复习题教学设计(第一课时)｜教案在线预览

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有机合成与推断丹东四中化学组林英军【真题回顾】【规律方法】1.有机物推断题的突破方法(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团①使溴水褪色，则

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2018-08-16 16:26:00

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学校：丹东市第四中学

复习题教学设计(第一课时)

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关键词：复习题教学设计(第一课时)

正文

有

机

合

成

与

推

断

丹东四中化学组林英军

【真题回顾】

【规律方法】

1.有机物推断题的突破方法

(1)根据反应条件推断某一反应的反应物或生成物，如反应条件为“NaOH的醇溶液，加热”，则反应物必是含卤原子的有机物，生成物中肯定含不饱和键。

(2)根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

①使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

②使KMnO4酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物。

③遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

④加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有—CHO。

⑤加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

⑥加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

(3)以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

①醇的氧化产物与结构的关系

②由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

③由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

④由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

⑤由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可确定—OH与—COOH的相对位置。

2.有机合成的常用方法

(1)官能团的引入

①引入羟基(—OH) a.烯烃与水加成；b.醛(酮)与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。

②引入卤原子(—X) a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。

③引入双键或三键

a.某些醇或卤代烃的消去引入或—C≡C—；

b.醇的氧化引入等。

(2)官能团的消除

①通过加成反应消除不饱和键。

②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基。

③通过加成或氧化反应等消除醛基。

④脱羧反应消除羧基：

R—COONa＋NaOH—→Na2CO3＋R—H。

(3)官能团间的衍变

[O][O]①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇—→醛—→羧酸。

②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

消去加成CH3CH2OH——→CH2==CH2——→

—H2O＋Cl2

水解ClCH2CH2Cl—→HOCH2CH2OH。

③通过某种手段，改变官能团的位置。

(4)碳骨架的增减

①增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

②变短：如烃的裂化、裂解，某些烃(如苯的同系物、烯烃)的氧化、羧酸盐脱羧反应等。

关于本教案的常见问题

Q：复习题教学设计(第一课时)是什么类型的资料？

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