复习题名师教学设计1

有机分子中原子共面共线问题讨论

会昌中学 罗小玉

一、教学目标

知识与技能：

1.

掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛这五种基本模型的空间构型和结构特征。

2.

能够运用基本模型，运用基本方法，学会灵活组合、分析复杂有机分子的共线共面问题。

过程与方法：

1.根据已学过的知识，并通过讨论、交流，归纳出这五种有机物的空间结构特征。

2.通过对结构不同的基团共线共面的分析，总结出分析有机物共线共面的基本方法。

3.结合数学共线共面思维，培养学生对有机化合物结构的深刻理解，

体验有机化合物的结构、组成的规律和联系，体现学科之间的联系。

4.通过模型、图片等工具，培养学生的空间想象、归纳总结、演绎推理等思维能力。

情感态度与价值观：

1.

培养学生严谨求实、勇于探索的科学态度。通过归纳、推理等方法，培养学生理解从个别到一般的辩证唯物主义的原理。

2.

提高学生的学科能力，培养学生严谨的科学思维和科学精神。

二、学情分析 学生认识了基本有机化合物,对于烃的结构有了一定的了解。能看懂有机物分子结构式,但对于复杂有机物共线共面问题还不是很清晰。

三、重点与难点 1.

掌握甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲醛这五种基本模型的空间构型和结构特征。

2.

能够运用基本模型，运用基本方法，学会灵活组合、分析复杂有机分子的共线共面问题。

四、教学过程

真题再现：

2017（新课标Ⅰ卷）．化合物（b）、（d）、（p）的分子式均为C6H6，下列说法正确的是（ ）

A. b的同分异构体只有d和p两种

B. b、d、p的二氯代物均只有三种

C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

2017（新课标Ⅲ卷）．已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是（ ）

A. 异丙苯的分子式为C9H12

B. 异丙苯的沸点比苯高

C. 异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D. 异丙苯和苯为同系物

分子内原子共线、共面的判定，仅为一维、二维想象，但存在线面、面面的交叉，所以有一定的难度。

一、典型的有机分子模型

①CH4分子为正四面体结构，其分子最多有3个原子共处同一平面。

甲烷型：正四面体结构，4个C—H健不在同一平面上

凡是碳原子与4个原子形成4个共价键时，空间结构都是正四面体结构以及烷烃的空间构型，5个原子中最多有3个原子共平面。

②乙烯分子中所有原子共平面。

乙烯型：平面结构。六个原子均在同一平面上，凡是位于乙烯结构上的六个原子共平面

③乙炔分子中所有原子共直线，更共面

乙炔型：直线型结构。四个原子在同一条直线上，凡是位于乙炔结构上的四个原子共直线。

④苯分子中所有原子共平面。

苯型：平面正六边形结构。六个碳原子和六个氢原子共平面，凡是位于苯环上的12个原子共平面。

⑤H—CHO分子中所有原子共平面。

（1）熟记四类空间构型

中学有机化学空间结构问题的基石是甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子结构。

（2）理解三键三角

三键：C—C键可以旋转，而C=C键、C≡C键不能旋转。

三角：甲烷中的C—H键之间的夹角为109°28′，乙烯和苯环中的C—H键之间的夹角为120°，乙炔中的C—H键之间的夹角为180°。

（3）分子构型的判断

1.结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面；

2.结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线；

3.结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面

4.结构中每出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。

二、结构不同的基团连接后原子共面分析

1．直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为

2．平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，所有原子共平面。

两个平面不一定重合，但可能重合。如苯乙烯分子

子至少12个，最多16个。

中共平面原

1,3-丁二烯分子中共平面原子至少6个，最多10个

同理可分析萘分子中10个碳原子，8个氢原子18原子共面

3．平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。如丙烯分子面原子至少6个，最多7个。

中，共甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最少12个，最多有可能是13个原子共面。

4．直线、平面与立体连接：如图所示的大分子中共平面原子至少12个，最多19个。

分析时要注意两点：①观察大分子的结构，先找出甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的“影子”，再将甲烷“正四面体”、乙烯“平面型”、乙炔“直线形”和苯“平面型”等分子构型知识迁移过来即可；②苯环以单键连接在6号不饱和碳原子上，不管单键如何旋转，8号和9号碳原子总是处于乙烯平面上。不要忽视8号碳原子对位上的9号碳原子，

解决该类问题时还应注意：

认真审题：

比如，分子中最多（最少）有多少个原子共面？可能共面的原子有多少个？一定共面的原子有多少个？

再如：最多有多少个碳原子共面？

练习巩固：

练习题1：

思考：至少有 个碳原子共面，最多有 个碳原子共面，一定处于同一直线上的碳原子最多有____ 个。

练习题2：观察以下有机物结构

思考：至少有 个原子共面，最多有 个原子共面。

练习题3：下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是 ( ) A.CH≡C—CN B.CH2=CH—CH=CH2

C.

D. 练习题4：．对于下图分子，一定处于同一直线上的碳原子最多有____个，一定处于同一平面上的碳原子最多有 个，可能处于同一平面上的碳原子最多有____个。

小结

１.了解典型有机分子模型，熟记常见分子空间构型；

２.掌握基本方法（三键、三角）；

３.分析结构不同的基团连接后原子共面情况。