第三单元 人工合成有机化合物国家获奖教案

3.3人工合成有机化合物

课

题

编缟教师

3.3人工合成有机化合物

授课教师

授课时间

课

型

新授课

授课班级

教学目标

知识与技能目标

能力与方法目标

情感态度价值观目标

通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本思路

在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法

通过合成实例的分析认识实验、比较等科学方法对化学研究的作用。

教学重点

乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路

教学难点

乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路

教学方法

激发情感] 通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位：

①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。

②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺二次备课

教

贝尔化学奖。

问题情境] 由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？

学生活动] 学生根据教材第76页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。

『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。

学过程第

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归纳总结] 1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：

2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

思维拓展] 除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？

学生活动] 学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。

归纳总结] 合成路线1：

合成路线2：

合成路线3：

乙烯

（CH2=CH2）

乙醇

（CH3CH2OH）

乙酸

（CH3COOH）

乙醛

（CH3CHO）

乙酸

（CH3COOH）

乙烯

（CH2=CH2）

乙醇

（CH3CH2OH）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

乙烯

乙醇

乙醛

乙酸

（CH2=CH2）

（CH3CH2OH）

（CH3CHO）

（CH3COOH）

乙烯

→

乙醇

→

乙醛

→乙酸

乙酸乙酯

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

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学生活动]

学生自主写出上述三个合成路线的化学反应方程式。

归纳概述] 以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

问题探究] 若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？

学生活动] 学生分小组合作，讨论探究。

归结综述] 创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率

教学后记

课后习题

基础达标

一、单项选择题

1．以下物质不是通过加聚反应获得的是(

)。

．．A．聚甲基丙烯酸甲酯 B．聚对苯二甲酸乙二酯 C．聚乙烯 D．聚苯乙烯

2．由乙烯制备乙酸乙酯的过程中，不可能遇到的反应类型是(

)。

．．．A．氧化反应 B．取代反应 C．加成反应 D．水解反应

3．曾被广泛使用的制冷剂——氟利昂( 多种有机化合物，CHFCl2是其中的一种)可以由甲烷制得。甲烷与氯气发生取代反应的生成物CHCl3和 HF气体反应就能制得CHFCl2，反应的化学反应方程式为CHCl3＋HF―→CHFCl2＋HCl。下列有关说法中正确的是 (

)。

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A．甲烷和氯气反应就能制得纯净的CHFCl2 B．由CHCl3制CHFCl2的反应属于加成反应

C．由CHCl3制CHFCl2的反应属于取代反应 D．使用氟利昂对大气无害

4．下列关于有机高分子合成的说法正确的是(

)。 A．有机高分子的合成都是自发反应，常温下即可进行

B．有机高分子的合成可以看成是多个化合反应组合成的一个反应

C．缩聚反应的产物是高分子化合物

D．加聚反应的产物不含小分子化合物

5．某酯经水解后得酸A及醇B，醇B经氧化后可得A，则该酯可能是(

)。

A．CH3CH2CH2COOCH (CH3)2 B．CH3COOCH3 C．CH3COOCH2CH2CH3 D．CH3COOCH2CH3

6．人造象牙中，主要成分的结构是CH2—O，它是通过加聚反应制得的，则合成象牙的单体是(

)。

A．(CH3)2O B．HCHO C．CH3CHO D．甘氨酸

7．某有机物通过加聚反应生成高聚物，还能水解生成两种有机物，则这种有机物的结构中一定具备的基团是(

)。

A．①②⑤ B．②③⑤ C．②④⑤ D．①②⑥

二、双项选择题

8．下列物质组合可以发生缩聚反应的是(

)。 A．丙氨酸和甘氨酸 B．甲醛和苯酚 C．乙烯和乙炔 D．羟基乙酸和乙醇

9．下列对有机高分子化合物的认识不正确的是(

)。

．．．A．有机高分子化合物称为聚合物或高聚物，是因为它们大部分是由小分子物质通过聚合反应制得的

B．有机高分子化合物分子中的n是定值，所以应属于纯净物

C．对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的

D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料

三、非选择题

10．写出下列高聚物的单体：

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(1) 单体是________________和________________。

(2) 单体是___________和______________。

(3)已知在虚线处开环聚合得CH2CH2O(此聚合物可用作表面活性剂)，则在虚线处开环聚合得

________________________________________________________________________。

能力提高

11．(双选)新型塑料膜材料ETFE名称为聚氟乙烯，化学式(C2H2F2)n]，美观、耐用，可以使用15至20年。以下关于聚氟乙烯的说法不正确的是(

)。

．．．A．聚氟乙烯是缩聚反应的产物 B．聚氟乙烯属于有机物 C．聚氟乙烯易溶于水，易与空气中的氧气反应 D．聚氟乙烯中碳元素的质量分数为37.5% 12．国家游泳中心(俗称“水立方”)采用了高分子膜材料“ETFE”，该材料是四氟乙烯(CF2===CF2)与乙烯(CH2===CH2)发生聚合反应得到的高分子材料。下列说法不正确的是．．．(

)。

A．“ETFE”分子中可能存在的连接方式是“—CH2—CH2—CF2—CF2—”

B．合成“ETFE”的反应为加聚反应

C．CF2===CF2和CH2===CH2均是平面形分子

D．CF2===CF2可由CH3CH3与F2两种物质直接反应制得

13．某种ABS工程树脂，由丙烯腈(CH2===CH—CN，符号A)、1,3­丁二烯(CH2===CH—CH===CH2，符号B)和苯乙烯(得。

符号S)按一定比例共聚而(1)A、B和S三种单体中，单体的碳氢比最小的是______________。

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(2)经元素分析可知该ABS样品的组成为CaHbNc(a、b、c为正整数)，则原料中A和B的物质的量之比是______________。

14．科学家发现某药物M能治疗心血管疾病是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，并阐明了D 在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学奖。

请回答下列问题：

(1)已知M的分子量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是____________。D是双原子分子，分子量为30，则D的分子式是____________。

(2)油脂A经下列途径可得到M。已知A的结构式为

图3－3－1

浓硫酸图中②的提示：C2H5OH＋HO—NO2――→H2O＋C2H5O－NO2。

反应①的化学方程式是：

________________________________________________________________________。

反应②的化学方程式是：

________________________________________________________________________。

(3)C是B和乙酸在一定条件下发生酯化反应生成的化合物，分子量为134，写出C所有可能的结构简式：____________________________。

(4)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g金属钠。

15．CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯和乙炔分别反应来制取，试写出有关反应方程式，并比较哪种方案好？说明原因。

方案一：___________________________________________________ ________________________________________________________________________。

方案二：__________________________________________________ ________________________________________________________________________。

方案三：______________________________________________________ 第

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________________________________________________________________________。

比较：方案________最好，原因：_____________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

1．B 解析：A、C及D项是通过加聚反应获得，而B项则是通过缩聚反应获得的，所以选B。

2．D 3.C 4．D 解析：合成有机高分子都需要一定的条件，A错误；缩聚反应的产物有小分子化合物，对于每一步反应，本身都不是化合反应，B、C错误；加聚反应不产生小分子化合物，缩聚反应则有小分子化合物的产生，D正确。

5．D 解析：酯水解产物是酸A和醇B，醇B氧化又可以得到A，则A和B所含碳原子数目及碳链结构相同，选D。

6．B 7.C 8．AB 解析：氨基酸是合成蛋白质的原料，丙氨酸和甘氨酸可以发生缩聚反应；甲醛和苯酚也可以发生缩聚反应，生成酚醛树脂；乙烯和乙炔发生的是加聚反应，羟基乙酸和乙醇发生的是酯化反应，C、D不符合。

9．BC 解析：有机高分子化合物由于n值不确定，所以大多数是混合物，而且相对分子质量没有定值，只有一个范围，所以B、C均错误。

10．(1) (2)

CH2OH

HO—CH2CH2—OH

11．AC 12．D 解析：CH3CH3与F2光照条件下只发生取代反应，无法生成不饱和的有机物，D催化剂项错误；由nCH2===CH2＋nCF2===CF2――→CH2—CH2—CF2—CF2可知A、B项正确；由乙烯的构型推知C项正确。

13．(1)1,3­丁二烯

(2)c∶b－a2

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解析：(2)A、B、S的分子式依次为C3H3N、C4H6、C8H8，设三者加聚而成的ABS样品CaHbNc1有 mol，则C3H3N有1 mol，再设C4H6为x mol，C8H8为y mol，则利用C、H守恒有：

c3＋4x＋8y＝a/c3＋6x＋8y＝b/c

解得：x＝b－ab－ab－a，故A∶B＝1∶＝c∶。

2c2c214．(1)C3H5O9N3

NO

R1COOH＋R2COOH＋R3COOH (4)6.9 解析：(2)由提示信息，易知②发生的是甘油和硝酸的酯化反应；(3)由分子量可以知道，甘油和乙酸是1∶1反应，甘油的羟基有两种，所以酯化反应可以产生两种酯。

15．方案一：C2H6＋Cl2―→CH3CH2Cl＋HCl 方案二：CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 方案三：HC≡CH＋H2―→CH2===CH2，CH2===CH2＋HCl―→CH3CH2Cl 二

产物是唯一的，原子利用率也最高；而方案一中乙烷和氯气发生取代反应得到的产物有多种，导致产物不纯，

方案三中乙炔和氢气加成反应产物有可能有乙烷，导致产物不纯，同时生产步骤多导致产率下降

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