复习题课堂实录及点评

有机反应类型复习 1. 取代反应

①

定义：有机分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应叫取代反应。

②

能发生取代反应的物质：CH3CH2OH、CH4、苯、CH3CH2Br、苯酚、甲苯、醇、羧酸

③

典型反应

ClCl2+HOFeHCl

NO2+H2O(硝化反应)

NO2浓H2SO460°COHBrOHBr3Br2Br3HBr

CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O

光CH3CH3Cl2CH3CH2ClHCl

光CH43Cl2CHCl33HCl

H2SO4C2H5OHHOC2H5浓C2H5OC2H5H2O

C140OO||||浓H2SO4CH3COHHOCH2CH3 CH3COC2H5H2O

2. 加成反应

①

定义：有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。加C，C成反应是不饱和键（主要为CC）重要性质。

②

能发生加成反应的物质有：烯烃、炔烃、苯环、醛、酮、油脂等。

③

典型反应

CH2CH2Br2（水溶液）CH2BrCH2Br（溴水褪色）

催化剂CHCHHClCH2CHCl（制取塑料用）

CH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2（1，2加成）

||BrBrCH2CHCHCH2Br2CH2CHCHCH2（1，4加成）

||BrBr+3H2Ni(环己烷)

催化剂CH2CH2HOHCH3CH2OH（工业制乙醇）

加热、加压

1

|O||CHCHHNi32CH3CH2OH

CH||CHNi3C3H2CH3CH|CH3

OOHC17H33COOCH|2C17H35COOCH|2C|3H催化剂17H33COOCH2C17H35COOCH|

C17H33COOCH2C17H35COOCH2(油)脂肪3. 加聚反应

①

本质：通过自身加成反应形成高分子化合物。

特征：生成物只有高分子化合物，且其组成与单体相同，如聚乙烯与乙烯的C、H比相同。

②

能发生加聚反应的物质有：乙烯、丙烯、1，3-丁二烯、异戊二烯、氯乙烯等。

③

典型反应

nCH

2CH2[CH2CH2]nnCH

2CHCl[CH2CHCl]nnCH2CH塑料

|[CH2CH|]n

CH

3CH3 天然橡胶

CH2CCHCH2[CH2CCHCH2]

4. 缩聚反应||n①

定义：单体间通过缩合反应而生成高分子化合物，同时生成小分子（如水、氨等）CH

3CH3的反应。

②

特征：有小分子生成，所以高分子化合物的组成与单体不同。

③

能发生缩聚反应的物质：苯酚与甲醛；葡萄糖，氨基酸，乙二醇与乙二酸等。

④

典型反应

nC6H12O6(葡萄糖)[C6H10O5]n(淀粉)nH2O

氨基酸蛋白质nH2O

OOnHOCCOH+nHOCH2CH2OHOO[OCCOCH2CH2[+2nH2O

（的确良）

5. 消去反应

①

定义：从一个有机分子中脱去一个小分子（如水、卤化氢等分子），而生成不饱和（双键或叁键）化合物的反应。

2

②

能发生消去反应的物质：某些醇和卤代烃。

③

典型反应

H2SO4CH3CH2OH浓CH2CH2H2O

170C乙醇CH3CHCH2NaOHCH3CHCH2H2O

||HBr7. 酯化反应——取代反应

①

定义：醇跟酸起作用、生成酯和水的反应。其本质是脱水（酸脱—OH，醇脱—H）。

②

能发生酯化反应的物质：羧酸和醇、无机含氧酸和醇、糖与酸等。

③

典型反应

OCH3COH+H18OOC2H5浓H2SO4CH3C18OC2H5+H2O

CH3CH2OHHONO2CH3CH2ONO2H2O

（硝酸乙酯）

OCH2OH(CH)4OHCHO+5CH3COHCH2OCCH3(CH)4OCCHO+5H2OCH3 （葡萄糖乙酸酯）

8. 水解反应——取代反应

①

反应特征：有水参加反应，有机物分解成较小的分子，常为可逆反应。

②

能够水解的有机化合物：卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖（淀粉、纤维素）、蛋白质等。

③

典型反应

OCH3COCH3COC2H5+NaOHOC2H5+H2O稀H2SO4OCH3COH+CH3CH2OH

CH3COONa+CH3CH2OH

C17H35COOCH2CH2OH||3C17H35COONaCHOHC17H35COOCH3NaOH|

|CH2OHC17H35COOCH2（皂化反应）

H2SO4C12H22O11H2O稀C6H12O6C6H12O6

（蔗糖） （葡萄糖）

（果糖）

OO

3

Cl+H2O催化剂OH+HCl

9. 氧化反应

（1）含义：有机物去氢或加氧的反应。

（2）三种类型：

①

在空气中或氧气中燃烧。

绝大多数有机物（除CCl4、CF4等外）都能燃烧，燃烧产物取决于O2的量是否充足。若O2足量，产物为CO2和H2O，若氧气不足，产物是C、CO和H2O。燃烧时火焰的明亮程度、黑烟的多少与分子中含碳量有关，含碳量越高、火焰越明亮、黑烟越多。例如乙醇、乙烷、乙炔的燃烧。最容易完全燃烧，火焰也不明亮（淡蓝色）且无烟的是C2H5OH，最不容易完全燃烧，火焰很明亮且有黑烟的是C2H2。

②

在催化剂存在时被氧气氧化，即有机物的局部被控制氧化，在有机合成工业上有重要意义。例如：

2CH2CH2O2催化剂2CH3CHO（工业制乙醛）

1CH3CH2OHO2催化剂CH3CHOH2O

21CH3CHOO2催化剂CH3COOH（工业制乙酸）

2③

有机物被某些非O2的氧化剂氧化。

1）能被酸性KMnO4（紫色）氧化，使其褪色的物质有：烯烃、炔烃、二烯烃、油脂C）（含C、CH3CH2CH3CH3、C2H5、OH、CH3CHO、葡萄糖等。

COOH酸性KMnO4

2）能被银氨溶液或新制备的Cu(OH)2悬浊液氧化的有机物为含醛的物质：

醛类：含醛基RCHO，CH3CHO，HCHOOOOR，HCOC2H5，HCOOCH3

H甲酸酯：C糖类：葡萄糖（还原糖）RCHO2[Ag(NH3)2]OH水溶RCOONH42Ag3NH3H2O

RCHO2Cu(OH)2RCOOHCu2O2H2O

【试题专练】

一. 选择题

4

1.有下列几种有机物：（1）CH3COOCH3（2）CH2CHCH2Cl（3）CH=CH2

CH3O|||（4）（5）CH2CH—CHO其中既能发生水解反应，又能发CH2CCOCH3生加聚反应的是（ ）

A.（1）与（4）

C.（2）与（4）

该有机物可能是（ ）

A. CH3CH2CH2OH

C. CH3CHO

B. CH3CH2OH

B.（2）与（5）

D.（1）、（3）和（4） 2.某有机物的蒸气，完全燃烧时需3倍于其体积的氧气，产生2倍于其体积的二氧化碳。D. H3C—O—CH3

3.下列各对物质中，互为同系物的是（ ）

CH3 A. OH与OH

B. HCOOCH3与CH3COOH

C.

CH=CH2

与CO3CHCH2 D. C6H5OH与C6H5CH2OH

HO

HO

COOOH

OH

4.下列结构式表示一种有机物的结构：HO

COOH

关于它的性质叙述中，正确的是（ ）

A. 它有弱酸性，能与KOH反应

C. 不能与强碱溶液反应

B. 可以水解生成两种生成物

D. 可以水解，水解生成物只有一种

5.下面有机物的同系物中，完全燃烧产生的水和二氧化碳的物质的量之比恒定的是（ ）

（a）饱和一元醇（b）饱和一元醛（c）饱和一元羧酸（d）饱和一元醇和饱和一元羧酸生成的酯（e）乙炔的同系物（f）苯的同系物

A.（b）（c） 6.（3分） 某有机物的氧化产物甲，还原产物乙都能跟钠反应放出氢气，甲、乙在浓硫酸催化下反应生成丙，丙能发生银镜反应，这种有机物是（ ）

A. 甲酸 A. 羧酸

B. 甲醛 B. 醇类

C. 甲醇 C. 醛类

D. 甲酸甲酯

D. 酯类

7.下列一元饱和物质，在空气中完全燃烧，不能生成等物质的量的CO2，和水的是（ ）

B.（a）（d） C.（b）（c）（d） D.（b）（c）（d）（e）（f）

5

HOCCH38.扑热息痛是一种优良的解热镇痛剂，其结构式为其可能具有的化学性质是（ ）

A. 不与烧碱溶液的反应

C. 不能被氧化

9.（3分） OH

CHCH2COOHHO

N，由此推测，

B. 能跟浓溴水发生取代反应

D. 遇FeCl3溶液发生显色反应

某有机化合物的结构简式为OH

，它可以发生的反应类型有（a）取代（b）加成（c）消去（d）酯化（e）水解（f）中和（g）缩聚（h）加聚（ ）

A.（a）（c）（d）（f）

B.（b）（e）（f）（h）

D. 除（e）（h）外 C.（a）（b）（c）（d）（f） 10.下列实验操作中，正确的是（ ）

A. 在氢氧化钠溶液中滴入少量的硫酸铜溶液，其中氢氧化钠是过量，来配制新制氢氧化铜。

B. 在稀氨水中逐渐加入稀的硝酸银溶液来配制银氨溶液。

C. 试管里加入少量淀粉，再加一定量的稀硫酸，加热3~4分钟，然后加入银氨溶液，片刻后管壁上有“银镜”出现。

D. 溴乙烷在氢氧化钠存在下进行水解后，加入硝酸银溶液，可检验溴离子的存在。

11.下列各组中的两种有机物，其最简式相同但既不是同系物，又不是同分异构体的是（ ）

A. 丙烯、环丙烷

B. 甲醛、甲酸甲酯

D. 甲酸、乙醛

C. 对甲基苯酚、苯甲醇

12.某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C2H3O2Cl）而甲水解可得丙，1摩尔丙和2摩尔乙反应得一种含氯的酯（C6H8O4Cl2）。由此推断甲的结构简式为（ ）

ClA. |

CH2CH2OHC. CH2ClCHO

O||B.

HCOCH2ClD. HOCH2CH2OH

13.0.1mol某有机物的蒸气跟足量O2混合点燃，反应后生成13.2gCO2和5.4gH2O，该有机物能跟Na反应放出H2，又能跟新制Cu(OH)2反应生成红色沉淀，此有机物还能跟乙酸反应生成酯类化合物，该酯类化合物的结构简式可能是（ ）

A. CH3CH(OCH3)CHO

C. CH3CHCHO

O||B.

HCCH2CH2COOCH3||O|OH|OOCCH3D. HCCH2CH2CHCOOH 14.当分子式为CxHyO2的有机物1摩在O2中完全燃烧，产生CO2和水（气）的体积相等，并耗O23.5摩，则该有机物中x、y的值分别为（ ）

A. 1、2

B. 2、4

C. 3、6

D. 4、8 6

15.下列除去其中较多量杂质的方法（括号内的物质是杂质）正确的是（ ）

A. 乙酸乙酯（乙酸）：用氯化钠溶液洗涤，然后分液。

B. 苯（苯酚）：用氢氧化钠溶液洗涤，然后过滤。

C. 硝基苯（苯）：用水浴蒸馏。

D. 乙醇（水）：加入生石灰搅拌后过滤。

二. 填空题

1. 在（a）CH4（b）CCl4（c）C2H4（d）C2H2（e）C2H5OH（f）HCHO（g）HCOOH（h）CH3COOH（i）CH3COOC2H5（j）C6H6（k）C6H5OH等11种物质中

（1）16C时是气态的有_________，固态的有_________。

（2）常温下能跟水以任意比互溶的是_________；与水混和分成两层的是_________；其密度比水大的是__________。

（3）稍有气味的气体是__________；有强烈刺激性气味的气体是__________；有特殊气味的液体是__________；有果香味的液体是___________；有强烈刺激性气味的液体是__________；有特殊香气味的液体是___________。

（4）具有酸性，能使蓝色石蕊试液变红且能与Na2CO3反应的是__________。

（5）能与金属钠反应放出氢气的是__________。

（6）能发生银镜反应的是___________。

（7）燃烧时能冒浓烟的是___________。

（8）常用作溶剂的是___________；用于制电木的是___________；用以生产甲酸的是__________；用作饮料香精的是___________；用于制合成橡胶、农药的是___________；用作重要基本有机工业原料的气体是___________；用作植物生长调节剂的是___________；用作灭火剂的是___________。

2.已知： OH|

乙酸自动失水CH3CH2OHCH3COOCH2CH3，RCHOHRCHOH2O乙酸酐

现有只含C、H、O的化合物A~F，有关它们的信息已注明在下面的方框内：

A可发生银镜反应，可跟金属钠反应放出氢气选择氧化乙酸乙酸酐B可发生银镜反应C选择氧化分子量190，不发生银镜反应，可被碱中和乙醇硫酸D分子量106，不发生银镜反应，可被碱中和乙醇硫酸E不发生银镜反应，无酸性乙醇乙酸酐F不发生银镜反应，无酸性

（1）在化合物A~F中有酯结构的化合物是（填字母代号）___________ （2）写出A和F的结构简式：A_________，F_________。

3.A、B都是芳香族化合物，1摩尔A水解得到1摩尔B和1摩尔醋酸。A、B的式量都不

7

超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O。且B分子中碳和氢元素总的质量分数为65.2%（即质量分数为0.652）。A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。（1）A、B式量之差为________；（2）1个B分子中应该有________个氧原子；（3）A的化学式是________；（4）B可能的三种结构简式是_______、_______、_______。

4.医用化学杂志曾报导，用聚乙交酯纤维材料C制成的缝合线比天然高分子材料的肠线好、它的合成过程：

O—CH2OAB:O=CC=OC:[O—CH2—C]nCH2—O

（1）写出A的结构简式：______________________________。

（2）写出由A制取B的化学方程式：_____________________________。

有机反应类型复习

【试题答案】

一. 选择题（每小题3分）

1. C 2. BD 3. A 4. AD 5. C 6. B 7. B 8. BD 9. D 10. A 11. B 12. A 13. C 14. C 15. C 二. 填空题

1.（3分）

（1）（a）（c）（d）（f）（h）（k）

（2）（e）（f）（g）（h）；（b）（i）（j）（k）；（b）（k）

（3）（c）（f）（j）（i）（g）（h）（e）

（4）（g）（h）

（5）（e）（g）（h）（k）

（6）（f）（g）

（7）（d）（j）

（8）（b）（e）（i）（j）；（f）（k）；（f）；（e）（i）；（j）；（c）（d）；（c）

（b）

2.（3分）

8

CHOCOOC（1）BCEF

（2）|2H5CHOH||，CHOOCCH

|3CH2OHCH2OOCCH33.（1）42 （2）3 （3）C9H8O4 OHOH（4）COOH，COOHHO，COOH

HOCH2COOH

4.（3分）

O—CH22HOCH2COOHH2SO4O=CC=O+2H2OCH2—O

9