归纳与整理精品学案

2018届番禺区实验中学高三化学自主复习导学案

内容：

有机化学基础

课时：3课时

课型：复习课

审核：高三化学备课组

★一、官能团名称及性质

1、默写

类型

烯烃

炔烃

卤代烃

醇

酚

官能团

官能团名称

类型

醚

醛

酮

羧酸

酯

官能团

2、写出下列物质中含有的官能团的名称：

COOH

CHCH2

3、熟记官能团决定性质：

1

4、官能团性质练习

（1）香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如下。下列有关香叶醇的叙述正确的是

（

）

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

（2）麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如图所示．

下列有关麦考酚酸说法正确的是（

）

A．分子结构中含有4个碳碳双键

B．1 mol麦考酚酸最多能和5 mol H2发生加成反应

C．不能与FeC13溶液发生显色反应

D．1 mol麦考酚酸与足量的NaOH溶液反应，

最多可以消耗3mol NaOH

（3）多巴可用于治疗帕金森氏症，多巴的结构简式如图所示。关于多巴的说法不正确的

．．．是

（

）

A．多巴的分子式为C9H11NO4

B．多巴能发生水解反应

C．1mol多巴能与3molNaOH溶液反应

D．多巴能与FeCl3溶液发生显色反应

（4）茅台酒中存在少量具有凤梨香味的物质X，其结构如右下图所示。下列说法正确的是（

）

A．X难溶于乙醇

B．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量比为1:2 C．酒中的少量丁酸能抑制X的水解

D．分子式为

C4H8O2且官能团与X相同的物质有5种

2

★二、有机物分子式推导

（1）写出下列物质的分子式：

（2）乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构式如图所示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛与氨的物质的量之比为（ ）

A．1：1

B．2：3

C．3：2

D．2：1

（3）密胺是重要的工业原料，结构简式如下图。工业上用液氨和二氧化碳为原料，硅胶为催化剂，在一定条件下，通过系列反应生成密胺。若原料完全反应生成密胺，则NH3和CO2的质量之比应为(

) A．17：44

B．22：17

C．17：22

D．2：1 H2N

N NH2

N N NH2

（4）常温常压下，某气态烷烃A的密度是氢气密度的29倍，则A的化学式为

。

★三、研究有机化合物的基本步骤

①分离提纯（常用

、

、

方法）

②确定实验式（元素定量分析）

③确定分子式（测定

）

④确定

式（波谱分析，“三谱图”）

【确定有机物结构的“三谱图”】

①【质谱图】—确定分子式（测定相对分子质量）

乙醇的相对分子质量为

。

3

②【红外光谱图】—

确定结构（官能团及基团）

乙醇分子结构中含的

、

、

。

③【核磁共振氢谱图】—

确定结构（同分异构体的鉴定）

种不同环境的氢原子，

其核磁共振氢谱中峰的面积比

为

。

通过上面“三谱图”的分析，最终确定乙醇的结构简式为

。

★四、同分异构体

1、同分异构体与同系物的区分

同分异构体是指化合物具有相同的

，但具有不同

的现象。

同系物是指化合物结构

，分子组成上相关一个或若干个

。

【练习】

下列物质中哪组互为同分异构体

。

A. CH3CH3与CH3CH2CH3

B.

硝基乙烷 C2H5NO2与甘氨酸NH2CH2COOH

C. CH2=CH—OH与CH3COOH

4

2、同分异构体种类：烷烃只存在碳链异构

3、等效氢——在化合物的结构中所处的环境相同的H原子称为等效氢。

【注】分析有机物的“等效氢”一定要分析有机物的结构。

【判断等效氢的方法】

①分子中同一

上连接的氢原子

②同

所连甲基上的氢原子

③.处于

位置上的氢原子

【典例】

（1）

甲烷CH4的等效氢有

种，乙烯的等效氢有

种，苯的等效氢有

种。

（2）

丙烷的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

（3）

CH

3-CH2-CH2-CH-CH3的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3

（4）

CH

3-CH-CH-CH3

（5）

(CH3)3CCH3的等效氢有

种。

（6）

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

（7）

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3

（8）

CH

3

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH

3CH3CH3的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

5

CH3CH3

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3

（9）

CH

3

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3

CH3的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

CH3

（10）棱晶烷

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

（11）立方烷

的等效氢有

种，核磁共振氢谱中峰的面积比为

。

4、熟记的同分异构体：

（1）没有同分异构体的有机物有：

、

、

、

、

、

、

。（写7种常见的物质）

（2）相同碳原子数目的烯烃与

、醇与

、酸与

互为同分异构体。

（3）分子式为C5H12的同分异构体有3种，结构简式：

（4）苯的二氯代物的同分异构体有3种，结构简式：

（5）甲苯的一氯代物的同分异构体有4种，结构简式：

（6）苯环上有三个侧链，有两个侧链相同，其同分异构体有6种，结构简式：

6

（7）苯环上有三个不同的侧链，其同分异构体有10种，结构简式：

5、书写同分异构体（无条件限制和有条件限制）：

【书写方法】

①先考虑碳链异构

②再考虑官能团位置异构

③最后考虑官能团异构

【典例】

1、只考虑碳链异构

①分子式为C6H14的同分异构体有

种，并写出它们的结构简式。（无条件限制）

②芳香族化合物的分子式为C8H12，互为同分异构体的物质有

种，并写出它们的结构简式。（有条件限制）

③CH3—CH2—CH2—CH3的同分异构体有

种，并写出它们的结构简式。（有条件限制）

2、先考虑碳链异构，再考虑官能团位置异构。

①分子式为C4H8Cl2

的化合物有

种同分异构体，并简单写出它们的碳架结构。

7

②

对乙基苯胺

C

H

的含有苯环的同分异构体数目有

种，并简单写出它们的碳-NH25-2架结构。

3、先考虑碳链异构，再考虑官能团位置异构，最后考虑官能团异构。

分子式C5H10O2

的化合物有

种同分异构体，并简单写出它们的碳架结构。

4、有条件限制的同分异构体书写

【书写方法】

①一定要先分析好题目的条件要求

②按照碳链→官能团位置→官能团异构去写

【典例】

（1）化合物

CH

O-

-CHO

有多种同分异构体，写出符合下列条件的所有同分异构体

3

的结构简式：

。

①能发生银镜反应

②含苯环且苯环上只有两种不同化学环境的氢原子

（2）

CH

3

O-

-CHO

的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共

有

种。

（3）

其分子式为

。

写出同时满足下列条件的链状同分异构体的结构简式：

。

①

核磁共振氢谱有2个吸收峰

②有发生银镜反应

8

（4）化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量136，分子式是C8H8O2，。A的核磁共振氧谱有4个峰，峰面积之比为1：2：2：3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如下图。关于A 的下列说法中正确的是

（

）

A．

A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．1molA在一定条件下可与3molH2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

★五、原子共面、共直线

【分析方法】

①分拆原则,以乙烯结构为主。

②“等位代换不变”原则。

③单键可以沿键轴旋转，双键和三键不能沿轴转。

④若平面间被多个点固定，且不是单键，则不能旋转，一定共平面。如：

1、熟记下面共面的结构。

物质结构特点

有个原子共面；正四面体

有个原子共直线。

有个原子共面；平面

有个原子共直线。

有个原子共面；直线

有个原子共直线。

有个原子共面；平面

有个原子共直线。正六边形

平面

有有个原子共面；9 个原子共直线。

2、典例

例1：有机物( CH2=CH—C≡CH)分子中最多有

个原子共平面,有

个碳原子共面。

-CH=C-C≡CH例2：

有机物

CH

分子中最多有

个原子共面，它的分子中最多有

3

个碳原子共平面，有

个碳原子共直线。

★六、有机物的表示方式

①乙醇

名称分子式结构简式球棍模型比例模型电子式键线式

②乙酸

名称分子式结构简式球棍模型比例模型电子式键线式

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