归纳与整理教学目标设计

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专题一

有机化学基本概念

巧家二中

左强

【知识梳理】：

一、有机物的概念和分类

1.〖思考〗：(1)什么叫有机物? (2)有机物种类繁多的主要原因有哪些？

2.分类

烃

不饱和烃

饱和链烃：烷烃

CnH2n+2 (n≥1) 饱和烃

饱和环烃：环烷烃

CnH2n (n≥3) 烯烃

CnH2n (n≥2) 二烯烃

CnH2n－2 (n≥4) 炔烃

CnH2n－2 (n≥2) 其它不饱和烃，如多烯、多炔、环烯等

芳香烃

苯及其同系物

CnH2n－6 (n≥6)

其它芳烃，如萘、蒽、联苯等

烃的衍生物

二、基和官能团

（一）基和基团

分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。

〖练〗试用化学用语表示下列基或基团

①用电子式表示：甲基________、羟基_____ - 1 -

[键入文字]

②用结构简式表示：乙基_____、苯基_____、

丙基_____、丁基___________ 醛基________、羧基____________ 此外常见的还有乙烯基________ （二）官能团

能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。

归纳已学过的重要的官能团有哪些?

附:

〖练〗(00年全国)某期刊封面上有如下一个分子的球棍模型图

图中“棍”代表单键或双键或三键。不同颜色的球代表不同元素的原子，该模型图可代表一种

(

) - 2 -

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A.卤代羧酸

B.酯

C.氨基酸

D.乙醇钠

〖练〗如图是一种有机物的比例模型。该模型代表的有机物可能是

(

) A．羟基羧酸

B．饱和一元醇

C．羧酸酯

D．饱和一元醛

【例题1】 某有机物含C、H、N、O四种元素，下图为该有机物球棍模型。

(1)该有机物的化学式为__________________，结构简式为___________________。

(2)该有机物可能发生的化学反应有(填序号) _________________。

①水解

②加聚

③取代

④消去

⑤酯化

(3)该有机物发生水解反应的化学方程式为————————————。

三、有机化学物的命名规则

【例2】对于烃，

的命名正确的是：

A．4—甲基—4，5—二乙基己烷

B．3—甲基—2，3—二乙基己烷

C．4，5—

二甲基—4—乙基庚烷

D．3，4—

二甲基—4—乙基庚烷

烷烃的命名

：系统命名法

注意：烷烃的名称的书写格式。

四、同系物和同分异构体

（一）同系物的概念及其判断要点

1、同系物：结构相似，组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的物质。

2、同系物的判断要点：

- 3 -

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（1）一差（分子组成至少相差一个CH2原子团；相对分子质量相差14或14的整数倍）

（2）二（相）似（结构相似，化学性质相似）

（3）三相同（即组成元素相同，官能团种类、个数与连接方式相同，分子组成通式相同）如：

CH3 OH 与

HO—CH2—CH2—OH（乙二醇）、CH2==CH2 与

CH2==CH—CH==CH2都不互为同系物。

注意事项：

（1）同系物通式一定相同，但通式相同不一定是同系物

。

（2）同系物必须是同类有机物。

（3）同系物是结构相似，不是相同

（4）同分异构体之间不是同系物关系。

（5）同系物的物理性质具有规律性的变化；同系物的化学性质相似。

〖练〗下列说法中错误的是

（

）

①化学性质相似的有机物是同系物

②分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物

③若烃中碳、氢元素的质量分数相同，它们必定是同系物

④互为同分异构体的两种有机物的物理性质有差别，但化学性质必定相似

A．①②③④

B．只有②③

C．只有③④

D．只有①②③

〖练〗下列各组物质中，肯定属于同系物的是（

）

- 4 -

[键入文字]

A．

CH4O和C2H6O

B．

CH2O2和C2H4O2

C．乙二醇和甘油

D．硬脂酸和软脂酸

〖练〗如果定义有机物的同系列是一系列结构式符合

（其中n=0、1、2、3…）的化合物。式中A、B是任意一种基团（或氢原子），W为2价有机基团，又称为该同系列的系差。同系列化合物的性质往往呈现规律变化。下列四组化合物中，不可称为同系列的是

（

）

A.CH3CH2CH2CH3、CH3CH2CH2CH2CH3

B.CH3CH=CHCHO、CH3CH=CHCH=CHCHO、

CH3（CH=CH）3CHO C.CH3CHClCH3、CH3CHClCH2CH3、CH3CHClCH2CHClCH3

D.ClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCCl3、ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3

（二）同分异构体的概念及其书写规律：

1、同分异构体：具有相同分子式而分子结构不同的物质

〖注意〗

(1)同分异构体之间分子式相同，其式量也一定相等，但式量相等的物质不一定是同分异构体。

如式量为44的化合物有：CO2、C3H8、C2H4O、N2O；式量为28的化合物有CO、N2、C2H4；式量为114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N等，但它们不是同分异构体。

- 5 -

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(2)同分异构体之间各元素的质量分数（最简式）均相同。但化合物之间各元素质量分数（最简式）均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、HOCH2CHO、C6H12O6等。

(3)同分异构体不一定是同类物质，其物理性质、化学性质可能相似，也可能有较大的差异（如酸和酯这样的类别异构）。

(4)同分异构体不仅存在于有机物之间，还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间。

2、同分异构体的种类

：

（1）碳架异构（指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构）。

（2）位置异构（指官能团或取代基在碳架上的位置不同而造成的异构）。

（3）类别异构（指有机物分子中的官能团不同或有机物类别不同而造成的异构，也叫官能团异构）。

3、常见的异类异构主要有以下几种：

（1）CnH2n：(n≥3)烯烃和环烷烃；

（2）CnH2n－2：(n≥3)二烯烃和炔烃；

（3）CnH2n＋2O：(n≥2)饱和一元醇和饱和一元醚；

（4）CnH2nO：(n≥2)饱和一元醛、烯醇和环氧烷；(n≥3)饱和一元酮；

（5）CnH2nO2：(n≥2)饱和一元羧酸、饱和一元羧酸饱一元醇酯和羟基醛；

- 6 -

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（6）CnH2n－6O：(n≥7)酚、芳香醇和芳香醚。

4、同分异构体书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构），书写时应注意全而不重。规则如下：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，乙基安；二甲基，同、邻、间；不重复，要写全。

（2）芳香族化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

（3）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、卤代烃、醇、酮等，它们有官能团位置异构、类别异构、碳架异构，书写要按顺序考虑。一般情况是：类别异构→碳架异构→位置异构。

5、几种特殊的同分异构体

（1）C8H8：苯乙烯和立方烷；

（2）C8H10：乙苯和邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯；

（3）C6H12O6：葡萄糖和果糖；

（4）C11H22O11：蔗糖和麦芽糖；

（5）CH4ON2：尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO] 〖注意〗淀粉和纤维素虽然化学式相同但不能称为同分异构体。

〖强调〗一定要掌握从已知有机化合物的分子式，写出可能的同分异构体的结构简式这一基本技能(熟练利用不饱和度知识)。

【典例解析】

- 7 -

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［例1］某有机物与H2按1：1物质的量比加成后生成的产物结构为：

CH3

CH3—CH—CH2—CH—C—CH2—CH3

OH

CH3 OH

则该有机物可能的结构有（

）种（说明:羟基与碳碳双键相连的结构不稳定）。

［例2］1mol某烃在氧气中充分燃烧，需要消耗氧气179.2L（标准状况下）(即8mol)。它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是

［例3］（2004广东高考）．具有支链的化合物A的分子式为C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1mol NaHCO3能完全反应，则A的结构简式是

。写出与A具有相同官能团的A的所有同分异构体的结构简式

。

［例4］分子式为C3H6O3的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式。说明：不考虑同一碳原子上连两个羟基；②乙炔、苯等分子中同类原子化学环境相同，丙烷、丁烷等分子中同类原子化学环境有两种。

（1）甲分子中没有甲基，且1 mol甲与足量金属Na反应生成- 8 -

[键入文字]

1mol H2。

①若甲还能与NaHCO3溶液反应，则甲的结构简式为

；

②若甲还能发生银镜反应，则甲的结构简式为

。

（2）乙分子中所有同类原子的化学环境相同，且不与金属Na反应，则乙结构简式为：

。

［例5］液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。

(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体，它们是：

(2)醛A的异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种，它们是：

、

、

、

、

、

。

［例6］（2007，上海，28）乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：

- 9 -

[键入文字]

（1）正四面体烷的分子式为

，其二氯取代产物有

种

（2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：

A 能使酸性KMnO4溶液褪色

B 1摩尔乙烯基乙炔能与3摩尔Br2发生加成反应

C 乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D 等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

（3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：

（4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式（举两例）：

、

［例7］乙酸苯甲酯对花香和果香的香韵具有提升作用，故常用于化妆品工业和食品工业。乙酸苯甲酯可以用下面的设计方案合成。

（1）写出A、C的结构简式

A

C

（2）D有很多同分异构体，含酯基和一取代苯结构的同分异构体有五个，其中三个的结构简式是

- 10 -

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请写出另外两个同分异构体的结构简式：

和

（二）烃的衍生物

常见有机物间的转化与有机反应类型间的关系是：

1.卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) （1）水解反应 (取代反应) 条件：_______________________________________________ 方程式：_____________________________________________ 规律：_______________________________________________ 应用：_______________________________________________ （2）消去反应

条件：______________________________________________ 方程式：_____________________________________________ 规律：_______________________________________________ 应用：_______________________________________________

- 11 - 卤代或加成

消去

水解

取代

烃

卤代烃

醇（酚）

醛

羧酸

酯

还原

水解

氧化

氧化

酯化

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〖练〗(04年广东高考题)根据下面的反应路线及所给信息填空。

(A)A的结构简式是 ，名称是 。

(B)①的反应类型是 。

②的反应类型是 。

(C)反应④的化学方程式是 。

2．醇的化学性质(以乙醇为例) (1)跟金属的反应

方程式： (2)氧化反应

(A)燃烧 (B)催化氧化 伯醇（—CH2OH）

仲醇（—CHOH）

叔醇（—C—OH）

伯醇氧化生成醛；

仲醇氧化生成酮；

叔醇不能被氧化。

Cu、O2

△

【规律】

（3）消去反应(脱水反应) 【规律】 - 12 -

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对比：分子间的脱水反应（成醚）（实为取代反应）

（4）酯化反应________________________________________

〖练〗（02年上海题）松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

试回答：

（1）α—松油醇的分子式 （2）α—松油醇所属的有机物类别是 （多选扣分）

（a）醇 （b）酚 （c）饱和一元醇

（3）α—松油醇能发生的反应类型是 （多选扣分）

（a）加成 （b）水解 （c）氧化

（4）在许多香料中松油醇还有少量的以酯的形式出现，写出RCOOH和α—松油醇反应的化学方程式 。

（5）写结简式：β—松油醇 ，γ—松油醇 。

3．酚的化学性质

- 13 -

[键入文字]

Na OH Br2水

O O2 Na2CO3

NaOH

(1)弱酸性____________________________________________ (2)取代反应__________________________________________ (3)显色反应__________________________________________ (4)氧化反应:(露置在空气中的苯酚由____色变为______色.) 【比较】苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较

类 别

结构简式

常温下在空不被KMnO4氧化反应

溶液氧化

溴状态

条件

溴产物

代苯

反结论

应原因

酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼、易被取代

- 14 - 苯

甲苯

—CH3

苯酚

可被KMnO4气中被氧化呈溶液氧化

红色

液溴

催化剂

溴水

无催化剂

液溴

催化剂

C6H5-Br 邻或对二种溴三溴苯酚

苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行

[键入文字]

4．醛的化学性质

（1）还原反应（加成反应）

（2）氧化反应

(a) 催化氧化

(b)银镜反应

1.2.

(C)与新制的氢氧化铜反应

1．2．

（d)乙醛 被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，故 使它们褪色。

〖练〗已知柠檬醛的结构简式如下：

- 15 -

[键入文字]

(1)检验柠檬醛中的醛基的方法是 。

(2)检验柠檬醛中的C=C的方法是 。

〖练〗(2007年高考江苏卷)(8分)肉桂醛是一种食用香精，它广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果以及调味品中。工业上可通过下列反应制备：

CHONaOH溶液A＋CH3CHO△CHCHCHOB＋H2O (1)请推测B侧链上可能发生反应的类型：__________________________________。(任填两种) (2)请写出两分子乙醛在上述条件下反应的化学方程式：_______________________________________________。

(3)请写出同时满足括号内条件下B的所有同分异构体的结构简式：

(①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构。）______________________。

5．羧酸的化学性质

（a)酸性: - 16 -

[键入文字]

【拓展】相同条件下常见的物质的酸性强弱比较：

(b)酯化反应(取代反应) 【规律】

【比较】:醇、酚和羧酸中羟基性质的比较：（注：画√表示可以发生反应）

重要

羟基种类

代表物

醇羟基

乙醇

√

--- ---- √（不酚羟基

苯酚

√

√

生成CO2）

羧基

OHCOOH与Na 与NaOH 与Na2CO3

与NaHCO3

---- ---- 乙酸

√

√

√

√

+ CH2OHNa

NaOH

Na2CO3

NaHCO3 〖练〗

问: 左面物质与右面物质恰好反应，各需要多少mol ? - 17 -

[键入文字]

〖练〗将实现上述转化需要加入的物质填在线上.

ONa

COONa

ONa

COONa

OH

COONa

OH

COOH

CH

2

ONa

CH

2

OH

CH

2

OH

CH

2

OH

【拓展】二元酸的特殊性质

二元酸分子中含有两个羧基，因此，它的性质与一元酸又有区别。最常见的二元酸为乙二酸（草酸）。

(1)具有酸性

如：

(2)发生酯化反应

（3）发生缩聚反应

如：

（4）发生氧化反应

如：

（5）发生脱水反应

如：

- 18 -

[键入文字]

（C2O3为乙二酸的酸酐）

【拓展】甲酸的性质

(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸强。如：

(2)发生酯化反应。

(3)具有可燃性。

(4)发生脱水反应。

(5)具有还原性

①银镜反应

②与新制的氢氧化铜碱性悬浊液反应

③使酸性高锰酸钾溶液褪色。

- 19 -

[键入文字]

【拓展】乳酸的性质

(1)具有酸性 (2)发生取代反应 (3)发生缩聚反应 (4)发生成环反应 (5)发生氧化反应 (6)发生消去反应 (7)发生酯化反应 (8)发生脱水反应

〖练〗(1)乳酸分子中可能处于同一平面的原子数目最多为 。

(2)上图是采用化学方法对乳酸进行加工处理的过程，其中A、H、G为链状高分子化合物。

请回答下列问题： - 20 -

[键入文字]

1)写出C、D的结构简式：C , D 。

2)指出反应②③所属的类型：② ③ 。

3)写出下列反应的化学方程式：① ， ⑤ 。

6．酯的化学性质——水解反应

酸性条件： 碱性条件： 特别注意:酚酯与碱反应时量的比例! 【拓展】甲酸酯

甲酸酯的通式为：HCOOR，其分子中既有 基又有 基，所以既表现酯的通性——水解，又能发生醛基的氧化反应(银镜反应、与新制的Cu(OH)2悬浊液反应)。

【规律】甲酸、甲酸酯、甲酸盐中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加氢、氧化）。

【比较】烃的羰基衍生物性质比较

羰基

物质

结构简式

稳定性

醛基中乙醛

CH3CHO 不稳定

容易

C—H键易被氧化（成酸）

乙酸

CH3COOH 稳定

- 21 - 与H2加成

其它性质

不易

羧基中

[键入文字]

C—O键易断裂（酯化）

酯链中乙酸CH3COOCH2CH3

乙酯

（水解）

〖练〗(2007年高考全国理综卷II)(15分)某有机化合物X(C7H8O)与另一有机化合物Y发生如下反应生成化合物Z(C11H14O2)。

X＋Y浓H2SO4△稳定

不易

C—O键易断裂Z＋H2O (1)X是下列化合物之一，已知X不能与FeCl3溶液发生显色反应，则X是_________(填标号字母)。

CHOCH3OHCOOHCH2OH(A) (B) (C) (D)

(2)Y的分子式是__________，可能的结构简式是___________________和__________________。

(3)Y有多种同分异构体，其中一种同分异构体E发生银镜反应后，其产物经酸化可得到F(C4H8O3)。F可发生如下反应：

OF浓H2SO4△O＋H2O 该反应的类型是______，E的结构简式是________________。

(4)若Y与E具有相同的碳链，则Z的结构简式为_____________。

［答案］

(1)D。 - 22 -

[键入文字]

(2)C4H8O2；CH3CH2CH2COOH ；CH3CH(CH3)COOH。

(3)酯化反应(或消去反应)，CH2(OH)CH2CH2CHO。

(4)CH3CH2CH2COOCH2

(三) 官能团之间的相互影响

官能团决定有机物的主要化学性质。由此可根据有机物的结构简式中的官能团判断其化学性质，这是学习有机化学的一个至关重要的方法。但是官能团之间存在着相互作用，导致相同的官能团在不同的有机分子环境中，表现出一些性质方面的差异，甚至发生根本性的变化，这也是学习有机化学的另一个值得引起注意的问题。

Ⅰ．例如：甲苯的化学性质 A ．

。

B ．官能团的相互影响： a ．甲基受苯基的影响，变活泼，能氧化：

b ．苯基受甲基影响，苯环上的氢变活泼，易取代：

- 23 -

[键入文字]

Ⅱ

．例如：苯酚的性质 A ．分子中羟基受苯环的影响，羟基酸性增强，苯酚的酸性＞醇。

CH3CH2OH ＋ OH－→不反应

B ．分子中苯基受羟基的影响，苯环上的氢易取代

三、有机物的鉴别

对有机物的鉴别最好应选择该物质的特征反应，并且要求操作简便，现象明显。常见物质的特征反应列表如下：

有机物或官能团

C=C双键

C≡C叁键

常用试剂

溴水

酸性KMnO4溶液

酸性KMnO4溶液

苯的同系物

溴水

醇中的—OH 金属钠

分层，上层棕红色

产生无色无味气体

反应现象

褪色

褪色

褪色

- 24 -

[键入文字]

浓溴水

苯酚

FeCl3溶液

银氨溶液

醛基—CHO 新制Cu(OH)2

酸碱指示剂

羧基—COOH 新制Cu(OH)2

Na2CO3溶液

淀粉

蛋白质

碘水

浓HNO3

溴水褪色并产生白色沉淀

呈紫色

水浴加热生成银镜

煮沸生成砖红沉淀

变色

常温沉淀溶解呈蓝色溶液

产生无色无味气体

呈蓝色

呈黄色

灼烧有烧焦羽毛味

〖练〗（2005年北京）可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是( ) OCH3COCOOHOHOCH3CHCHCOOHCH2CHCH2

①

银氨溶液 ②

溴的四氯化碳溶液 ③

氯化铁溶液 ④

氢氧化钠溶液

A.②与③

B.③与④

C.①与④ D.①与②

四、酸化KMnO4

、溴水褪色问题

（一）、酸化KMnO4溶液褪色问题：

- 25 -

[键入文字]

[注意]：酸化KMnO4是一种强氧化剂，因为被还原剂还原而褪色。 1．能使酸化KMnO4溶液褪色的有：（常见的）

①分子里含C=C、CC等的烃和烃的衍生物；例：烯、炔、二烯、油酸等

②带侧链的苯：甲苯、乙苯等

③含醛基：甲酸、甲酸某酯

④苯酚

2．不能使酸化KMnO4溶液裉色的有：烷烃、环烷烃

苯、乙酸等。

3．无机物中一些常见还原剂可使酸化KMnO4褪色：

22

例：HI，I；H2S，S；H2SO3，SO2，SO3；Fe。

2（二）、溴水褪色问题：

1、

2．只萃取不褪色：液态烷烃、环烷烃、苯、甲苯、二甲苯、乙苯等

卤代烃（溴苯，CCl4

等），酯类；

3．无机物遇溴水：

22HSOSOHSSOS

①常见还原剂： HI，I；2，；2，23，3；



②碱：2NaOHBr2NaBrNaBrOH2O

- 26 -