子中含有的含氧官能团名称为：__________。

（3）核磁共振氢谱检验E只含有一种氢,则E的结构简式为_____，此步反应的目的是____。

（4）用新制氢氧化铜悬浊液检验A的实验现象为：_______,发生反应的化学方程式为:____。

（5）J的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应,且含有6不同环境的氢，请写出该同分异构体可能的结构简式: ________(任写1种)。

（6）参照上述合成路线设计以下合成路线：

。

12、已知：烃E是有机化学工业的基本材料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，E还是一种植物生长调节剂。D是一种具有香味的物质，各物质间的转化如下图所示（有的反应条件和产物已略去）。

请回答下列问题：

（1）A分子中的官能团名称为____________；化合物B的结构简式为

____________；

（2）反应①的反应类型______________________；

（3）E作为基本的化工原料有重要用途，可用于制备___________________________；

（4）写出以下反应的化学方程式：

A→B：______________________________________________________；

A+C→D：_______________________________________________________ ；

13、树脂交联程度决定了树脂的成膜性。下面是一种成膜性良好的醇酸型树脂的合成路线，如下图所示。

(1)B的分子式为C4H7Br，且B不存在顺反异构，B的结构简式为________，A到B步骤的反应类型是_________。

(2)E中含氧官能团的名称是_________，D的系统命名为_________。

(3)下列说法正确的是_________。

A.1 mol化合物C最多消耗3 mol NaOH B．1 mol化合物E与足量银氨溶液反应产生2 mol Ag C．F不会与Cu(OH)2悬浊液反应

D．丁烷、1-丁醇、化合物D中沸点最高的是丁烷

(4)写出D、F在一定条件下生成醇酸型树脂的化学方程式_________。

(5) 的符合下列条件的同分异构体有_______种。

①苯的二取代衍生物；②遇FeCl3溶液显紫色；③可发生消去反应

(6)①己知丙二酸二乙酯能发生以下反应：

②C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O

利用上述反应原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇钠为原料合成请你设计出合理的反应流程图__________________。

提示：①合成过程中无机试剂任选，②合成反应流程图表示方法示例如下：

，

14、席夫碱类化合物G有机合成、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

①

②1molB经上述反应可生成2molC，且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

⑤

回答下列问题：

（1）B的化学名称_________________，A生成B的化学方程式___________________________________ （2）A 生成B , E 生成F的反应类型分别是__________,___________ C+F 生成G的化学方程式________________________________________________________________ （3）E的同分异构体中，含有苯环和氨基且能与碳酸氢钠反应生成CO2的共有_______种，其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为________________________（任意写一种）

（4）已知请以乙烯为原料，其他试剂任选，写线出合成吸水材料聚丙烯酸钠的合成路_______________________________________________________________________ 15、已知：①R——

②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。

以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是_______________________________________。

（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

①________________________，②____________________________。

（3）B在苯环上的二氯代物有________种同分异构体。

（4）有机物的所有原子________（填“是”或“不是”）在同一平面上。

16、H是一种信息素，其合成路线如下（部分反应条件略）。

已知：

（1）A的结构简式为_________。

（2）C→D反应的化学方程式为_________。

（3）反应①的化学方程式为_________。

（4）已知L可由B与H2加成反应制得，则G的结构简式为_________。

（5）已知，则H的结构简式为_________。

17、烃A的质谱图中，质荷比最大的数值为42。碳氢两元素的质量比为6:1，其核磁共振氢谱有三个峰，峰的面积比为1:2:3。A与其他有机物之间的关系如下：

已知：CH2＝CH2HOCH2CH2OH，回答下列问题：

(1)有机物B的分子式___________________________。

(2)高聚物F结构简式为___________________。

(3)写出C与新制的氢氧化铜反应的化学方程式___________________________。

(4)E在一定条件下可以相互反应生成一种六元环有机物H，H的结构简式________.。

(5)写出生成G的化学方程式_____________________________________________；

18、某原料药合成路线如下：

（1）甲→乙的反应类型为_______________；乙→丙的反应条件为__________________。

（2）丁的名称为_______________；戊的分子式为__________________。

（3）丁发生银镜反应的化学方程式为___________________________________________；己→庚的化学方程式为___________________________________________。

（4）化合物己的芳香族同分异构体有多种，A和B是其中的两类，它们的结构和性质如下：

①已知A遇FeC13溶液发生显色反应，能和银氨溶液发生银镜反应，苯环上只有两个对位取代基，则A的结构简式可能为________________或________________。

②已知B中含有甲基，能发生水解反应，苯环上只有一个取代基，则B的结构有___种。

（5）丁烯酮()可用作聚合反应单体制取阴离子树脂，还可用作烷基化剂和合成甾族化合物及维生素A的中间体。请以乙烯和乙炔钠（NaC≡CH）为原料（无机试剂任选），设计制备丁烯酮的合成路线：___________________。

合成路线流程图示例如：A

B……目标产物。

19、烃A是一种重要的有机化工原料，其相对分子质量Mr(A)，90

（1）A的实验式为_________；A的相对分子质量为_________；A的官能团的名称为_______________。

（2）A→B的反应方程式为______________________________________。反应类型为______________。

（3）用有机物D的同系物制取炸药TNT的反应方程式为

______________________________________。

（4）E→F的反应方程式为__________________________________________。

（5）有机物甲为A的同系物，符合下列两个条件的甲的结构有____种（包括立体异构）。

①

甲的相对分子质量比A大14，②苯环上只有一条侧链。

其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:3的物质结构简式为_________________。

20、乙炔是一种重要的有机化工原料，已知乙炔二聚反应如下：

三聚同理，现以乙炔为原料在一定条件下发生如下转化:

其中A为乙炔的二聚产物；E为乙炔的三聚产物，E分子中有四个碳原子在一条直线上，高分子D的结构为。

回答下列问题：

（1）乙炔的电子式为_______________________。

（2）用电石制取乙炔的方程式为_____________________________________________。

（3）净化乙炔时，可用_______________（填试剂）除去其中的H2S、PH3等杂质气体。

（4）B的结构简式为______________________，A→B的反应类型为_________________。

（5）E的结构简式为_______________________________。

（6）已知环己烯可由下列物质在一定条件反应下得到：

(也可表示为：

) 有机物B在一定条件下反应，生成含六元环的二氯代烃G，G分子式为C8H10Cl2，写出G的结构简式

____________________________（任写两种即可）。

参考答案

1、【答案】

加成反应

取代反应

硝基、酰胺键(肽键)、羟基

2

5

【解析】由，此反应为加成反应，,此反应为取代反应

知AB,反应类型是先加成反应后取代反应。由型是取代反应。

知GH反应类（2）由知BC的化学方程式为：

（3）由逆推知F的结构简式。答案：。

（4）已知H(氯霉素)结构简式所以H分子中所含氧官能团的名称硝基、酰胺键(肽键)、羟基。1mol氯霉素最多消耗2molNaOH。

（5）E的结构简式符合条件的E的同分异构体有共5种。

写出其中一种的结构简式

2、【答案】

甲苯

取代反应

13

C7H7O2N

氨基易被氧化，如果先还原硝基

生成氨基，后氧化甲基，高锰酸钾会氧化氨基，产生副产物，使产品纯度低，产率低

【解析】考查有机物的合成与推断，（1）A生成C发生的取代反应，因此A的结构简式为，名称为甲苯；（2）对比C、B以及D的结构简式，发生的反应是取代反应，其反应方程式为++HCl；（3）苯环为平面正六边形，以及三点确定一个平面，因此C最多共面的原子有13个；（4）①A生成T，发生硝化反应或取代反应，即T的分子式为C7H7O2N；苯环上两个取代基的位置为邻间对三种，因此副产物是或；②苯胺容易被氧化，因此交换后的后果是氨基易被氧化，如果先还原硝基生成氨基，后氧化甲基，高锰酸钾会氧化氨基，产生副产物，使产品纯度低，产率低。

3、【答案】

C4H10

2-甲基-1-氯丙烷，2-甲基-2-氯丙烷

反应

消去

【解析】试题分析：11.2 L(标准状况)的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88 g CO2和45g H2O，根据烃A燃烧的通式

计算A的分子式，通过计算，A的分子式是；根据题意A能生成2种一氯代物，A的结构简式是；

B、C分别是、；B、C在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成D，D是；根据R-CH=CH2RCH2CH2OH，，E是；F能与新制氢氧化铜反应生成G，则F是醛、G是酸，1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇，F是、G是；G、E发生酯化反应生成H，H是。

，

解析：根据以上分析，（1）设烃A的分子式是

则x=4，y=10；所以A的分子式是；

（2）A能生成2种一氯代物，A的结构简式是；B、C分别是、；它们的名称（系统命名）分别为2-甲基-1-氯丙烷、2-甲基-2-氯丙烷；

（3）F能与新制氢氧化铜反应生成G，则F是醛、G是酸，1 mol F与2 mol H2反应，生成3-苯基-1-丙醇，F是；

（4）、在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成

，反应①的反应类型是消去反应；（5）与发生酯化反应的方程式是；

（6）与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式有

。

4、【答案】

4

3:2:2:2

2,2,4,4-四甲基戊烷

【解析】分析：（1）C8H10不能与溴水反应，说明其分子中没有碳碳双键，其NMR谱上观察到两种类型的H原子给出的信号且其强度之比为2：3，

说明该分子的结构具有一定的对称性。

详解：（1）在常温下测得的某烃C8H10符合苯的同系物的通式，其不能与溴水反应，说明其分子中没有碳碳双键，其NMR谱上，观察到两种类型的H原子给出的信号且其强度之比为2：3，说明该分子的结构具有一定的对称性，则该烃为对二甲苯，其结构简式为；该烃在光照下与氯气反应，其侧链上的H原子被取代，生成的一氯代物为，在NMR谱中可产生4种信号，强度比为3:2:2:2。

（2）相对分子质量为128的某烃，其分子式可能为C9H20或C10H8。在常温下测定的NMR，观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为9：1，若为链烃，则该烃的结构简式为，其名称为2,2,4,4-四甲基戊烷。观察到两种类型的H原子给出的信号，其强度之比为1：1，若为芳香烃，则该烃的结构简式为。

点睛：根据烃的相对分子质量求烃的分子式，可以用相对分子质量除以12，整数商为C原子数，余数为H原子数则可得到一个分子式。然后再把C原子数减去1、H原子数加上12，则可得到第二种可能的分子式，根据烃的通式判断其正误。分析烃分子中的H原子类型时，常用对称分析法，分子结构的对称性越好，其H原子的种类越少。

5、【答案】

（CH3）2C＝C（CH3）2

②

①③④⑥⑦⑧

【解析】分析：由合成路线及题中其他信息可知，烯烃A为2，3-二甲基-2-丁烯；A与氢气发生加成反应生成B，则B为2，3-二甲基丁烷；B与溴在光照的条件下发生取代反应生成C，A与溴化氢发生加成反应也生成C，则C为2，3-二甲基-2-溴丁烷；D发生消去反应生成E，E为2，3-二甲基-1，3-丁二烯；E与溴分别发生1，2-加成和1，4-加成得到互为同分异构体的F1和F2，F1与溴化氢发生加成反应生成互为同分异构体的G1和G2，F2与溴化氢发生加成反应只生成G1，则F2为1，4-加成反应的产物，F1为1，2-加成反应的产物。

详解：（1）A与溴发生加成反应生成D，则A的结构简式是(CH3)2C＝C(CH3)2

。

（2）框图中属于取代反应的是反应②，框图中属于加成反应的是①③④⑥⑦⑧

（3）D发生消去反应生成E，E为2，3-二甲基-1，3-丁二烯，故D→E的化学方程式为. （4）E与溴分别发生1，2-加成和1，4-加成得到互为同分异构体的F1和F2，F1与溴化氢发生加成反应生成互为同分异构体的G1和G2，F2与溴化氢发生加成反应只生成G1，则F2为1，4-加成反应的产物，F1为1，2-加成反应的产物。因此，G1的结构简式是。

6、【答案】

溴原子、酯基

邻二甲苯(或1，2—二甲基苯)

5

＋NaOH

＋NaI＋H2O

消去反应

ad

【解析】试题分析：本题考查有机推断和有机合成。主要考查官能团的识别，有机物的命名，有机物结构简式和化学方程式的书写，有机物的性质，限定条件同分异构体种类的确定，有机合成路线的设计。A的分子式为C8H10，A的不饱和度为4，A氧化生成B（C8H8O2），B发生取代反应生成C（），逆推出A的结构简式为，B的结构简式为；C与CH3OH在浓硫酸并加热时反应生成D，根据D的分子式知此步骤为酯化反应，D的结构简式为；D+HCHO→E发生题给已知i的反应；E中含酯基，E在NaOH溶液中发生水解，酸化后生成F，F的结构简式为；F中含碳碳双键和羧基，根据F→G的条件和G的分子式，F→G发生题给已知ii的反应，G在NaOH的醇溶液中发生消去反应生成H，H→M发生题给已知iii的反应，根据M的结构简式可逆推出：G的结构简式为，H的结构简式为。

（1）D的结构简式为，D中官能团名称为溴原子、酯基。A的结构简式为，A的名称为邻二甲苯或1,2-二甲基苯。

（2）F的结构简式为。F中的官能团为碳碳双键和羧基，与F具有相同官能团的同分异构体有、、、

、，共5种。

（3）由G生成H的化学方程式为反应类型为消去反应。

+NaOH+NaI+H2O。（4）a，B的结构简式为，C的结构简式为，B、C都不能与AgNO3溶液反应，不能只用AgNO3溶液鉴别，应用NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液鉴别，a项错误；b，H生成M发生题给已知iii的反应，该反应的反应类型是加成反应，b项正确；c，E的结构简式为，E中的苯环和碳碳双键能与H2发生加成反应，1molE最多可以与4molH2发生加成反应，c项正确；d，M中含2个酯基，1molM与足量NaOH溶液反应，消耗2molNaOH，d项错误；答案选ad。

（5）观察的结构，结合题给已知iii，合成先合成CH3CH=CHCH3；对比CH3CH=CHCH3和CH2=CH2的结构简式，碳链增长，结合题给已知i，由乙烯先合成CH3CH2Br、CH3CHO；联系课本官能团之间的相互转化，由乙烯与HBr加成合成CH3CH2Br，乙烯与水发生加成反应生成CH3CH2OH，CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO。合成路线为：

。

7、【答案】(1)

；

醚键、酯基

(2) 缩聚反应、取代（酯化）反应

(3) C8H8O3

(4) 丙二酸二乙酯

；

HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OH(5) 5 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O

(6)

【解析】解：根据，A被高锰酸钾氧化为和，可知A是；与氢气发生加成反应生成C，C是成E，E是二元酯；

。

根据以上分析，

与乙醇反应生(1) A的结构简式，中含氧官能团的名称醚键和酯基。

(2) 与乙醇反应生成属于缩聚反应；，属于取代反应。

(3) (4) E是二元酯的分子式为C8H8O3。

，其名称是丙二酸二乙酯，的化学方程式是

在浓硫酸作用下与乙醇反应生成HOOC-CH2-COOH+2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O。

(5) 与足量的NaHCO3溶液和Na反应产生气体的物质的量相同，说明分子中含有1个羟基、1个羧基，符合条件的的同分异构体有、、5种；

、，算上共

(6)用与氢气加成生成，发

生消去反应生成，，与甲醇发生酯化反应生成在一定条件下腐蚀加聚反应生成，合成路线为。

8、【答案】

羧基

加聚反应或聚合反应

+CH3CH(OH)CH3

+H2O

4 【解析】A属于芳香烃，分子式为C7H8，则A为，B与氯气在光照条件下发生甲基上取代反应生成B，结合B的分子式可知B为，C发生催化氧化生成D为，B发生水解反应生成C为，D与银氨溶液反应、酸化得到E为．I的分子式为C3H7Cl，核磁共振氢谱为二组峰，且峰的面积比为6：1，则I为CH3CHClCH3，I发生水解反应得到F为CH3CH(OH)CH3，E与F发生酯化反应生成H为为。

．I发生消去反应生成G为CH2=CHCH3，G发生加聚反应生成J(1)通过以上分析知，E为故答案为：羧基；，含有官能团为羧基，B结构简式为；

，

(2)G→J的反应类型为加聚反应，故答案为：加聚反应；

(3)①E+F→H的化学方程式为：，②I→G 的化学方程式：，故答案为：；；

(4)K的同分异构体能发生银镜反应，也能使FeCl3溶液显紫色，说明有酚羟基和醛基，苯环上有两个支链，苯环上的氢的核磁共振氢谱为二组峰，且峰面积比为1：1，可见其在对位上，结构为：；从题给K的条件和相对分子质量可知，K一种，比H少2个C 4个H，且含有羧基，可能的结构有还有间位、对位3种，共4种；故答案为：

；4。

9、【答案】

混合物

CH3COOH + CH3CH2OHCH3CH2OH

加成反应

CH≡CH+HClCH3COOCH2CH3 + CH2=CHCl

加成H2O

CH2=CH2+H2O反应

nCH2=CHCl

加聚反应

CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4

【解析】试题分析：A是重要的化工原料，是衡量国家石油化工发展水平的标志，A是乙烯；D能与碳酸钠反应，D是酸，E是羧酸钠，F是结构最简单的烃，F是甲烷，逆推E是乙酸钠，D是乙酸；C是具有水果香味的液体、不溶于水，C是酯类，分子中有4个碳原子，B与D生成C，所以C是乙酸乙酯；B是乙醇；

解析：根据以上分析，（1）F是甲烷，结构式为，它与氯气发生取代反应的产物是一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳的混合物；（2）乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯的方程式是CH3COOH + CH3CH2OHCH3COOCH2CH3 + H2O

; 催化剂（3）乙烯与水发生加成反应生成乙醇，化学方程式是CH2=CH2+H2OCH3CH2OH；（4）以乙炔为原料制聚氯乙烯：

步骤一：乙炔与氯化氢发生加成反应生成氯乙烯，化学方程式

CH≡CH+HClCH2=CHCl；步骤二：氯乙烯发生加聚反应生成聚氯乙烯，化学方程式是nCH2=CHCl一定条件催化剂

；（5）戊烷的所有同分异构体有CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4。

10、【答案】

取代反应

保护酚羟基，防止酚羟基被氧化

9

或

【解析】根据流程图，烃A与氯气发生取代反应生成卤代烃B，B在氢氧化钠溶液条件下水解后酸化生成C，根据C的化学式可知，A为甲苯()，根据E的结构，结合信息②可知，D为，则C为，因此B为苯环上的氢原子被取代的产物，反应条件为铁作催化剂，B为。

(1)根据上述分析，C为，故答案为：；

(2)根据流程图，反应④为与HI反应生成，属于取代反应，在③之前设计②可以保护酚羟基，防止酚羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基，防止酚羟基被氧化；

(3)G(阿司匹林)中的酯基水解生成的羟基为酚羟基，也能与氢氧化钠反应，因此与足量NaOH溶液反应的化学方程式为，故答案为：；

(4)E为，a．苯环上有两个取代基；b．遇氯化铁溶液显紫色，说明含有酚羟基；c．能发生水解反应，说明含有酯基；满足条件的结构是：苯环上连接有1个羟基和1个—C2H3O2(含有酯基)，—C2H3O2的结构有HCOOCH2—、CH3COO—、—COOCH3，因此满足条件的结构有3×3=9种；其中核磁共振氢谱中有四组峰，峰面积之比为3：2：2：1的结构简式为或，故答案为：9；或；

(5)用甲苯为原料合成功能高分子材料()。需要合成，根据题干信息③，可以由为合成；羧基可以由甲基氧化得到，因此合成路线，故答案为：。

11、【答案】(1) b、d (2) 羟基、酯基

(3)

；

保护部分羟基

(4) 加热后溶液出现红色沉淀

；

CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O (5) (6)

【解析】解：本题考查有机合成与推断。

(1)a.从结构上看维生素C()中碳碳双键两端连接有羟基，不稳定，在受热、光照和长时间放置会变质，正确；b.淀粉完全水解生成的产物A为葡萄糖，不属于单质，错误；c. 淀粉完全水解生成的产物为葡萄糖，用银镜反应只能检验淀粉是否发生了水解，不能判断淀粉水解是否完全，应该选用碘水检验，正确；d.B为葡萄糖与氢气加成后的己六醇，发酵生成D()，实际上是氧化反应，错误；e. 根据图示中D→F可知，D与E()发生了分子间的脱水反应，联系实验室制乙烯的反应条件可知，图中的“一定条件”可能是“浓硫酸”，正确；故选bd；

(2)维生素C(羟基、酯基；

)分子中含有的含氧官能团为羟基、酯基，故答案为：(3)核磁共振氢谱检验E只含有一种氢，结合流程图可知，E为，此步反应的目的是保护部分羟基，防止被氧化，故答案为：

；保护部分羟基；

(4)葡萄糖中含有醛基，用新制氢氧化铜悬浊液检验A(葡萄糖)的实验现象为加热后溶液出现红色沉淀，发生反应的化学方程式为CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOHCH2OH(CHOH) 4COONa + Cu2O↓﹢3H2O，故答案为：加热后溶液出现红色沉CH2OH(CHOH)

4COONa + Cu2O↓﹢淀；CH2OH(CHOH)4CHO﹢2Cu(OH)2﹢NaOH3H2O；

(5)J()的一种环状的同分异构体能发生水解反应和银镜反应，且含有6不同环境的氢，说明结构中含有酯基和醛基，该同分异构体可能是等，故答案为：；

(6)参照上述合成路线可知，合成过程中需要将其余2个羟基保护起来，防止被氧化，可以应用D→F的方案保护，其中一个羟基被氧化后再将羟基还原即可，合成路线为，故答案为：。

12、【答案】

羟基

CH3CHO

酯化反应（或取代反应）

保鲜膜、塑料、聚乙烯纤维（无纺布）等（写出一种即可）

2CH3CH2OH＋O2CH3CH2OH + CH3COOH

CH3COOCH2CH3 + H2O 2CH3CHO＋2H2O

【解析】本题考查有机推断，葡萄糖在酒化酶的作用生成乙醇，即A为乙醇含有的官能团是羟基，乙醇被氧气氧化成乙醛，即B为乙醛，其结构简式为CH3CHO，乙醛被氧气氧化成乙酸，即C为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成D，即D为乙酸乙酯，E的产量是衡量一个国家是由化工发展水平标志，还是一种植物生长调节剂，即E为乙烯，乙烯被氧气氧化成乙酸；（1）根据上述分析，A中含有官能团是羟基，化合物B的结构简式为CH3CHO；（2）反应①是酯化反应或取代反应；（3）乙烯可用于制备保鲜膜、塑料、聚乙烯纤维（无纺布）等（写出一种即可）；（4）A→B的化学反应方程式为：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O ；A＋C→D的化学反应方程式为：CH3CH2OH +

CH3COOH

CH3COOCH2CH3 + H2O。

13、【答案】

CH3CHBrCH=CH2

取代反应

醛基

1，2，3-丁三醇

A

6

【解析】(1)由题中各物质转化关系可知，消去反应，

生成A即则B的结构简式为，，B的分子式为在乙醇溶液中，发生，且B不存在顺反异构，。B与液溴生成C，C的化学式为在碱性环境中，水解生成D，D为，根据，结合反应条件可知，E为（1）由上述分析，B为，F为。

，A到B步骤的反应类型应该为取代反应。

（2）E为，其含有的含氧官能团为醛基；D为，根据系统命名法，命名为1,2,3-丁三醇。

（3）A项，C为，化合物C可以与反应，故A

项正确；B项，E为故B项错误；C项，F中的，化合物E与足量的银氨溶液反应生成可以与，悬浊液反应，故C项错误；D项，分子间可以形成氢键，且相对分子质量最大，沸点最高，故D项错误。综上所述，本题正确答案为A。

（4）D为程F为，两者反应生成醇酸型树脂的化学方式。

（5）遇溶液显紫色，则含有酚羟基，可发生消去反应，则与羟基（）碳相邻的上有原子，所以满足上述条件的同分异构体有（碳链的取代位置分为邻，间，对共三种）和（碳链的取代位置分为邻，间，对共三种），一共

为6种。

（6）利用丙二酸二乙酯发生反应的原理，以丙二酸二乙酯、1,3-丙二醇、乙醇钠为原料合成的路线：

14、【答案】

3，4-二甲基-3-己烯

CH3CH2CH（CH3）-CCl（CH3）CH2 CH3+NaOHCH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2 CH3+NaCl+H2O

消去反应

还原反应

CH3CH2COCH3+17

CH2 Br

CH≡CH或

CH2 = CH2

CH2 = CHCOOCH3

CH2 = + H2O

CH2 Br CHCOONa

【解析】A的分子式为C8H15Cl，在氢氧化钠的醇溶液、加热条件下发生消去反应得到B为烯烃，1mol B发生信息①中氧化反应生成2mol C，且C不能发生银镜反应，则B为对称结构烯烃，故B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3，C为CH3CH2COCH3，逆推可知A为CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2

CH3；D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106，D含有一个苯环，侧链式量=106-77=29，故侧链为-CH2CH3，D为；D与浓硝酸发生硝化反应生成E，E在铁和氯化氢作用下发生还原反应生成F，核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢，故D发生乙基对位取代反应生成E为，由F的分子式可知，E中硝基被还原为-NH2，则F为，C与F发生信息⑤中反应，分子间脱去1分子水形成N=C双键得到G，则G为。

(1)根据上述分析，B为CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2 CH3，名称为3，4-二甲基-3-己烯，A[CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2

CH3]发生消去反应生成B[CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2

CH3]的化学方程式为CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2

CH3+NaOH

CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2

CH3+NaCl+H2O，故答案为：3，4-二甲基-3-己烯；CH3CH2CH(CH3)-CCl(CH3)CH2

CH3+NaOH

CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2

CH3+NaCl+H2O；

(2)根据上述分析，A 生成B是消去反应，E在铁和氯化氢作用下发生还原反应生成F，C(CH3CH2COCH3)+F(化学方) 生成G(程式)的为CH3CH2COCH3+H2O，故答案为：消去反应；还原反应+ ；CH3CH2COCH3+H2O；CH3OH

(3)E(+ )的同分异构体中，含有苯环和氨基且能与碳酸氢钠反应生成CO2的结构中含有苯环、氨基和羧基，①含有苯环、氨基和羧基和甲基的有10种；②含有苯环、氨基和—CH2COOH的有3种；③含有苯环、羧基和—CH2NH2的有3种；④含有苯环和—CH(NH2)COOH的1种，共17种；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:2的结构简式为故答案为：17；(4)已知或或；

，以乙烯合成聚丙烯酸钠，要合成聚丙，烯酸钠()，需要由乙烯增长碳链，根据已知信息，可以由乙烯先制备，在碱性条件下水解生成丙

CH2 Br CH2

Br

CH2

= 乙炔，乙炔与CO和醇反应生成烯酸钠，最后加聚即可，合成路线为：CH2 = CH2CH≡CH

CH2 = CHCOOCH3CHCOONaBr

CH≡CH，故答案为：CH2 = CH2

CH2 = CHCOOCH3

CH2 Br CH2

CH2 = CHCOONa。

点睛：本题考查了有机合成与推断，根据已知条件正确推断出物质的结构是解题的关键。本题的难点是的合成路线的设计，易错点为同分异构体数目的判断，要注意根据苯环上连接的侧链的结构依次书写，不要想一个写一个，这样容易遗漏。

15、【答案】

6

不是

【解析】分析：由题中信息可知，苯与混酸发生硝化反应生成硝基苯，然后硝基苯与一氯甲烷发生取代反应生成间硝基甲苯，间硝基甲苯发生还原反应生成间甲基苯胺；苯与溴发生取代反应生成溴苯，溴苯再与浓硫酸反应生成对溴苯磺酸，对溴苯磺酸与氢气发生加成反应生成；根据题中定位基效应的信息可知，苯与发生卤代反应生成卤苯（氯苯或溴苯），卤苯再发生硝化反应生成对溴硝基苯，对溴硝基苯发生水解生成对硝基苯酚。

详解：（1）A转化为B的化学方程式是（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：

。

①，②。

（3）B在苯环上的的4个H原子分别用1、2、3、4标记如图，则其二氯代物有1、2位取代、1、3位取代、1、4位取代、2、3位取代、2、4位取代和3、4位取代，共有6种同分异构体（组合算法=）。

（4）根据甲烷分子的正四面体结构，可以判断有机物的所有原子不可能在

同一平面上。

点睛：本题考查的是有机物的转化和简单有机物的合成。掌握常见有机物的转化及正确解读题中新信息、应用新信息是解题的关键。根据题中合成基的定位效应是间位，而由合成的信息可知，硝的信息可知，卤素原子在苯环上的定位效应是对位，则在合成即可。

时，可以利用此信息先卤代、再硝化、最后水解16、【答案】

CH2=CHCH3

BrCH2-CHBrCH2Br + 2NaOHCHCCH2Br+2NaBr+2H2O

CHCCH2Br + NaOHCHCCH2OH+NaBr

CH3CH2CH2CCCHO

【解析】根据B的结构和A生成B的条件可知，A为CH2=CHCH3，B与溴加成生成C，C为BrCH2-CHBrCH2Br，C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D (CHCCH2Br)，D中的溴原子水解生成羟基，氧化生成醛基，则E为CHCCHO，根据信息，结合G的化学式，L为CH3CH2CH2Br，则G为CH3CH2CH2CCCHO。

(1)根据上述分析，A为CH2=CHCH3，故答案为：CH2=CHCH3；

(2)C在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D，反应的化学方程式为BrCH2-CHBrCH2Br + 2NaOH2NaOHCHCCH2Br+2NaBr+2H2O，故答案为：BrCH2-CHBrCH2Br + CHCCH2Br+2NaBr+2H2O；

(3)根据流程图，反应①是D发生水解反应生成醇，反应的化学方程式为CHCCH2Br + NaOHNaOHCHCCH2OH+NaBr，故答案为：CHCCH2Br + CHCCH2OH+NaBr；

(4)根据上述分析，G为CH3CH2CH2CCCHO，故答案为：CH3CH2CH2CCCHO；

(5)根据，G为CH3CH2CH2CCCHO，G在金属钠和液氨条件下反应生成H，H的结构简式为，故答案为：

。

17、【答案】

）C3H8O2

n+（n-1）H2O 【解析】试题分析：本题考查有机推断，涉及有机物分子式和结构简式的确定、有机物分子式和结构简式的书写、有机反应方程式的书写。A的质谱图中质荷比最大的数值为42，A的相对分子质量为42，烃A中n（C）：n（H）=61：

=1:2，A的实验式为CH2，121A的分子式为（CH2）x，14x=42，解得x=3，A的分子式为C3H6，A的核磁共振氢谱有三个峰且峰的面积比为1:2:3，A的结构简式为CH2=CHCH3。A发生加聚反应生成的高聚物F的结构简式为；A→B发生题给已知的反应，B的结构简式为；B→C发生醇的催化氧化，C的结构简式为；C与Cu（OH）2加热时，C中-CHO被氧化，酸化后得到的D的结构简式为；D与H2发生加成反应生成E，E的结构简式为；E中含羟基和羧基，E发生缩聚反应生成高聚物G，G的结构简式为。

（1）B的结构简式为，B的分子式为C3H8O2。

（2）高聚物F的结构简式为。

（3）C的结构简式为，C与新制Cu（OH）2反应的化学方程式为

+2Cu（OH）2+NaOH+Cu2O↓+3H2O。

（4）E的结构简式为，2分子E通过酯化反应形成六元环有机物H，H的结构简式为。

G的化学方程式为（5）G由E发生缩聚反应生成，生成n

+（n-1）H2O。

18、【答案】

取代反应

NaOH水溶液，加热

苯甲醛

C9H8O

5

或：

【解析】（1）甲→乙的反应中，Br取代了H原子，反应类型为取代反应；乙→丙的反应为卤代烃的水解反应，反应条件为NaOH，加热；

（2）丙为苯甲醇，催化氧化作用下生成丁：苯甲醛；戊的结构式中，苯环分子式为C6H6，其中一个H被C3H3O代替，故分子式为C9H8O；

(3). 银镜反应为醛基化合物与氢氧化二氨银在加热条件下生成银单质的反应，苯甲醛的银镜反应为：；

H2N-CH3与己脱去H2O分子生成庚，己结构中的O脱去，形成C=N，化学方程式为；

（4）①A中含有酚羟基和醛基，所以A的结构可能是在酚羟基的对位存在-CH2CH2CHO，和CHCH3CHO，即结构是为：，；

②取代基中含有酯基和甲基，其可能形式为：-COOCH2CH3、-CH2COOCH3、-OOCCH2CH3、-CH2OOCCH3、-CHCH3OOCH，所以可能结构有5种；

（5）倒推：丁烯酮中CH2=CH-可由CH3-CHOH-发生消去反应生成，CH3-CHOH-CO-CH3类似于已知条件中己的结构，由此可得：

由类似于戊的物质CH3-CHOH-C≡CH在一定条件下生成类似于己的物质CH3-CHOH-CO-CH3，进而生成丁烯酮的反应流程为：

参考已知中丁生成戊的反应，乙醛CH3-CHO与乙炔钠（NaC≡CH）在酸性条件下生成戊，乙醛可由乙烯催化氧化得到，所以整体反应流程为：

19、【答案】

CH

104

碳碳双键

加聚反应

+2NaOH+2NaBr+2H2O

4

【解析】一定量A在足量氧气中完全燃烧后，生成的CO2和H2O的物质的量之比为2:1；则A中C和H的个数比为1:1，最简式为CH，设A的分子式为CxHx。因为90

F为苯乙炔，D为乙苯。

(1)根据上述分析，A的实验式为CH；A的相对分子质量为13×8=104；A的官能团为碳碳双键，故答案为：CH；104；碳碳双键；

(2)A→B是苯乙烯发生的加聚反应，反应的反应方程式为，故答案为：；加聚反应；

(3)D为乙苯，用乙苯的同系物制取炸药TNT，该同系物为甲苯，反应方程式为，故答案为：(4)E→F；

是卤代烃的洗气反应，反应的方程式为+2NaOH+2NaBr+2H2O，故答案为：+2NaOH+2NaBr+2H2O；

(5)A为苯乙烯()，有机物甲为A的同系物。①

甲的相对分子质量比A大14，②苯环上只有一条侧链，则满足条件的甲的侧链结构有—CH=CHCH3，—C(CH3)=CH2，—CH2CH=CH2，其中—CH=CHCH3存在立体异构，共4种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，峰面积之比为1:2:2:2:3的物质结构简式为4；

20、【答案】

CaC2 + 2H2O = Ca(OH)2 + C2H2↑

CuSO4 溶液

H2C＝。

，故答案为：CH—CCl＝CH2

加成反应

H2C＝CH—C ≡ C—CH＝CH2

【解析】(1)乙炔的结构简式为CH≡CH，电子式为，故答案为：；

(2)用电石制取乙炔的方程式为CaC2 + 2H2O →Ca(OH)2 + C2H2↑，故答案为：CaC2 + 2H2O →Ca(OH)2 + C2H2↑；

(3)实验室制得的乙炔中含有硫化氢等杂质气体，净化乙炔时，可用硫酸铜溶液除去其中的H2S、PH3等杂质气体，故答案为：CuSO4 溶液；

(4)根据题意，A为乙炔的二聚产物；E为乙炔的三聚产物，E分子中有四个碳原子在一条直线上，高分子D的结构为，则B为CH2=CHCCl=CH2，A为CH2=CHC≡CH，E为H2C＝CH—C ≡ C—CH＝CH2，A→B是CH2=CHC≡CH与HCl的加成反应，故答案为：H2C＝CH—CCl＝CH2；加成反应；

(5)根据上述分析，E为H2C＝CH—C ≡ C—CH＝CH2，故答案为：H2C＝CH—C ≡ C—CH＝CH2；

(6)根据信息，有机物B(CH2=CHCCl=CH2)在一定条件下反应，生成含六元环的二氯代烃G，G分子式为C8H10Cl2，是2分子B发生的加成反应，则G的结构简式有：

、、、，故答案为：、、

、(任写两种)。