归纳与整理教学实录与评析

卤代烃学案

内容标准：

1．知道常见有机物结构，了解有机物的分子中的官能团，能正确表示它们的结构。

2．认识卤代烃的典型代表物组成和结构特点，认识加成取代和消去反应。以及卤代烃与醇酚醛羧酸的转化关系。

3．结合生产生活实际了解某些卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全使用问题。

4．了解检验卤代烃中的卤素的方法。

学习目标

1．理解官能团的概念，能根据官能团辨认同系物和同分异构体。

2．以典型的烃的衍生物为例了解官能团在有机化合物中的作用，掌握各主要官能团的性质和主要反应。

3．了解生活和生产中常见的有机物的性质和用途。

4．综合应用各类化合物的不同性质进行区别、签定、分离、提纯或推导物质、组合多个化合物的化学反应分成指定结构的物质。

知识点一：烃的衍生物

1．烃的衍生物：烃分子中的

被

或

取代所生成的一系列新的有机化合物。

2．官能团：（1）概念：决定化合物特殊性质的

（2）常见官能团：

卤原子（

硝基（

）羟基（

）酯基（

）电子式（

）肽键（

）醛基（

）羟基（

）

）羰基（

）氨基（

）

。

等，碳－碳叁键（

C＝C ）

碳－碳叁键（—C

C—）也分别是烯和炴的官能团

知识二：溴乙烷

1．结构和物性：

（1）分子式

结构式

结构简式

。

（2）纯净的溴乙烷是无色液体

沸点为38.4℃

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2．化学性质

（1）水解反应：

溴乙烷在

存在下跟

反应

溴乙烷的官能团转化为

官能团，这个过程又称为卤代烃的水解反应。

有关化学方程式

。

（2）消去反应：①定义：

②溴乙烷与

反应时，溴乙烷消去溴化氧生成乙烯有关化学方程式

。

③溴乙烷消去反应实验

（Ⅰ）溴乙烷的消去反应装置如图

（Ⅱ）步骤：

①如图所示连接装置，并检验

。

②在成管中加入1mL溴乙烷和5mL 5% NaOH醇溶液。

③试管中加主几片碎瓷片，目的是

④水浴加热混合物可观察到溴水有

⑤往反应后溶液里先加足量

色沉淀（

）生成。

现象。

溶液有

再加入几滴

④卤代烃中卤素检验方法

卤代烃不溶于水，也不能电离出X－因此检验卤代烃中卤素的方法步骤是：

（1）卤代烃与NaOH溶液混合加热，目的是

（2）加稀HNO3（能否用稀H2SO4，稀HCl？为什么？）目的 （3）加AgNO3，若氯代烃则有

现象。若有碘代烃则有

现象。

现象，若有溴代烃

（4）代量的关系

R－X－NaX－AgX常用此关系进行定量测定卤素

知识点三：卤代烃

1．概念：

2．分类：

（1）根据所含卤素分

（2）根据烃基分

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（3）根据卤素数目分

3．化学性质

（1）取代反应：

CaOH CH3Cl+H2O

△

CH3CH2Br+NaCa

△

CH3CH2Br+CH3C

CNa

AlCl

＋R－Cl

3

CH3CH2Cl+NH3

（2）消去反应：

所有卤代烃都可以发生消去反应吗？

什么样的可消去

卤代烃发生消去反应的反应条件是

写出下列化学方程式：

①CH2－CH2＋

Br Br

CH2＝CH2＋

＋

醇

②CH2－CH2＋NaOH

Br Br

醇

③CH3CH2Br＋NaOH

4．卤代烃有机合成的桥梁

卤代烃化学性质比烃能发生许多化学反应如取代反应、消去反应、从而转化各种其他类型的化合物，因此引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应在有机合成中起着重要的桥梁作用，在有机物分子中引入卤原子的方法有：

（1）不饱合烃的加成反应，如：写出下列化学方程式

①CH2＝CH2

CH3CH2Br

②CH2=CH2

CH2-CH2

OH OH

Cl

③CH

CH

［CH2－CH］n

2．取代反应

光

CH4＋Cl2

Fe

＋

（一元取代）

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＋Cl2

△

CH3OH+HBr

5．卤代烃与环境污染

＋

＋

在卤代烃中引起臭氧层破坏的物质主要是氟氯烃及多氯联苯。（简称PCB－）。臭氧层被破坏会使更多紫外线照射到地面，危害人类的健康；引起全球的氯温变化。

典题解语：

［例1］下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在．．．同分异构体的反应是（

）

CH3

B．2－氯丁烷（CH3CH2CHCH3）与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应

Cl C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应

D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

A．异戊二烯（CH2＝C-CH＝CH2）与等物质的量的Br2发生加成反应

变形题：

［例1］下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应的是（

）

①

—

Cl

CH3

②CH3CH－CH2Cl ⑤

—

Br

B．②③⑤

③(CH3)3C－CH2Cl

⑥CH3Cl

D．②④

④CH2Cl－CHBr2

A．①③⑥

Cl Cl2，光照

①

C．全部 例2 根据下面的反应路线及所给信息填空

A

NaOH，乙醇，△

②

Br的CCl的溶液

2

4

B

④

③

（1）A的结构简式是

（2）①的反应类型是

，名称是

。

。

（3）反应④的化学方程式是

。

［例3］某化合物的分子式分为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个－CH3、两个

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－CH2－、一个－CH－和一个－Cl，它的可能的结构有（

）（本题不考虑对映异构体）

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

［例4］实验室制取溴乙烷的反应如下：

△

NaBr＋H2SO4

NaHSO4＋HBr CHCHOH+HBr △

CHCHBr+HO 32322已知反应物的用量：NaBr(s) 0.3mol，乙醇0.25mol，浓硫酸36mL（98%，密度1.84g/cm3），水25mL，其中乙醇的密度约为水的密度的4/5，试回答：

（1）仅用上图所示仪器安装制取和收集溴乙烷的装置，要求达到安全、损失少、不污染环境的目的，有关仪器的选择和连接顺序为（填数字） 用另一制备装置的理由是

；不能选

。

（2）反应时，若温度过高，可有红棕色气体产生，写出反应的化学方程式：

。

，必（3）从棕黄色的粗溴乙烷制取无色的溴乙烷，应加入的试剂是

须使用的仪器是

。

g。

（4）本实验的产率为60%，则可制取溴乙烷 巩固双基：

1．没有同分异构体的一组是（

）

①C3H7Cl

A．①②

②C2H5Cl

③C6H5Cl

④C2H4Cl2

D．①③④

B．②③ C．③④ 2．下列各组液体混合物，用分液漏斗不能分开的是（

）

A．溴乙烷和氯仿

B．氯乙烷和水

C．甲苯和水 D．苯和溴苯

3．为鉴定卤代烃中所含卤素原子，现有下列实验操作步骤，正确的顺序是（

）

①加入AgNO3

②加入少许卤代烃试样

③加热

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④加入5mL 4mol·L－1 NaOH溶液

A．②④③①

B．②③①

⑤加入5mL 4mol·L－1HNO3溶液

D．②⑤③①

C．②④③⑤①

4．下列物质中属于同系物的是（

）

①CH3CH2Cl

A．①②

②CH2=CHCl B．①④

③CH3CH2CH2Cl ⑥CH3CH(CH3)2

D．⑤⑥

④CH2ClCH2Cl

⑤CH3CH2CH2CH3

C．①③ 5．下列关于卤代烃的叙述中正确的是（

）

A．所有卤代烃都是难溶于水、比水重的液体

B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C．所有卤代烃都含有卤原子

D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的

6．能发生消去反应，生成物中存在同分异构体的是（

）

Br

CH3

B．CH3CH2－C－CH3 Br CH2CH2Cl

D．CH3CH2－CH－CH2CH3

Cl A．CH3CHCH3

C．

醇，△

Br2

7．化合物丙由如下反应得到，C4H9Br

Y

Z，Z的结构简式可能是（

）

NaOH CCl4

A．CH3CH2CHBrCH2Br

B．CH3CH(CH2Br)2 C．CH3CHBrCHBrCH3

D．CH2BrCH2CHBrCH3

8．二溴苯有3种同分异构体，其中一种为M。M的苯环上的氢原子被一个溴原子取代后，只能得到一种产物，则由M形成的三溴苯只能是（

）

—Br

A．

—

BrBr B． —

—Br

BrBr

C． —Br

D．不存在

Br Br 9．由2－溴丙烷为原料制取1,2－丙二醇，需要经过的反应为（

）

A．加成－消去－取代

C．消去－取代－加成

B．消去－加成－取代

D．取代－消去－加成

10．已知有机物A与NaOH的醇溶液混合加热得产物C和溶液D。C与乙烯混合在催化高二化学

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CH3

剂作用下可反应生成［CH－CH2－CH2－CH2］而在溶液D中加入硝酸酸化，

n的高聚物。

后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，则A的结构简式为（

）

A．CH3－CH－CH2－CH2Cl

CH3

C．CH3－CH2－CH2Cl

B．CH2＝C－CH2－CH2Cl

CH3

D．CH3－CH－CH2Cl CH3

11．在

—

Br

与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明

—

已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的，请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。

（1）第一组试剂名称

（2）第二组试剂名称

（3）第三组试剂名称

作用

作用

作用

12．已知R－CH＝CH2＋HX→R－CH－CH2（主要产物），下图中的A、B分别是化学

式C3H7Cl的两种同分异构体。

C D ＋NaOH水

溶液△

E ＋NaOH 水溶液

A

B X H 请根据图中所示物质的转化关系和反应条件，判断并写出：

（1）A、B、C、D、E的结构简式

（2）由E转化为B，由B转化为D的化学方程式。

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13．已知溴乙烷跟氰化钠反应再水解可以得到丙酸。

HO NaCN CH3CH2Br

CH3CH2CN

2

CH3CH2COOH 产物分子比原化合物分子多了一个碳原子，增长了碳链。请根据以下框图回答问题：

稀NaOH Br2

A（C3H6）

B

D 加成

反应②

NaCN

反应①

酸催化

反应③

H2O

C

E F分子中含有8个原子组成的环状结构。反应①②③中属于取代反应的是 （填反应代号）

写出结构简式：E

F

14．已知共轭二烯烃（CH2＝CH-CH＝CH2）与等物质的量的溴加成时有两种方式：

请回答下列问题：

（1）根据系统命名法，化合物B的名称是：

（2）上述框图中，①是

反应，③是

反应。（填反应类别）

（3）化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式：

（4）C2的结构简式为

。F1和F2互为

，F1的结构简式为

。

（5）上述八种化合物中，属于二烯烃的是

。

。二烯烃的通式是

能力提高：

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1．已知卤代烃可以和钠发生反应。例如溴乙烷与钠发生反应为：

2CH3CH2Br+2Na

CH3CH2CH2CH3+2NaBr应用这一反应，下列所给出的化合物中

CH2

CH2

A．CH3Br

B．CH3CH2CH2CH2Br

可以与钠反应合成环丁烷（CH3－CH3）的是（

）

C．CH2BrCH2Br

D．BrCH2CH2CH2CH2Br 2．《化学教育》报道了数起因食用有“瘦肉精”的猪肉和内脏而发生急性中毒的恶性事件，这足以说明，目前由于奸商的违法经营，已使“瘦肉精”变成了“害人精”。“瘦肉精”的结构可表示为（

）

CH3

CH3

OH Cl CH3－C－NH－CH2－CH－

－NH2·HCl

下列关于“瘦肉精”的说法中正确的是（

）

A．摩尔质量为313.5g

B．属于芳香烃

D．不能发生加成反应

Cl C．分子式为C12H19Cl3N2O

2Fe＋3Br2＝2FeBr3

A．Fe

B．FeBr3

3．往溴的苯溶液中加少量铁屑能迅速反应，其过程如下：

FeBr2+Br2＝FeBr4+Br+

-

C．Br＋

D．FeBr4－

4．卤代烃在氢氧化钠存在的条件下水解，这是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团（如OH－等阴离子）取代了卤代烃中的卤原子，如：

CH3CH2CH2Br+OH(NaOH)

CH3CH2CH2OH+Br(NaBr) -写出下列反应的化学方程式：

（1）溴乙烷跟NaHS反应

（2）碘甲烷跟CH3COONa反应

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（3）由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚（CH3-O-CH2CH3）：

Cl

Cl

。

Cl 5．已知氯乙烷跟氢氧化钠溶液共热可得乙烯。现通过以下步骤

—Cl —Cl 由

—

Cl

制取

—

Cl

—Cl

→A→B

→C→

—Cl —Cl

Cl Cl （1）从左到右依次填写每步所需的反应类型

（只填字母）

a．取代反应

b．加成反应

Cl —Cl —Cl Cl

c．消去反应

。

（2）A→B反应所需的试剂和条件是

（3）写出

Cl —Cl

→C→

6．具有化学式为R－MgX的化合物叫格林试剂，其中R－是烃基，它跟含有羰基的化合物发生加成反应：

R1

R1

R

C＝O＋RMgX→

C R2

R2

OMgX

其中R1、R2可以是氢原子或烃基，加成产物水解得醇：

R1

R R1

R C

＋H2O→

C

＋Mg(OH)X R2

OMgX R2

OH

O 由于R1、R2和R不同，可生成不同类型的醇。请用丙酮（CH3－C－CH3）和格林试剂合成1,2，二溴－2－

甲基丙烷，用化学方程式表示其合成过程：

①

②

③

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④

7．阅读下列材料：

（Ⅰ）将丙烯和Cl2混合，在500℃时，丙烯分子的饱和碳原子上发生取代反应；

（Ⅱ）乙烯跟氯水反应生成氯乙醇

（Ⅲ）氯乙醇在碱性条件下脱去HCl生成环氧乙烷（H3C－CH3）

O （Ⅳ）环氧乙烷在酸性条件下，从碳氧键处开环与水发生加成反应。下列是由丙烯合成甘油的反应路线：

Cl＋H2O Cl，500℃

丙烯

2A

2②

①

H2O(H+) ④

Ca(OH)2

B（或C）

③

CH2ClCH-CH2

O NaOH、HO 丙烯

2

甘油

（1）写出下列物质的结构简式：

A

，B

，C

，⑤

（2）写出反应类型：②

（3）写出反应方程式：④

8．通常情况下，多个羰基连在同一个碳原子上的结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构，如：

－C－OH→－CH3＝O+H2O （1）化合物①是

，它跟氯气发生反应的条件A是

。

。

（2）化合物④的结构简式是

，化合物⑦的结构简式是（3）化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式为：

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