复习题教学设计一等奖

有机化学基础

【考纲要求】

1．有机化合物的组成与结构

（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

（2）了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法（如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等）。

（4）能正确书写有机化合物的同分异构体（不包括手性异构体）。

（5）能够正确命名简单的有机化合物。

（6）了解有机分子中官能团之间的相互影响。

2．烃及其衍生物的性质与应用

（1）掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

（2）掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

（3）了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。

（4）根据信息能设计有机化合物的合成路线。

3．糖类、氨基酸和蛋白质

（1）了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

（2）了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

4．合成高分子

（1）了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

（2）了解加聚反应和缩聚反应的含义。

（3）了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

考点一

官能团与性质

常见官能团与性质

官能团

碳碳双键

碳碳三键

卤素

Cl、Br等) 溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯) 易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下生成乙烯)、醇羟基

—OH 易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸) —C≡C—

—X(X表示易加成、易氧化

易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如结构

性质

易加成、易氧化、易聚合

极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中酚羟基

—OH 的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色) 醛基

羰基

羧基

取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应) 易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，酯基

乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解) 醚键

R—O—R 如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

如酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：易还原(如在催化加热条件下还原为) 酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原

硝基

—NO2

题组一

官能团的识别与名称书写

1.写出下列物质中所含官能团的名称

(1)

___________________________________________________________________。

(2)

__________________________________________________。

(3)

_____________________________________________。

(4)

_____________________________________________________。

(5)

___________________________________________________________。

答案

(1)碳碳双键、羰基

(2)碳碳双键、羟基、醛基

(3)碳碳双键、(酚)羟基、羧基、酯基

(4)醚键、羰基

(5)醛基、碳碳双键

题组二

官能团性质的判断

2.按要求回答下列问题：

(1)CPAE是蜂胶的主要活性成分，其结构简式如图所示：

①1 mol该有机物最多可与________mol H2发生加成反应。

②写出该物质在碱性条件(NaOH溶液)下水解生成两种产物的结构简式：________________________________________________________________________；

________________________________________________________________________。

(2)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：

判断下列说法是否正确，正确的打“√”，错误的打“×”。

①用FeCl3溶液可以检验出香草醛(

) ②香草醛可与浓溴水发生反应(

) ③香草醛中含有4种官能团(

) ④1 mol青蒿酸最多可与3 mol H2发生加成反应(

) ⑤可用NaHCO3溶液检验出香草醛中的青蒿酸(

) (3)甲、乙、丙三种物质是某抗生素合成过程中的中间产物，下列说法正确的是________。

A.甲、乙、丙三种有机化合物均可跟NaOH溶液反应

B.用FeCl3溶液可区分甲、丙两种有机化合物

C.一定条件下丙可以与NaHCO3溶液、C2H5OH反应

D.乙、丙都能发生银镜反应

答案

(1)①7 ②

(2)①√

②√

③×

④×

⑤√

(3)BC

考点二有机反应类型与重要有机反应

反应重要的有机反应

类型

取代反应

烷烃的卤代：CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl 烯烃的卤代：CH2==CH—CH3＋Cl2――→CH2==CH—CH2Cl＋HCl 光照光照

卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △水皂化反应：

酯化反应：＋C2H5OH浓硫酸△

C2H5＋H2O

＋H2O

糖类的水解：C12H22O11＋H2O――→C6H12O6＋C6H12O6

(蔗糖)

(葡萄糖)

(果糖) 二肽水解：稀硫酸

苯环上的卤代：

苯环上的硝化：

苯环上的磺化：

加成反应

烯烃的加成：CH3——CH==CH2＋HCl――→催化剂

炔烃的加成：CH≡CH＋H2O――→汞盐

苯环加氢：

Diels-Alder反应：浓硫酸

醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OH――→CH2==CH2↑＋H2O 170 ℃消去

反应

卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOH――→CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O △乙醇单烯烃的加聚：nCH2==CH2―→2—CH2

加聚

反应

共轭二烯烃的加聚：

(此外，需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体) 二元醇与二元酸之间的缩聚：＋nHOCH2CH2OH催化剂

缩聚

反应

羟基酸之间的缩聚：－1)H2O ＋(2n－1)H2O

――――→一定条件＋(n氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋―→

＋(2n－1)H2O 苯酚与HCHO的缩聚：1)H2O 催化氧化：2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △Cu/Ag＋(n－醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4＋2Ag↓＋△氧化

反应

醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O Ni△水浴3NH3＋H2O 醛基加氢：CH3CHO＋H2――→CH3CH2OH △还原

反应

硝基还原为氨基：

题组一

有机转化关系中反应类型的判断

1.化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：

指出下列反应的反应类型。

反应1：________________；反应2：________________；

反应3：________________；反应4：________________。

答案

氧化反应

取代反应

取代反应(酯化反应)

取代反应

2.(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：

已知：

已知：

①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢

②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8

③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质

④R1CHO＋R2CH2CHO――→稀NaOH

根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。

①取代反应

②卤代反应

③消去反应

④氧化反应

⑤酯化反应

⑥水解反应

⑦加成反应

⑧还原反应

(1)A→B______________________________________________________________________ (2)B→C______________________________________________________________________ (3)C→D______________________________________________________________________ (4)G→H______________________________________________________________________ 答案

(1)①②

(2)③

(3)④

(4)⑦⑧

3.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。

则A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________________、______________、______________、________________、________________

答案

加聚反应

加成反应

取代反应(或水解反应)

消去反应

氧化反应

4．完成下列转化关系中标号反应的化学方程式，并指出反应类型。

①______________________________，_______________________；

②______________________________，_______________________；

③______________________________，_______________________；

④______________________________，_______________________；

⑤______________________________，_______________________；

⑥______________________________，_______________________。

――→答案

①CH2===CH2＋HBr催化剂CH3CH2Br

加成反应

②CH3CH2Br＋NaOH乙醇CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O

消去反应

③CH3CH2Br＋NaOHH2OCH3CH2OH＋NaBr

取代反应

――→④CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH△CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

氧化反应

⑤CH3CHO＋HCN―→⑥CH3CH2OH＋CH2===CHCOOH

加成反应

CH2===CHCOOCH2CH3＋H2O

酯化反应(或取代反应)