复习题优秀公开课教案

化学选修５《《有机化学基础》》复习题

第二章

烃和卤代烃

王桂民

一.苯的化学性质

1.苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在

。

2.苯在空气中燃烧：

（1）燃烧现象：

产生现象的原因

。

（2）完全燃烧的方程式

。

3.苯和氢气的加成反应

生成物是否还是平面结构？______ 4.苯的取代反应（与烷烃相似）

反应名称

溴代反应

反应条件

硝化反应

(3)溴苯的制取实验，注意下列几点：

①溴应是

，而不是

。

②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。

③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是

。

④导管末端

插入锥形瓶内水面以下，因为

。

⑤导管口附近出现的

，是

。

⑥纯净的溴苯是

的液体，密度比水大，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色液体，因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入

溶液，振荡，再用

分离。

⑦水浴的温度一定要控制在50℃－60℃左右，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发生副反应。

注意：苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上。写出下列的化学方程式

甲苯和氯气铁做催化剂

甲苯和氯气在光照的条件下

五.烃的来源：

1.脂肪烃的来源：______________________________________________ 2.芳香烃的来源：______________________________________________ 一．卤代烃

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为

或

。所有卤代烃都______溶于水,可溶于大多数__________________.

1 方程式

产物性质

二．溴乙烷

1．分子结构

分子式：

电子式：_____________结构式：_____________结构简式：______________ 2.物理性质：

通常情况下_____色_____体,沸点________,密度比水_______，____溶于水。

3．化学性质

(1)水解反应—取代反应

条件：_______________________ 反应方程式为

。

卤代烃中卤原子的检验方法

方法：在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，如出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I离子；如出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br离子；如出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl离子。

注意：一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现氧化银褐色沉淀，而影响卤原子的检验。

(2)消去反应

概念: 有机化合物在____________下,从_________中脱去______________(如_____________等), 而生成__________(含______或_______)化合物的反应叫消去反应

条件：＿＿＿＿＿反应方程式为

。

第I卷

选择题

1.下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是

（

）

A.苯和甲苯

B.1-己烯和二甲苯

C.苯和1-己烯

D.己烷和苯

2.下列卤代烃，在一定条件下，能发生消去反应的是

（

）

A.CH3Cl

B.CH3—CHBr—CH3

－－－C. D.

3鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是

（

）

A.液溴和铁粉

B.浓溴水

C.酸化的KMnO4溶液

D.在空气中点燃

4用相对分子质量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目

为

（

）

A.3

B.4

C.5

D.6 5.下列有机物中属于苯的同系物的是

（

）

A. B.

2

C.

D.

6.为检验某卤代烃（R—X）中的X元素，有下列实验操作：①加热煮沸

②加入AgNO3溶液

③取少量的卤代烃

④加入稀硝酸酸化

⑤加入NaOH溶液

⑥冷却。正确操作的先后顺序是

（

）

A.③①⑤⑥②④

B.③②①⑥④⑤

C.③⑤①⑥④②

D.③⑤①⑥②④

7.下列有关氟氯烃的说法中，不正确的是（

）

A.氟氯烃都是比空气轻的烃

B.氟氯烃的化学性质较活泼，无毒

C.氟氯烃大多无色、无臭、无毒

D.平流层中的氟氯烃分解产生的Cl（紫外线照射下产生）可引发损耗臭氧层的循环反应

8.某烃分子结构中含一个苯环、两个碳碳双键和一个碳碳三键，它的分子式可能为（

）

A.C9H12

B.C17H20

C.C20H30

D.C12H20

9.有机物CH3—CH==CH—CI能发生的反应有

（

）

①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

⑦聚合反应

A.以上反应均可发生

B.只有⑦不能发生

C.只有⑥不能发生

D.只有②不能发生

10.一个苯环上连接一个烃基（—R）和3个—X基的有机物，结构式共有

（

）

A.4种

B.5种

C.6种

D.7种

11.有按如下特点排列的一系列（n种）稠环芳香烃：①

②

③

④……该系列化合物中所含碳的质量分数最大值是

（

）

A.93.8%

B.95.7%

C.97.3%

D.无法确定

第II卷非选择题

12.请认真阅读下列三个反应：

利用这些反应，按以下步骤可从某烃A合成一种染料中间体DSD酸。（试剂和条件已略去）

3

请写出A、B、C、D的结构简式。

A_______________；

B______________C___________

；D_________________

。

13.已知在催化剂作用下，苯和卤代烃反应可以在苯环上引入烷烃基，生成苯的同系物。如

+CH3CH2Cl

C2H5+HCl，现从苯出发制取十二烷基苯，再进

一步制取合成洗涤剂十二烷基苯磺酸钠，分子式为提供的原料除苯外，还有水、浓硫酸、十二烷、食盐及催化剂等，试用化学方程式表示此制取过程。（已知电解食盐水生成Cl2、H2和NaOH）

（1）______________________________（2）_______________________________；

（3）______________________________（4）______________________________；

（5）______________________________。

14.实验室可用NaBr、浓H2SO4、乙醇为原料制备少量溴乙烷：

C2H5—OH+HBrC2H5Br+H2O 已知反应物的用量为：0.30 mol NaBr（s）；0.25 mol C2H5OH（密度为0.80 g·cm-3）；36 mL浓H2SO4（质量分数为98%，密度为1.84 g·mL-1）；25 mL水。试回答下列问题。

（1）该实验应选择图中的a装置还是b装置？_____________。

（2）反应装置中的烧瓶应选择下列哪种规格最合适（

）

A.50 mL

B.100 mL

C.150 mL

D.250 mL （3）冷凝管中的冷凝水的流向应是

（

）

A.A进B出

B.B进A出

C.从A进或B进均可

（4）可能发生的副反应为：_______________、________________、________________ （至少写出3个方程式）。

（5）实验完成后，须将烧瓶内的有机物蒸出，结果得到棕黄色的粗溴乙烷，欲得纯净溴乙烷，应采用的措施是________________。

15.现有A、B两份混合气体，A是烯烃R与足量O2的混合气体；B是烯烃R、炔烃Q与足量O2的混合气体。在0℃、1.01×105Pa下取A、B各2.24L分别引燃，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24L，B充分燃烧后气体总体积为2.34L(燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成标准状况)。通过计算，写出： (1)烯烃R的分子式； (2)炔烃Q的分子式(3)求2.24L

B4

中烯烃R所允许的最大体积是多少L？

．

参考答案

1C解析：

如果要区别这两种物质，它们与KMnO4酸性溶液或溴水混合必有不同现象或者一个有现象一个没有现象。

2BC解析：A分子中，既无β-C，也无β-H，不能发生消去反应。D分子中有β-C，而无β-H，也不能发生消去反应。B、C分子中都有β-H，都能发生消去反应。

3C解析：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点：苯的同系物能被KMnO4酸性溶液氧化，而苯不能，则答案选C项。

4D解析：对含有苯环的芳香族化合物的同分异构体，要注意结合分子对称性进行分析。

：

由烷基—CnH2n+1知，12n+2n+1=43得n=3。由—C3H7有两种结构：—CH2CH2CH3和，每一种结构取代甲苯苯环上的氢有三种结构（邻、间、对），故选D。

5A解析：根据苯的同系物的结构特点可知答案为A。

6C解析：卤代烃加入NaOH溶液，在加热煮沸条件下可水解完全，冷却后用稀HNO3酸化，中和过量的碱，再加AgNO3溶液产生沉淀，然后根据沉淀颜色确定卤素的种类。

7AB解析：氟氯烃不属于烃，大多为无色、无臭气体，亦有固、液态，氟氯烃化学性质较稳定，无毒。大气中的氟氯烃受紫外线的作用，分解产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应。

8B解析：该烃的不饱和度为：Ω=4+2+2=8 Ω（C9H12）=4，Ω（C17H20）=8，Ω（C20H30）=6，Ω（C12H20）=3，B项符合题意。

9C解析：官能团决定化合物的化学特性。因有机物中有“”双键，故具有不饱和烃的性质，能发生加成反应，能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加聚反应，因有“—CH3”，故具有烷烃的性质，能在一定条件下发生取代反应，因为CH3—CH==CHCl不能电离出Cl-，故不能与AgNO3反应产生白色沉淀。

10C解析：答题者若将—R先排上苯环，再用三个—X基取代，则思维混乱易错选B或D。若将多个—X先排到苯环上，得三种结构形式：

5

然后逐一评价苯环上的等同位置，作出答案。①式中苯环上的三个空位均等同，只算一种位置；②式中苯环上有2种不同位置；③式中苯环上有3种不同位置。故—R取代后共有6种结构式，选C。多个基团先排，单个基团后排，可化繁为简，优化解题思路。

11C解析：根据给定的结构简式可知分子式为：①C10H8，②C16H10，③C22H12，④C28H14……即前一项和后一项相差“C6H2”，我们可写出其通式为C6n+10H2n+8（n≥0），含C的质量分数可表示为12(6n10)×100%，当n取无限最大量，6n+10≈6n，2n+8≈2n，即含12(6n10)2n8C的质量分数为97.答案：3%。

１2答案：

解析：根据题干所给信息苯胺具有弱碱性，易被氧化，所以必须在磺化反应和甲苯在NaClO的条件下合成1，2-二苯乙烯后才能将还原成，否则易与磺酸基反应或被NaClO氧化。根据DSD的结构写出A、B、C、D的结构简式，利用逆推法：

13答案：(1)2NaCl+2H2O电解

2NaOH+Cl2↑+H2↑

光（2）C12H26+Cl2

C12H25Cl+HCl （3）+C12H25Cl +HCl SO3H+H2O SO3Na+H2O （4）H25C12（5）H25C12H25C12+HO—SO3H（浓）H25C12SO3H+NaOH解析：本题综合考查烷烃的取代反应、苯的磺化反应及磺酸的酸性等性质。要将题给信息苯与氯乙烷反应生成乙苯迁移为：

+C12H25Cl+HCl 再利用已学知识甲苯的磺化反应，综合解答此题。分析合成思路为（逆推法）：C12H26

ClNaClHO22

14答案：(1)a。

(2)C

(3)B

6

4)C2H5OHC2H4↑+H2O

2C2H5OH C2H5OC2H5+H2O Br2+SO2↑+2H2O

2HBr+H2SO4（浓）2C↓+2SO2↑+5H2O C2H5OH+2H2SO4（浓）CO2↑+2SO2↑+2H2O C+2H2SO4（浓）（任意选取3个反应即可）

（5）将粗溴乙烷和稀NaOH（aq）的混合物放在分液漏斗中用力振荡，并不断放气，至油层无色，分液可得纯溴乙烷

解析：（1）由题给信息，反应需要加热，所以应采用装置a。

（2）烧瓶的规格与所盛液体的体积有关，加热时烧瓶内液体的体积应介于烧瓶容积的1/3—2/3。由于：

V（C2H5OH）=0.答案：25 mol×46 g·mol-1÷0.答案：80 g·mL-1=14 mL 所以混合后液体的总体积约为（忽略了混合时液体体积的变化）：V总≈36 mL+25 mL+14 mL=75 mL，所以150 mL的烧瓶最合适。

（3）为了防止冷凝器破裂，冷凝水应下进上出，且这样冷凝器中始终充满水，冷凝效果好。

（4）可能发生的副反应有：①C2H5OH脱水生成乙烯和乙醚，②浓H2SO4氧化HBr，③C2H5OH脱水炭化等反应。

（5）溴乙烷棕色是由于溶解了Br2，可用质量分数小于5%的稀NaOH（aq）洗涤除去，采用稀NaOH（aq）是为了防止C2H5Br的水解。

15 3．(1)C2H4 (2)C4H6 (3)0.235 L



7