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认识有机化合物

【2020·备考】

最新考纲：1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。2.了解常见有机化合物的结构；了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。3.了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。5.能正确命名简单的有机化合物。

核心素养：1.宏观辨识与微观探析：能从不同层次认识有机物的多样性，能按不同的标准对有机物进分类，并认识有机物的组成、结构、性质和变化，形成“结构决定性质”的观念。能从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题。2.证据推理与模型认知：可以通过分析、推理等方法认识有机物的本质特征、构成要素及其相互关系，建立模型。能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质和规律。考点一

有机化合物的分类及官能团的识别

(频数：★★☆

难度：★☆☆)

名师课堂导语

本考点主要考查官能团的识别，可能考查官能团名称，也可能考查书写官能团的结构简式。

1.

素，分为烃和烃的衍生物。

根据分子组成中是否有C、H以外的元

2.根据分子中碳骨架的形状分类

(1)

(2)

3.按官能团分类

(1)相关概念

烃的衍生物：烃分子里的氢原子被其他原子或原子团所代替，衍生出一系列新的有机化合物。

官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。

(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。

①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

②不能认为属于醇，应为羧酸。

③(酯基)与(羧基)的区别。

④虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。

[速查速测] 1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”

(1)含有苯环的有机物属于芳香烃(×) (2)官能团相同的物质一定是同一类物质(×) (3)含有羟基的物质只有醇或酚(×) (4)含有醛基的有机物一定属于醛类(×) (5)醛基的结构简式为“—COH”(×) 2.(教材改编题)(RJ选修5·P63改编)请写出官能团的名称，并按官能团的不同对下列有机物进行分类。

（1)CH3CH))CH2________；________ (2)CH≡C—CH2CH3________；________ (3)

________；________

(4)

________；________ (5)

________；________ (6)CCl4________；________ 答案

(1)碳碳双键

烯烃

(2)碳碳三键

炔烃

(3)羟基

酚

(4)醛基

醛

(5)酯基

酯

(6)氯原子

卤代烃

3.(思维探究题)迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。写出该物质中含有的官能团_________________________________________。

答案

羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键

[A组

基础知识巩固] 1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是(

)

A.①②③④⑤

C.②④⑤

解析

①属于醇类，③属于酯类。

答案

C 2.陌生有机物中官能团的识别

B.②③④

D.仅②④

(1)

中含氧官能团名称是________。

(2)中含氧官能团的名称是_____________________________________________________________________。

(3)HCCl3的类别是________，中的官能团是________。

(4)

称)。

中显酸性的官能团是________(填名(5)

中含有的官能团名称是_____________________________________________________________________。

(6)中含有的官能团名称是________。

答案

(1)(醇)羟基

(2)(酚)羟基、酯基

(3)卤代烃

醛基

(4)羧基

(5)碳碳双键、酯基、羰基

(6)碳碳双键、羟基、羰基、羧基

3.按官能团的不同，可以对有机物进行分类，请指出下列有机物的种类，填在横线上。

答案

(1)醇

(2)酚

(3)芳香烃(或苯的同系物)

(4)酯

(5)卤代烃

(6)烯烃

(7)羧酸

(8)醛

【易错警示】

1.官能团相同的物质不一定是同一类物质，如第3题中，(1)和(2)中官能团均为—OH，(1)中—OH与链烃基直接相连，则该物质属于醇类，(2)中—OH与苯环直接相连，故该物质属于酚类；酚与醇具有相同的官能团，根据—OH连接基团的不同确定有机物的类别。

2.含有醛基的有机物不一定属于醛类，第3题的(4)是甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基相连，不属于醛类。

[B组

考试能力过关] 4.按要求完成以下试题

(1)(2018·课标全国Ⅰ)

W(如图)中含氧官能团的名称是________。

答案

羟基、醚键

(2)(2018·课标全国Ⅱ)A中含有的官能团的名称为________。

答案

羟基

(3)(2018·课标全国Ⅲ)Y中含氧官能团的名称为________。

答案

羟基、酯基

(4)(2016·课标全国Ⅰ)

答案

酯基

碳碳双键

中官能团名称为________、________。

(5)(2016·江苏卷)

中含氧官能团名称为________和________。

答案

酯基

醚键

(6)(2016·北京卷)功能高分子P的合成路线如下：

E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团名称为________。

答案

碳碳双键、酯基

考点二

有机化合物的结构特点、同系物、同分异构体

(频数：★★★

难度：★★★)

名师课堂导语

本考点为选修有机必考点，主要考查同分异构体数目或书写有限定要求的同分异构体的结构简式。

1.有机化合物中碳原子的成键特点

2.有机物结构的三种常用表示方法

结构式

结构简式

键线式

CH3CH2OH或C2H5OH

3.有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

同分异构体

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生性质差异的现象

具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

碳链异构

类型

位置异构

官能团位置不同

如：CH2===CH—CH2—CH3

和CH3CH===CH—CH3

官能团异构

官能团种类不同

如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3

如CH3—CH2—CH2—CH3和

4.常见的官能团类别异构

组成通式

可能的类别及典型实例

CnH2n

CnH2n－2

环烯烃(|

) CnH2n＋2O 醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3) 醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇CnH2nO 环醚、环醇

羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、

羟基醛(HO—CH2CH2—CHO) CnH2nO2

羟基酮()

CnH2n－6O

5.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2===CH2和CH2===CHCH3。

6.同分异构体的书写与数目判断

(1)书写步骤

①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。

②就每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。

③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边”的规律书写。

④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。

(2)书写规律

①烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间。

②具有官能团的有机物，一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构。

③芳香化合物：取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种。

为了快速确定同分异构体的数目可把常见的几种烃基的同分异构体数目记住：

丙基(—C3H7)有两种同分异构体；丁基(—C4H9)有四种同分异构体；戊基(—C5H11)有八种同分异构体。

[速查速测] 1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”

(1)同分异构体是同种物质的不同存在形式(×) (2)相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体(×) (3)同分异构体可以是同类物质，也可以是不同类别的物质(√) (4)丙烷的二卤代物是4种，则其六卤代物是2种(×)

(5)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物(×) (6)对二甲苯的核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢(×) 2.(思维探究题)对于分子式为C4H8O2的有机物：

(1)属于酯类的有________种；

(2)属于羧酸类的有________种；

(3)既含有羟基又含有醛基的有________种。

答案

(1)4

(2)2

(3)5

[A组

基础知识巩固] 1.下列说法正确的是(

) A.分子式为C4H10O的醇，能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种

B.2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体

C.3-甲基­3-乙基戊烷的一氯代物有5种

D.分子式为C7H8O的有机物，能与氯化铁溶液发生显色反应的同分异构体共有3种

解析

A项，C3H7—CH2OH能被氧化成醛，故只有2种，错误；B项，2-氯丁烷消去时可生成1-丁烯或2-丁烯，二者互为同分异构体，错误；C项，3-甲基-3-乙基戊烷的碳骨架为，其中有3种不同的H原子，一氯代物有3种，错误；D项，C7H8O属于酚类的同分异构体共有3种，正确。

答案

D 2.分子式为C5H8O2的有机物，能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，则符合上述条件的同分异构体(不考虑立体异构)最多有(

) A.8种

B.7种

C.6种

D.5种

解析

能使溴的CCl4溶液褪色，也能与NaHCO3溶液反应生成气体，说明该有机物含有碳碳双键和羧基，如果没有支链，根据双键位置的不同，有3种结构，如果有一个甲基为支链，甲基的位置有2种，每一种碳碳双键位置有2种，同分异构体有4种，如果有一个乙基为支链，同分异构体的结构有1种，所以同分异构体的结构共有8种。

答案

A 3.根据要求完成以下反应

(1)写出符合下列条件的a.苯环上只有两个取代基且互为邻位

b.既能发生银镜反应又能发生水解反应

的所有同分异构体的结构简式________。

解析

同分异构体中，苯环上只含2个取代基且互为邻位，能发生银镜反应和水解反应的是

答案

(1)

(2)芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两

种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式_____________________________________________________________________。

解析

芳香化合物F是C()的同分异构体，F需满足条件：ⅰ.与C具有相同的分子构成，含有1个苯环和2个Cl原子；

ⅱ.分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目比为3∶1，说明分子结构存在对称性，分子中含有2个—CH3，考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系，符合条件的F的结构简式有

等。

答案

(任选三种)

【归纳总结】

限定条件下的同分异构体的书写及注意问题

1.思维流程

(1)根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

(2)结合所给有机物有序思维：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。

(3)确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

2.注意事项

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

(1)芳香族化合物同分异构体

①烷基的类别与个数，即碳链异构。

②若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

(2)具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：

[B组

考试能力过关] 4.(1)(2018·课标全国Ⅰ)E()写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1)_________________________________________________________________ ____________________________________________________________________。

解析

根据题意知，满足条件的E的酯类同分异构体具有高度对称结构，则满足条件的同分异构体为、。

答案

(2)(2018·课标全国Ⅱ)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。

解析

结合图示可知B的分子式为C6H10O4，即F的分子式也为C6H10O4，其摩尔质量为146 g·mol－1，7.30 g F的物质的量为7.30 g＝0.05 mol，结合0.05 mol 146 g·mol－1F与饱和NaHCO3溶液反应生成2.24 L(0.1 mol)CO2可知1 mol F中含2 mol —COOH，则F的结构中，主链上含有4个碳原子时有6种情况，即

(数字表示另一个—COOH的位置，下同)和；主链含3个碳原子时有3种情况，即，则符合条件的F有9种可能结构。其中核磁共振氢谱中吸收峰的峰面积之比为3∶1∶1的结构简式为。

答案

9

(3)(2017·全国卷Ⅱ)L是D()的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种。

解析

L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基

和一个甲基，当2个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当2个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当2个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，只满足条件的L共有6种。

答案

6 (4)(2016·全国卷Ⅰ)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体异构)。

解析

具有一种官能团的二取代芳香化合物W是的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子中含有2个—COOH，则其可能的支链情况有四种，它们分别是：—COOH、—CH2CH2COOH；—COOH、—CH(CH3)COOH；2个—CH2COOH；—CH3、—CH(COOH)2四种情况，它们在苯环的位置可能是邻位、间位、对位，故W可能的同分异构体种类共有4×3＝12种(不含立体异构)。

答案

12 考点三

有机物的命名

(频数：★★☆

难度：★★☆)

名师课堂导语

本考点主要考查有机框图中给定结构简式的有机物命名，或在推断基础上完成未给定结构简式的有机物命名。

1.烷烃的命名

(1)习惯命名法

如：CH4

CH3CH2CH3

CH3(CH2)10CH3

甲烷

丙烷

十二烷

CH3(CH2)3CH3

CH3CH(CH3)CH2CH3

C(CH3)4

正戊烷

异戊烷

新戊烷

(2)系统命名法

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

如

命名为：2，2-二甲基丙烷

命名为：2，5-二甲基-3-乙基己烷

烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”、“2-乙基”的名称，若出现，则是选取主链错误。

2.烯烃和炔烃的命名

如

命名为4-甲基-1-戊炔。

有机物的系统命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“－”等的应用容易出现混淆、漏写、颠倒等错误，书写名称时要特别注意规范使用。

3.苯的同系物的命名

(1)习惯命名法

如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：对二甲苯、邻二甲苯、间二甲苯。

(2)系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1，2-二甲苯，间二甲苯叫做1，3-二甲苯，对二甲苯叫做1，4-二甲苯。

其它烃的衍生物命名主链必须含有官能团，要指出官能团位置，含有官能团的碳默认为1号碳。

[速查速测] 1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”，并将错误的命名改正。

(1)

________

1，3，5-三己烯

答案

(1)×

应为1，3，5-己三烯

(2)×

应为3-甲基-2-丁醇；(3)×

应为1，2-二溴乙烷

(4)×

应为3-甲基-1-戊烯

(5)×

应为2-甲基-2-戊烯

2.(思维探究题)写出下列各种有机物的结构简式：

(1)2，3-二甲基­4-乙基己烷：_____________________________________________。

(2)支链只有一个乙基且式量最小的烷烃：________________________________。

答案

[A组

基础知识巩固] 1.下列有机物的命名中，不正确的是(

) A.2，3-二甲基丁烷

C.2-甲基-2-戊醇

B.3，3-二甲基丁烷

D.3，3-二甲基-1-丁烯

解析

烷烃命名时，应从距支链最近的一端开始编号，3，3-二甲基丁烷应该叫2，2-二甲基丁烷。

答案

B 2.用系统命名法给有机物命名

(7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为_____________________________________________________________________。

(8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂名称为____________________________________________________________________。

答案

(1)3，3，4-三甲基己烷

(2)2-甲基-2-戊烯

(3)乙苯

苯乙烯

(4)3-氯-1-丙烯

(5)4-甲基-2-戊醇

(6)2-乙基-1，3-丁二烯

(7)2-甲基-2-氯丙烷

(8)聚丙烯酸钠

【易错警示】

1.有机物系统命名中常见的错误

(1)主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；

(2)编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号未遵守“最低系列原则”)；

(3)支链主次不分(不是先简后繁)；

(4)“-”、“，”忘记或用错。

2.弄清系统命名法中四种字的含义

(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置；

(4)甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……。

[B组

考试能力过关] 3.(海南高考)下列有机物的命名错误的是(

)

A.①②

B.②③

C.①④

D.③④

解析

根据有机物的命名原则判断②的名称应为3-甲基-1-戊烯，③的名称应为2-丁醇。

答案

B 4.写出下列指定有机物的化学名称

(1)(2018·课标全国Ⅰ)A(ClCH2COOH)的化学名称为________。

答案

氯乙酸

(2)(2018·课标全国Ⅲ)A(CH3—C≡CH) 的化学名称是________。

答案

丙炔

(3)(2017·天津卷)B(答案

2-硝基甲苯(邻硝基甲苯) )的名称为________。

(4)(2017·全国卷Ⅲ)C()的名称为________。

答案

三氟甲苯

(5)(2016·课标全国Ⅰ)

答案

己二酸

的化学名称________。

考点四

研究有机化合物的一般步骤和方法

(频数：★★★

难度：★★☆)

名师课堂导语

有机物结构式的确定是必考点，有机合成题一般都设计某些未知物的推断过程，推断时注意前后的关联性及官能团的确认过程。

1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离提纯有机物的常用方法

(1)蒸馏和重结晶

蒸馏

适用对象

常用于分离、提纯液态有机物

常用于分离、提纯固态有机物

要求

①该有机物热稳定性较强

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大

②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大

重结晶

(2)萃取和分液

①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。

②液液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。

4.有机物分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

5.常见官能团的检验

官能团种类

碳碳双键或碳碳三键

卤素原子

试剂

溴的四氯化碳溶液

酸性高锰酸钾溶液

氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸

三氯化铁溶液

酚羟基

溴水

银氨溶液

醛基

新制氢氧化铜悬浊液

碳酸钠溶液

羧基

碳酸氢钠溶液

石蕊试液

[速查速测] 1.(易混点排查)正确的打“√”，错误的打“×”

(1)碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4(×) (2)CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，核磁共振氢谱相同(×) (3)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物(×) (4)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型(×) 判断依据

橙色褪去

紫色褪去

有沉淀产生

显紫色

有白色沉淀产生

有银镜产生

有砖红色沉淀产生

有二氧化碳

气体产生

溶液变红色

(5)有机物面积之比为3∶4∶1(×) 核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰(6)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团(√) 2.(教材改编题)(RJ选修5·P233)某有机物由C、H、O三种元素组成，它的红外吸

收光谱表明有羟基O—H键和烃基上C—H键的红外吸收峰，且烃基与羟基上氢原子个数之比为2∶1，它的相对分子质量为62，试写出该有机物的结构简式。

_______________________________________________________________。

答案

HOCH2CH2OH

[A组

基础知识巩固] 1.下列说法中正确的是(

) A.

在核磁共振氢谱中有5个吸收峰

B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目

C.质谱法不能用于相对分子质量的测定

D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构

解析

A项在核磁共振氢谱中有3个吸收峰，错误；红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类，无法确定数目，B错误；通过质谱法可测定相对分子质量，C错误；红外光谱仪用于测定有机物的官能团；核磁共振仪用于测定有机物分子中氢原子的种类和数目；质谱法用于测定有机物的相对分子质量，D正确。

答案

D 2.下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1的有(

) A.乙酸甲酯

C.2-甲基丙烷

B.对苯二酚

D.对二甲苯

解析

A.乙酸甲酯(CH3COOCH3)中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为1∶1，错误；B.对苯二酚中含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为2∶1，正确；C.2－甲基丙烷含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为9∶1，错误；D. 对二甲苯含有2种氢原子，核磁共振氢谱中能出现两组峰，且其峰面积之比为3∶2，错误。

答案

B

【规律方法】

有机物结构式的确定流程

[B组

考试能力过关] 3.(2017·全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式________。

解析

F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三键。

4.(2016·全国卷Ⅱ)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为

，从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②

回答下列问题：

B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

答案

2

6∶1(或1∶6)

[A级

全员必做题] 1.下列有关有机物的结构描述及命名正确的是(

)

A.甲苯的结构式为B.乙醇的结构简式为C2H5OH

C.苯酚的比例模型为

D.

的名称为2，6-二甲基-庚烯

解析

结构式能表示出原子与原子之间的连接方式，其中苯环部分为结构简式，A项错误；乙醇的结构简式可表示为CH3CH2OH或C2H5OH，B项正确；是苯酚的球棍模型，C项错误；D项错误。

答案

B 的名称为2，4-二甲基-1-庚烯，2.根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(

)

C.CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2乙基戊烷

D.CH3CH(NH2)CH2COOH

3氨基丁酸

解析

A项，应命名为2-甲基-1，3-丁二烯；B项，应命名为2-丁醇；C项，应命名为3-甲基己烷。

答案

D 3.下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的有(

) 选项

A B C D X 芳香族化合物

脂肪族化合物

环状化合物

不饱和烃

Y 芳香烃的衍生物

链状烃的衍生物

芳香族化合物

芳香烃

CH3COOH(乙酸) 苯的同系物

Z

解析

芳香族化合物包含芳香烃、芳香烃的衍生物(X包含Y)，含苯环的物质中只要含有除C、H之外的第三种元素，就是芳香烃的衍生物(Z属于Y)，所以A项正确；脂肪族化合物包含链状的(X包括Y)、也包含环状的，而CH3COOH是链状烃的衍生物(Z属于Y)，所以B项正确；芳香族化合物是一种环状化合物，且苯的同系物属于芳香族化合物，C项正确；D项，X包括Y，但苯甲醇是芳香烃的衍生物，不属于芳香烃，Y不包括Z，D项错误。

答案

D 4.某有机物的分子式为C4H8，据此推测其结构和性质不可能是(

) A.与乙烯可能是同系物

B.一氯代物可能只有一种

C.分子结构中甲基的数目可能是0、1、2 D.等质量的CH4和C4H8分别在氧气中完全燃烧，CH4的耗氧量小于C4H8

解析

C4H8可能是烯烃，也可能是环丁烷，烯烃和环丁烷不是同系物，但C4H8作为烯烃，结构简式可能为：CH2===CH—CH2—CH3、CH3—CH===CH—CH3、

，A正确；环丁烷的一氯代物只有一种，B正确；根据选项A的分析和环丁烷的结构知，含有甲基的个数可能是0、1、2，C正确；等质量的情况下，烃中氢的质量分数越大，耗氧量越多，C4H8的最简式可以写成CH2，故甲烷的耗氧量大于C4H8，D错误。

答案

D 5.(2018·佛山质检)化合物结构简式如图，下列说法正确的是(

)

A.a、b、c均属于芳香烃

B.a、b、c 均能与钠反应产生氢气

C.a、b、c苯环上的二氯代物均有6种

D.a、b、c中所有碳原子不可能存在于同一平面中

解析

a、b都有氧元素，所以不属于烃，选项A错误。c没有羟基，所以不与钠反应，选项B错误。在一个苯环上连接有2个A取代基和1个B取代基时(即三个取代基中有两个相同)，其同分异构体有6种，所以选项C正确。a、b、c中的碳原子都直接连在苯环上，所以三个有机物的所有碳原子都在一个平面上，选项D错误。

答案

C 6.最简式相同，但既不是同系物，又不是同分异构体的是(

) A.辛烯和3­甲基­1-丁烯

C.1-氯丙烷和2-氯丙烷

B.乙苯和甲苯

D.甲基环己烷和乙烯

解析

A、B中的有机物分别互为同系物，C中有机物是同分异构体。

答案

D

7.(2019·湖南六校联考)下列有关有机化合物的说法正确的是(

) A.CH3CH===CHCH3分子中所有原子都在同一个平面上

B.

有3种

的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的结构C.CH2===CHCH2OH能发生加成反应、取代反应、氧化反应

D.结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子化合物，其单体是乙烯

解析

A项，CH3CH===CHCH3分子中—CH3中3个H原子不可能同时共面，错误；B项，的同分异构体中，苯环上的一氯代物只有一种的为，错误；C项，CH2===CH—CH2OH分子中有可发生加成反应，有—CH2OH可发生取代反应、氧化反应，正，错误。

确；D项，该高分子化合物对应单体为答案

C 8.(2019·黄冈中学期末)对复杂的有机物的结构，可以用键线式简化表示。如：有机物CH2===CHCHO可简化写成物质互为同分异构体的是(

) 。则与键线式为的

解析

该有机物的碳原子数为7，含有3个双键和一个环，不饱和度为4，所以选D。

答案

D 9.(2018·河北五个一联盟模拟)下列有关物质结构和性质的说法不正确的是(

) A.分子式为C5H10且与乙烯互为同系物的结构共有5种(不考虑立体异构) B.左侧模型所表示的有机物具有两性，既可以和氢氧化钠溶液反应，又可以和盐酸反应

C.三苯锗丙酸[(C6H5)3CeCH2CH2COOH]可与H2最多按1∶9反应，也可通过缩聚反应制备有机高分子药物

D.分子中所有碳原子不可能位于同一平面

解析

分子式为C5H10且与乙烯互为同系物的就是戊烯，戊烯有如下5种：CH2===CHCH2CH2CH3、CH3CH===CHCH2CH3、，选项A正确；有机物中碳原子应该形成4个共价键，H原子形成1个共价键，氮原子形成3个共价键，氧原子形成2个共价键，根据选项B的结构图可以推测出：蓝色球为N，白色球为H，绿色球为C，红色球为O，即分子结构为

，所以该分子为甘氨酸，属于氨基酸，而氨基酸具有两性，和氢氧化钠、盐酸都能反应，选项B正确；三苯锗丙酸中含有三个苯环，一个苯环可以与3个H2加成，所以三苯锗丙酸可与H2最多按1∶9反应。发生缩聚反应要求有机物一定具有两种官能团，例如：羟基酸的缩聚、二元酸和二元醇的缩聚等等，而本选项的三苯锗丙酸只有羟基一个官能团，所以无法发生缩聚反应，选项C错误；选项D中的分子实际为则标有“*”的碳原子以四个单键连接了2个甲基、1个H以及1个苯环，这四个基团在空间上应该形成四面体结构，所以这些碳原子不可能共平面，选项D正确。

答案

C 10.肾上腺素是化学信使，随着血液走到身体各处，促使细胞发生变化，它的结构简式如下图。下列有关肾上腺素的说法正确的是(

)

A.分子式为C9H12NO3

B.该分子中至少有9个原子共平面

C.属于酚类

D.分子中含有2个手性碳原子

解析

分子式应为C9H13NO3，A项错误；该分子中至少有12个原子共平面，即

苯环上的6个C原子、3个H原子，与苯环相连的2个O原子、1个C原子，B项错误；分子中含有2个酚羟基，属于酚类，C项正确；该分子中只有与苯环相连的碳原子是手性碳原子，D项错误。

答案

C [B级

拔高选做题] 11.下图是合成某药物的中间体分子(由9个C原子和若干H、O原子构成)的结构示意图：

请回答下列问题：

(1)通过对比上面的结构式与立体模型，请指出结构式中的“Et”表示的基团是(写结构简式)______________________________________________________________；

该药物中间体的分子式为________。

(2)该药物中间体的有机物类别是________(填选项字母)。

a.酯

b.羧酸

c.醛

(3)该药物中间体分子中与C原子结合的H原子被Br原子取代，所得的一溴代物有________种。

(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体，请写出其中一种的结构简式为____________________________________________________________________。

解析

(1)由立体模型可以看出“Et”代表乙基(—CH2CH3)，所以该药物中间体的分子式为C9H12O3；

(2)该物质中含有酯基，可以看作是酯类化合物；

(3)该分子中共有7个C原子上含有H原子，这7个碳原子都不等效，所以一溴代物有7种。

答案

(1)CH3CH2—

C9H12O3

(2)a

(3)7

(4)

12.下列是八种环状的烃类物质：

(1)互为同系物的有________和________(填名称)。互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。

(2)正四面体烷的二氯取代产物有________种；立方烷的二氯取代产物有________种；金刚烷的一氯取代产物有________种。

(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名________________、________________。

解析

(1)同系物指结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物，因此环己烷与环辛烷互为同系物；同分异构体指分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)，环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。

(2)正四面体烷结构对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为子中有两种氢原子，其一氯代物有2种。

；金刚烷分(3)符合条件的可为

，一氯代物分别为

；也可为

，一氯代物分

答案

(1)环己烷

环辛烷

苯

棱晶烷

环辛四烯

立方烷

(2)1

3

13.从薄荷油中得到一种烃A(C10H16)，与A相关反应如下：

别为2

已知：

(1)H的分子式为________。

(2)B所含官能团的名称为________。

(3)含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的同分异构体的结构简式为____________________________________________________________________。

(4)D→E的反应类型为________。

(5)G为含六元环的化合物，写出其结构简式：________。

(6)写出E→F的化学方程式：____________________________________________ __________________________________________________________________。

答案

(1)C10H20

(2)羰基和羧基

(3)4

(4)取代反应

14.化合物F是一种重要的有机合成中间体，下面是其合成路线的片段：

(1)化合物B中含氧官能团的名称是________。

(2)以羟基为取代基，化合物A的名称(系统命名法)是________。A分子中最多有________个原子共平面。

(3)B生成C的有机反应类型是________。由C生成D的化学方程式为____________________________________________________________________。

(4)满足下列条件的E的芳香族同分异构体共有________种。(不含立体结构) ①能发生银镜反应；

②其水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应

其中核磁共振氢谱有4个峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6的一种同分异构体的结构简式为________(写一种即可)。

答案

(1)羟基、羧基

(2)4-羟基苯甲醛或对羟基甲醛

15 (3)还原反应

(4)22