复习题优质课一等奖教案

《进入合成有机高分子化合物的时代》复习教学设计

[学习目标定位]

1.通过比较，进一步理解加聚反应和缩聚反应的原理。2.掌握高聚物单体确立的方法。3.学会有机推断题分析解答。

【教学过程】

一、加聚反应和缩聚反应的比较

1．加聚反应

【学生】独立完成下列例题

例1

某软质隐形眼镜材料为如图所示的聚合物，下列有关说法错误的是(

)

A．生成该聚合物的反应属于加聚反应

B．该聚合物的单体是丙酸乙酯

C．该聚合物分子中存在大量的—OH，所以具有较好的亲水性

D．该聚合物的结构简式为【教师】总结考点

【考点】加聚反应和缩聚反应的比较

2．缩聚反应

【学生】

例2

某种具有较好耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为

则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是(

) A．1种，加聚反应

C．3种，加聚反应

答案

D 3．加聚反应和缩聚反应的比较

B．2种，缩聚反应

D．3种，缩聚反应

例3

根据图示回答下列问题：

(1)写出下列物质的结构简式：

A______________________，E_____________________________________________，

G______________________。

(2)写出下列反应的反应类型：

①____________，⑤____________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

②：________________________________________________________________________；

④：________________________________________________________________________。

答案

(1)CH2===CH2

(2)加成反应

缩聚反应

HOOC(CH2)4COOH (3)ClCH2CH2Cl＋NaOH――→CH2===CHCl＋NaCl＋H2O

ClCH2CH2Cl＋2NaOH――→△△HOCH2CH2OH＋2NaCl 【教师】引导学生共同总结

1．常见的加聚反应类型

(1)聚乙烯型，如：

C2H5OHH2O

(2)聚1,3-丁二烯型，如：

―→(3)混合型，如：

nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN―→

2．常见的缩聚反应类型

(1)醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基(—OH)缩合成水的反应。如：

二元酸和二元醇的缩聚反应

nHO—R—OH＋nHOOC—R′—COOH催化剂

＋(2n－1)H2O 若单体为一种物质，则通式为

nHO—R—COOH催化剂＋(n－1)H2O 若有两种或两种以上的单体，则通式为

nHO—R—COOH＋nHO—R′—COOH催化剂

＋(2n－1)H2O (2)羧基中的羟基与氨基中的氢原子缩合成水的反应。如：氨基酸聚合成蛋白质。

若此类反应只有一种单体，则通式为

nH2N—R—COOH―→若有两种或两种以上单体，则通式为

nH2N—R—COOH＋nH2N—R′—COOH―→

＋(n－1)H2O ＋(2n－1)H2O 书写此类反应的化学方程式或高分子产物的结构简式的方法是：酸去羟基氨去氢。

(3)反应：

中的氧原子与另一基团中的活泼氢原子缩合成水的反应。如苯酚和甲醛的缩聚

3．加聚反应与缩聚反应的比较

相同

加聚反应

缩聚反应

①单体是相对分子质量小的有机物；

②生成物有高分子化合物；

③单体可相同，也可不相同

生成物

高分子与单体

无小分子

组成相同

是单体相对分子质量的整数倍

有小分子(如H2O等) 组成不相同

是单体的相对分子质量与缩去分子(小分子)的相对分子质量之差的n倍

单体通常含有两个或两个以上能够相互作用的官能团，如—NH2、—OH、—COOH；官能团与官能团间缩去一个小分子，逐步缩合

高分子相对分子质量

单体中含有不饱和键是反应特点

加聚反应的必要条件，打开不饱和键，相互连成长碳链

二、确定高聚物单体的常见方法

1．加聚产物单体的确定

例4

聚苯乙烯的结构为，试回答下列问题：

(1)聚苯乙烯的链节是____________________________________________，

单体是________________________________________________________________________。

(2)实验测得聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000，则该高聚物的聚合度n为________。

(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物，试推测：聚苯乙烯________(填“能”或“不能”)溶于CHCl3，具有__________(填“热塑”或“热固”)性。

答案

(1)(2)500

(3)能

热塑

2．缩聚产物单体的确定

例5

聚合物

(部分结构)可被人体吸收，常作为外科缝合手术的材料，该物质是由下列哪种物质聚合而成的

(

) A．CH3CH(OH)COOH B．HCOOCH2OH C．HOCH2CH2COOH D．HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH 答案

A 三、有机推断题的解题思路和策略

1．有机推断题的解题思路

例6

请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出)，请填写：

(1)写出反应类型：

反应①____________；反应⑦____________。

(2)写出下列有机物的结构简式：

B________________；H________________。

(3)写出反应⑥的化学方程式：_____________________________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)消去反应

氧化反应

(2)C6H5—CH===CH2

C6H5—CH2—COOCH2CH2OOC—CH2—C6H5

(3)

2．解有机推断题的一般方法

例7

近年来，由于石油价格不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。

请回答下列问题：

(1)写出下列反应的反应类型：

①______________________，②_______________________________________________。

(2)写出下列物质的结构简式：

PVC______________________，C_______________________________________。

(3)写出A―→D反应的化学方程式：__________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式_________________________________________________。

答案

(1)加成反应

加聚反应

(2)

H2C===CH—CN 催化剂(3)HC≡CH＋CH3COOH――→H2C===CH—OOCCH3

(4)4

CH2===CHCOOCH3(其他合理答案也可) 3．解有机推断题的关键——找准突破口

例8

化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

①B2H6②R—CH===CH2R—CH2CH2OH；

H2O2②－OH③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

(1)C的化学名称为__________________________________________________。

(2)D的结构简式为_____________________________________________________。

(3)E的分子式为________________________________________________________。

(4)F生成G的化学方程式为____________________________________________________，

该反应类型为______________________。

(5)I的结构简式为_________________________________________________________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式___________________。

答案

(1)2-甲基-1-丙醇

(2)(CH3)2CHCHO (3)C4H8O2

(4)――→

光照

取代反应

(5)(6)18

【板书】

反应条件

浓硫酸，△

稀硫酸，△

NaOH水溶液，△

NaOH醇溶液，△

H2，催化剂，△

O2/Cu或Ag，△

可能发生的反应

①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应；③纤维素的水解

①酯的水解；②二糖、多糖(淀粉)的水解

①卤代烃的水解；②酯的水解

卤代烃的消去

碳碳双键、碳碳三键、醛基、羰基、苯环的加成

醇羟基(—CH2OH、Cl2(Br2)/Fe或Cl2(Br2)/FeCl3(FeBr3) Cl2(Br2)/光照

)氧化为醛或酮

苯环上的取代反应

烷烃或烷基上的氯(溴)代反应

(2)根据有机物的性质推断官能团

官能团种类

卤素原子

试剂

NaOH溶液、AgNO3和稀硝酸的混合液

FeCl3溶液

饱和溴水

银氨溶液

新制Cu(OH)2悬浊液

NaHCO3溶液

判断依据

有沉淀产生

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜产生

有砖红色沉淀产生

有CO2气体放出

酚羟基

醛基

羧基