复习题教学设计模板

番禺区实验中学高三化学自主复习导学案

内容：有机合成路线的设计

课时：1课时

课型：复习课

时间：2月18 【复习目标】1.能根据题目信息或已经学过的反应设计有机化合物的合成路线

2.形成有机合成路线设计题的有序思维。

【基础过关】

1．烃和烃的衍生物之间的相互转化关系

加成（＋H2O）

消去（－H2O）

加H2

加H2

卤代

水解

氧化

氧化

酯化

炔烯烷卤代烃醇醛羧酸

酯化

加成（＋HX、X2 ）

水解

加成（＋HX、X2 ）

2．官能团的引入

官能团的引入

-OH -X C=C -CHO -COOH -COO- R-X+H2O；R-CHO+H2；R2C=O+H2；-C=C-+HOH；R-COOR’+HOH

烷+X2；烯+X2/HX；R-OH+HX R-OH和R-X的消去,炔烃加氢

某些醇氧化，R-CH2OH+O2；烯氧化，R-CH=CH2+O2；；；炔水化，炔+HOH；糖类水解

R-CHO+O2；苯的同系物被强氧化剂氧化，羧酸盐酸化；R-COOR’+H2O 酯化反应

酯

4. 其中苯环上引入基团的方法：

【课前练习】

1.

2.氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（

）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚（）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线（其他试剂任选）。

【课堂巩固练习】

1.以熟悉官能团的转化为主型：

例题1.请设计以CH2==CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(须注明反应条件)。

练习1.请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反HBr应条件)。提示：R—CH==CH2过氧化物――→R—CH2—CH2—Br

2.以分子骨架变化为主型：

例题2. （2018全国）(7)苯乙酸苄酯(

)是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。

提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

R-CN →

R-COOH

练习2．某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

2CH3CHO

请回答下列问题：

(6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

3.陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)：

例题3.请模仿一下合成路线

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(

)的合成路线流程图。

练习3.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

【课后巩固练习】

1. （2016国丙）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物ECCl2CH3的一种合成路线：

C≡CHCl21)NaNH2Glaser反应

ACH3CH2ClC8H10光照C16H10AlCl3 △2)H2O④

①②③BCDE回答下列问题：

（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线。

的合成路线（其他试剂任选）。

2. （2015全国）改编(6)] A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线

3、（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如图：

FCOOH1,4-丁二醇聚酯G

HOOC催化剂4.

（2016国乙改）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯H2Pd/C类高分子化合物的路线：

CH3OH生物催化HOOC催化剂秸秆

HOOCCOOHC8H10O4C+COOHH △BA

△C2H4(反,反)-2,4-己二烯二酸(顺,顺)-2,4-己二烯二酸

COOCH3

Pd/C乙二醇HCOOC－D－COOCH3 △PET3

催化剂回答下列问题：

ECOOCH3（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线。

5．盐酸阿立必利是一种强效止吐药。它的合成路线如下：

…NHCOCH3KMnO4/H+NHCOCH3Cu , CH3ONaNHCOCH3CH3OH浓H2SO4 /NH2CH3COClBrCH3ANHCOCH3浓HNO3浓H2SO4/BrCOOHBNHCOCH3OCH3COOHCOCH3COOCH3DO2N…OCH3COOCH3F…盐酸阿立必利OCH3COOCH3ENHCOCH3KMnO4/H+NHCOCH3Cu , CH3ONaNHCOCH3CH3OH浓H2SO4 /NH2CH3COClBrCH3ANHCOCH3浓HNO3浓H2SO4/BrCOOHBNHCOCH3OCH3COOHCOCH3COOCH3DO2N…OCH3COOCH3F盐酸阿立必利OCH3COOCH3E

、CH3CH2CH2COCl为原料制备NHCOCH2CH2CH3CH3COOCH3NO2已知：FeHClNH2。请写出以的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：

H2CCH2HBrCH3CH2BrNaOH溶液CH3CH2OH

5.

CH3COOHNO2NH2CH3Fe浓HNO3CH3CH3OH浓H2SO4 /NH2CH3CHCHCHCOCl322NHCOCH2CH2CH3CH3COOCH3浓H2SO4 /HClCOOHCOOHCOOCH3

【课前练习】

1.

2.（6）

【课堂巩固练习】

1.以熟悉官能团的转化为主型：

Cl2例题1. CH2==CHCH3――→NaOH/H2O――――→△O2/Cu――→△O2――→催化剂

练习1.请设计合理方案从合成(无机试剂任用，用反应流程图表示，并注明反HBr应条件)。提示：R—CH==CH2过氧化物――→R—CH2—CH2—Br NaOH/醇――→△HBr――→过氧化物NaOH/水――→△浓硫酸――→△

2.以分子骨架变化为主型：

例题2. （2018全国）(7)苯乙酸苄酯( )是花香类香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线

(无机试剂任选)。

提示：R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr

R-CN →

R-COOH

（7）练习2．某研究小组以甲苯为主要原料，采用以下路线合成医药中间体F和Y。

已知：

2CH3CHO 请回答下列问题：

(6)以X和乙烯为原料可合成Y，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH3CHO

陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点)：

例题3.请模仿一下合成路线

CH3COOHCH3COOCH2CH3

设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺(

)的合成路线流程图。

练习3.（2017全国）化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物

的合成路线（其他试剂任选）。

练习3.参考答案：

【课后巩固练习】

1. （2016国丙）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应：2R—C≡C—H

R—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物ECCl2CH3C≡CH的一种合成路线：

Cl2CH3CH2Cl1)NaNH2Glaser反应AC8H10光照C16H10AlCl3 △

2)H2O④①②③回答下列问题：

BCDE（6）写出用2-苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线。

CH2CH2OH1. 参考答案：(6)浓H2SO4△CH＝CH2Br2/CCl4△CHBrCH2Br1)NaNH22)H2OC≡CH

2. （2015全国）改编(6)] A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：

参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线

2. 参考答案：

3、（2011·江苏卷）敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下：

已知：，写出以苯酚和乙醇为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图例如下：

3. 参考答案：

4.

（2016国乙）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类F高分子化合物的路线：

COOH1,4-丁二醇聚酯GHOOC催化剂

H2Pd/C

CH3OH生物催化HOOC催化剂秸秆HOOCCOOHC8H10O4C+COOHH △

BA

△C2H4(反,反)-2,4-己二烯二酸(顺,顺)-2,4-己二烯二酸

COOCH3

Pd/C乙二醇HCOOC－

D－COOCH3 △PET3催化剂

ECOOCH3回答下列问题：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线。

CH3C2H4加热CH3Pd/C加热CH3KMnO4/H+加热COOH4. 参考答案：（6）

CH3CH3CH3COOH