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限定条件的同分异构体的书写及数目判断——高三化学冲刺专题学案姓名 班别 一、选择题中的同分异构体的判断【例1】 (2018国乙11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。A.与环戊烯互为同分异构体( ) B.二氯代物

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限定条件的同分异构体的书写及数目判断

——高三化学冲刺专题学案

姓名 班别

一、选择题中的同分异构体的判断

【例1】 (2018国乙11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷()是最简单的一种。

A.与环戊烯互为同分异构体( ) B.二氯代物超过两种( )

【例2】 (2019广州市二模 10)环与环之间共用两个或多个碳原子的多环烷烃称为桥环烷烃,其中二环[1.1.0]丁烷

(

)是其中一种。

B.一氯代物只有一种( ) C.与环丁烯互为同分异构体( )

【例3】(2019广州市一模9)工业上用乙苯(

下列说法错误的是

B.乙苯的同分异构体超过四种( )

【变式1】苯乙烯(误的是

A. 可作为加聚反应的单体 B. 苯环上的一氯代物有5种

C. 空气中燃烧将产生大量黑烟 D. 分子中所有原子可能处于同一平面

【变式2】

已知法正确的是

A. Z的六氯代物有3种

B. x和y的所有原子均可能处于同一平面

C. 等物质的量的y与BrCl(性质与卤素单质相似)加成产物有5种

D. x、y 、z均可使溴的四氯化碳溶液因发生加成反应而褪色

【变式3】某防晒产品中含水杨酸乙基己酯(结构简式如图)、丙烯酸(CH2= CH-COOH)、甘油(丙三醇)、水等物质。下列说法错误的是

(x)、 (y)、 (z) 互为同分异构体,下列说)是有机合成的重要原料。下列对它结构与性质的推测错)经催化脱氢生产苯乙烯(

),

1

A.甘油具有保湿作用

B.水杨酸乙基己酯结构中所有的碳原子均可共面

C.水杨酸乙基己酯苯环上的一氯代物有四种

D.丙烯酸可发生加成、取代和氧化反应

【变式4】三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是

A.香叶醇和龙脑互为同分异构体,分子式均为C10H20O B.可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯

C.龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上

D.1mol月桂烯最多能与2mol Br2发生加成反应

【变式5】下列关于有机物的说法正确的是

A.分子组成均符合CnH2n+2的两种物质一定互为同系物

B.丙酸甲酯的同分异构体中属于羧酸的有4种

C.苯和甲苯都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.实验室制备乙酸乙酯时若将浓硫酸换成稀硫酸产率会降低

【变式6】青霉素是最重要的抗生素,其在体内经酸性水解后得到一种有机物X。已知X的结构如图,下列有关X的说法正确的是 A.X有两性

B.X的分子式为C5H10NO2S C.X只能发生取代反应

D.X中碳原子上的H若有1个被Cl取代,有3种不同产物

2

二.芳香族化合物的同分异构体的书写

【例1】(2017年全国卷Ⅰ卷36题)芳香化合物X是F(分析流程推导出F的结构简式为)的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6∶2∶1∶1,写出2种符合要求的X的结构简式____________。

【变式1】(2019广州一模)化合物X是H(分析流程推导出F的结构简式)的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1mol X最多可与3mol NaOH反应,其核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1。写出两种符合要求的X的结构简式:______________。

【变式2】(2018年广州调研)写出与G(流程中已知结构简式为)互为同分异构体的羧酸类芳香化合物的结构简式(核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为6:2:1:1) 。

三.链状化合物的同分异构体的书写

【例1】(2018年全国卷Ⅲ卷36题)X与D(已知分子式为C6H8O2,分析流程推导出结构简式为)互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢,其峰面积之比为3∶3∶2。写出3种符合上述条件的X的结构简式________________。

3

【变式1】(2018年全国卷Ⅰ卷36题)写出与E(流程中已知结构简式为互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为1∶1) 。

)【变式2】(2019年佛山一模)写出所有的与D(流程中已知结构简式为为同分异构体且满足以下条件的结构简式______。

①能与

NaHCO3溶液反应;

②能发生银镜反应

)互③能发生水解反应

④核磁共振氢谱四组峰,峰面积比为1:6:2:1

四.限定条件下同分异构体的数目判断

【例1】(2017年全国卷Ⅱ卷36题)L是D(C7H8O2)的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有______种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为___________、____________。

【变式1】(2018年全国卷Ⅱ卷36题)F是B()的同分异构体,7.30 g的F足量饱和碳酸氢钠可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有________种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为_________。

4

【变式2】(2016年全国卷Ⅰ卷36题)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有______种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

【变式3】(2018年深圳二模)F(的同分异构体共有 种。

)的同分异构体中,同时符合下列条件a.能与FeCl3溶液发生显色反应 b.能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 【变式4】(2017年全国卷Ⅲ卷36题)H是G(流程中已知)的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有______种。

【课后练习】

1.(2016年全国卷Ⅲ卷36题)芳香化合物F是C()的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式_______________________________。

2.(2015年全国卷Ⅰ卷36题)写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 (填结构简式)

5

3.(2015年全国卷Ⅱ卷36题)D(1,5—戊二烯)的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构):①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 ②既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是 (写结构简式)

COOH 4.(2019年深圳调研)化合物W 的相对分子质量比化合物C( )

大14,且满足下列条件,W 的可能结构有____________种。

①遇FeCl3

溶液显紫色 ②属于芳香族化合物 ③能发生银镜反应

其中核磁共振氢谱显示有5 种不同化学环境的氢,峰面积比为2:2:2:1:1,写出符合要求的W 的结构简式____________。

【参考答案】

一、【例1】

A.

对

B 对

【例2】

B

错

C

对

【例3】B 对

【变式1】

B.

【变式2】

A.

【变式3】B.

【变式4】B.

【变式5】D

【变式6】

A

二、【例1】、、、

【变式1】

【变式2】

三、【例1】

、

【变式1】

6

【变式2】HOOCC(CH3)2CH2OOCH 或HOOCCH2C(CH3)2OOCH,

四【例1】6

【变式1】9

【变式2】12

【变式3】13

【变式4】9

【跟踪练习】

1.

2.

3.

5,

4.

13;HOCH2CHO

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