复习题ppt课件教学实录

高中化学选修5 第一章《认识有机化合物》复习

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

(1)有机

(如CHCHCH)

化合物

脂环化合物(如

OH)环状化合物芳香化合物(如

OH)323

(如CH)

(如CH===CH)链状烃

(如CH≡CH)脂肪烃

：分子中不含苯环，而含有其他(2)

烃

环状结构的烃(如

)苯(

)芳香烃

(如

CH)

(如

)422

3

2．按官能团分类

(1)相关概念

烃的衍生物：烃分子里的________被其他____________所代替，衍生出的一系列新的有机化合物。

官能团：决定化合物特殊性质的________________。

(2)有机物的主要类别、官能团

类别

官能团结构及名称

类别

官能团结构及名称

烷烃

烯烃

(碳碳双键)

炔烃

—C≡C—

(碳碳三键) —X(X表示卤素原子) 芳香烃

醇

酚

卤代烃

—OH(羟基) 醚

(醚键)

醛

(醛基)

酮

(羰基)

酯

(酯基)

羧酸

(羧基)

特别提醒

(1)烃是只有C、H两种元素构成的有机化合物。

(2)烯烃、炔烃的官能团分别为

、—C≡C—，不能写成C===C和C≡C。

(3)烯烃、炔烃的结构简式中必须有官能团。如乙烯的结构简式为CH2===CH2，不能写成CH2CH2。

(4)结构决定性质。官能团的多样性，决定了有机物性质的多样性。如

具有醇、醛、酸的性质。

(5)

不是官能团。

(6)含有

的烃叫芳香烃；含有

且除C、H外还有其他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烃、苯的同系物之间的关系为

。

【练习】

1．官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？

2．按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

3．2011年央视3·15特别行动节目抛出一枚食品安全重弹，曝光了双汇在食品生产中使用含有“瘦肉精”的猪肉。瘦肉精的学名为盐酸克伦特罗，其结构简式如图所示：，下列说法正确的是

①瘦肉精属于芳香烃

②瘦肉精能发生水解反应

(

) ③瘦肉精的分子式为C12H18Cl2N2O，其属于蛋白质

④瘦肉精在一定条件下能与酸、碱反应

⑤瘦肉精中含有—NH2、NH、—Cl、—OH、等官能团

⑥瘦肉精在一定条件下能发生加成反应

A．①②③

B．④⑤⑥

C．②⑤⑥

D．②⑥

二、有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

成键数目―→每个碳原子形成__个共价键

| 成键种类―→____、____或____ | 连接方式―→____或____ 2．有机化合物的同分异构现象

(1)同分异构体

相同

不同

(2)同分异构体的常见类型

异构类型

碳链异构

位置异构

异构方式

碳链骨架不同

官能团位置不同

CH2===CHCH2CH3和示例

CH3CH2CH2CH3和

CH3CH===CHCH3

官能团异构

官能团种类不同

CH3CH2OH和CH3OCH3

特别提醒

(1)同分异构体分子式相同，相对分子质量相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如CH3CH2OH与HCOOH不属于同分异构体。

(2)同分异构体的最简式相同，但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体。

(3)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。

3．书写同分异构体的方法

一般先写碳链异构，再写位置异构，最后考虑官能团异构。烷烃只存在碳链异构，其写法一般采用“减链法”，可概括为“两注意，四句话”。

(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。

(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边不到端，排列对邻到间。

4．同系物

【练习】

4．下列有关有机物种类繁多的原因说法错误的是

(

) A．碳原子间能以单键、双键或三键等多种方式结合

B．多个碳原子可以形成长短不一的碳链，碳链也可以含有支链

C．每个碳原子都能与氢原子形成四个共价键

D．多个碳原子间可以形成碳链或碳环，碳链和碳环也能相互结合

5．下列各组物质不属于同分异构体的是

A．2,2-二甲基丙醇和

2-甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

6．写出C6H14的同分异构体。

三、有机化合物的命名

1．烷烃的习惯命名法

(

)

如：CH4

CH3CH2CH3

CH3(CH2)10CH3

甲烷

丙烷

十二烷

CH3(CH2)3CH3

CH3CH(CH3)CH2CH3

C(CH3)4

正戊烷

异戊烷

新戊烷

2．烷烃的系统命名

(1)最长、最多定主链

a．选择最长碳链作为主链。

b．当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主链。如

含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。

(2)编号位要遵循“近”、“简”、“小”

a．以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近”。

b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开

始编号。即同“近”，考虑“简”。

c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”。如

(3)写名称

按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“-”连接。

例如：

3．烯烃和炔烃的命名

(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。

(2)定号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号。

(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置。

例如：

命名为3-甲基-1-丁炔。

4．苯的同系物命名

(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。

例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示。

(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

【练习】

7．判断下列有关烷烃的命名是否正确

(1)

2-甲基丁烷

(2)

(3)(CH3CH2)2CHCH3

3-甲基戊烷

(

)

2,2,3-三甲基戊烷

(

)

(

) (4)

异戊烷

(

) (

) (

) 8．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确

(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2

1,3,5-三己烯

(2)

2-甲基-3-丁醇

(3)

二溴乙烷

(

) (4)

3-乙基-1-丁烯

(

) (5)

2-甲基-2,4-己二烯

(

)

(6)

1,3-二甲基-2-丁烯

(

9．判断下列有关芳香化合物的命名是否正确

(1)

甲基苯酚

(

(2)

2,4-二硝基甲苯

(

四、研究有机物的一般步骤和方法

1．研究有机化合物的基本步骤

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定______

确定______

确定______ 2．分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶

适用对象

要求

①该有机物热稳定性较蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

强②该有机物与杂质的____相差较大

①杂质在所选溶剂中______很小或很大②被重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

提纯的有机物在此溶剂中______受温度影响较大

) ) )

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：________、________、________、石油醚、二氯甲烷等。

②液－液萃取：利用有机物在两种____________的溶剂中的____________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固－液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

(3)色谱法

①原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。

②常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。

特别提醒

依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：

(1)除杂试剂需过量；

(2)过量试剂需除尽；

(3)除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序；

(4)选择最佳的除杂路径。

3．元素分析与相对分子质量的测定

(1)元素分析(含C、H、O的有机物) 

用无水CaCl吸收原理：有机物燃烧→

用KOH浓溶液吸收确定实验式：求出其C、H、O的最简整数比2

(2)________法测定相对分子质量

4．分子结构的鉴定

(1)红外光谱——获得分子中所含________或__________的信息。

(2)核磁共振氢谱——获得不同种类的________及它们的________的信息。

【练习】

10．要从乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作组合是

(

) ①蒸馏

②过滤

③静止分液

④加足量钠

⑤加入足量H2SO4

⑥加入足量NaOH溶液

⑦加入乙酸与浓H2SO4混合液后加热

⑧加入浓溴水

A．⑦③

B．⑧⑤②

D．⑥①⑤①

C．⑥①⑤②

11．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是

(

)

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应

C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

五、同分异构体的书写方法

1．记忆法

记住已掌握的常见的异构体数目，例如：①凡只含一个碳原子的分子均无异构体。甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2,2,3,3-四甲基丁烷(看作C2H6的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤代物只有1种；②丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；③戊烷、丁烯、戊炔有3种；④丁基、C8H10(芳香烃)有4种。

2．基元法

如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

3．换元法

即有机物A的n溴代物和m溴代物，当m＋n等于A(不含支链)中的氢原子数时，则n溴代物和m溴代物的同分异构体数目相等。例如二氯苯C6H4Cl2有3种，当二氯苯中的H和Cl互换后，每种二氯苯对应一种四氯苯，故四氯苯也有3种。

4．等效氢法

即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种，这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢一般判断原则：①同一碳原子上的H是等效的；②同一碳原子上所连甲基上的H是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。

【例1】

主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有 A．2种

B．3种

C．4种

(

) D．5种

【例2】

已知丁基有4种，不必试写，试判断C4H10O属于醇的同分异构体有________种。

【例3】

(1)C5H12O属于醇的同分异构体有________种(等效氢法、换元法)。

(2)丁醇有________种同分异构体(记忆法)。

(3)C3H8的一氯代物有2种，则其七氯代物有________种(换元法)。

六、有机物结构式的确定

【例4】

电炉加热时用纯O2氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下列装置是用燃烧法确定有机物分子式常用的装置。

(1)产生的O2按从左到右的流向，所选装置各导管的正确连接顺序是_________________。

(2)C装置中浓硫酸的作用是___________________________________________________。

(3)D装置中MnO2的作用是___________________________________________________。

(4)燃烧管中CuO的作用是____________________________________________________。

(5)若实验中所取样品只含C、H、O三种元素中的两种或三种，准确称取0.92 g样品，经充分反应后，A管质量增加1.76 g，B管质量增加1.08 g，则该样品的实验式为________________________________________________________________________。

(6)用质谱仪测定其相对分子质量，得如图一所示的质谱图，则该有机物的相对分子质量为________。

(7)能否根据A的实验式确定A的分子式________(填“能”或“不能”)，若能，则A的分子式是________(若不能，则此空不填)。

(8)该物质的核磁共振氢谱如图二所示，则其结构简式为

________________________________________________________________________。

【课堂巩固】

1．分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

) A．6种

A．3种

3．下图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是

(

)

B．7种

B．4种

C．8种

C．5种

D．9种

D．6种

2．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构) (

) A．①②

B．②③

C．③④

D．①④

4．从有机物的分类来看，下列反应中的X属于

(

)

A．醇

B．烷烃

5．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-

诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，

下列关于该分子说法正确的是

(

) C．烯烃

D．酯

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

6．红辣椒中含有多种色泽鲜艳的天然色素，其中呈深红色的色素是辣椒红。依据下列结构式判断，辣椒红

(

)

A．易溶于水

B．属于芳香族化合物

C．能发生消去反应

D．分子中含有11个碳碳双键

7．β

-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。

下列说法正确的是

(

) A．β-紫罗兰酮可使酸性KMnO4溶液褪色

B．1 mol 中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应

C．维生素A1易溶于NaOH溶液

D．β -紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体

8．已知：△＋――→，如果要合成所用的原始原料可以是

(

) A．2-甲基-1,3-丁二烯和1-丁炔

B．1,3-戊二烯和2-丁炔

C．2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔

D．2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔

9．[2009·海南，18(1)]下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是 A．2,2,3,3-四甲基丁烷

C．3,4-二甲基己烷

(

) B．2,3,4-三甲基戊烷

D．2,5-二甲基己烷

(

) A．CH3CH3CCH2

C．H3CCH3

B．OCH3OCH3

D．H3CCH3

(

) 10．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

11．下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是

A．H3CCl

C．H3CCH3

B．BrBrCH3CH3

D．ClCH3CH3Cl Ⅱ.PCT是一种新型聚酯材料，下图是某研究小组合成PCT的路线。

请回答下列问题：

(1)由A生成D的化学方程式为______________________________________________；

(2)由B生成C的反应类型是____________，C的化学名称为__________；

(3)由E生成F的化学方程式为_______________________________________________，

该反应的类型为____________；

(4)D的同分异构体中为单取代芳香化合物的有__________________________________ (写结构简式)；

(5)B的同分异构体中，能发生水解反应，且苯环上一氯代产物只有一种的是

________________________________________________________________________(写结构简式)。

高中化学选修5 第一章《认识有机化合物》复习参考答案

一、

1．(1)链状化合物

(2)烷烃

烯烃

炔烃

脂环烃

苯的同系物

稠环芳香烃

2．(1)氢原子

原子或原子团

原子或原子团

二、

1．4

单键

双键

三键

碳链

碳环

2．(1)分子式

结构

4．结构

CH2

三、

1．甲

乙

丙

丁

辛

正

异

新

四、

1．实验式

分子式

结构式

2．(1)沸点

溶解度

溶解度

(2)①苯

CCl4

乙醚

②互不相溶

溶解性

3．(1)H2O

CO2

(2)质谱

4．(1)化学键

官能团

(2)氢原子

数目

【练习】

1．具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：

(1)CH3—OH、

虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。

(2)含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类等。

2．(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物) (4)酯

(5)卤代烃

(6)烯烃

(7)羧酸

(8)醛

3．D

4.C

5.D 6．(1)CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

7．(1)√

(2)×

(3)√

(4)×

8．(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×

9.(1)×

(2)×

10.D

11.C 【例1】

A

【例2】

4

【例3】

(1)8

(2)4

(3)2 【例4】

(1)g→f→e→h→i→c(或d)→d(或c)→a(或b)→b(或a) (2)干燥O2

(3)催化剂，加快O2的生成

(4)使有机物充分氧化生成CO2和H2O (5)C2H6O

(6)46 (7)能

C2H6O

(8)CH3CH2OH 【课堂巩固】

1．C 2．B

3．C

4．D

5．A

6．C

7．A

8．D

9．D 10．D

11．Ⅰ.BD

(2)酯化反应(或取代反应)

对苯二甲酸二甲酯