复习题教学实录及点评

《有机合成路线的设计思路》教学设计

汕头市潮阳区城郊中学

郑伟航

一、教学目标

1、知识与技能：①掌握常见有机官能团的引入、消除和衍变；②了解烃的衍生物的合成方法；③根据信息设计有机化合物的合成路线。

2、过程与方法：①学会用正向分析法和逆向分析法以及正逆结合分析法对原料和目标产物进行分析；②通过有机合成方法的学习，培养学生的逻辑思维能力和信息迁移能力。

3、情感态度与价值观：①认识有机合成对人类生产生活的重要影响；②培养学生学习化学的兴趣。

二、教学重点与难点

重点：官能团的相互转化和性质、逆合成分析法

难点：如何确定中间体

三、教学过程

环节一、课前准备

【引入】

请同学们温习第5周每日一题中的两道题。题目如下：

1、（2009江苏高考）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：

已知：R－Br+NaCN→R－CN+NaBr

请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）。

2、（2017全国）氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下：

有机合成路线的设计思路

1

（6）4-甲氧基乙酰苯胺（醚（）是重要的精细化工中间体，写出由苯甲）制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：

___________ （其他试剂任选）。

【问题情境】投影各题正确的合成路线，要求学生在“烃的衍生物转化关系图”上补上反应条件，画出思维导图。

炔烃烯烃

烷烃芳香烃卤代烃醇醛羧酸酯

环节二、复习官能团的引入（或转化）方法

【学生活动】联系烃的衍生物转化关系图，总结官能团的引入方法，碳骨架的形成，完善知识储备。

1、

官能团

C=C引入官能团的方法

4、常见碳链成环的方法

-X -OH -CHO -COOH -COO- Ar-NO2

2、常见碳链增长的反应

3、常见碳链减短的反应

有机合成路线的设计思路

2

【过渡】投影有机合成路线的作业中出现的典型错误，具体表现为：1、不能够吸收应用题给信息；2、忽略反应条件对有机反应的影响；3、官能团的引入或转化随心所欲。所以必须正确掌握设计有机合成路线的思路。

环节三：学习有机合成路线设计思路

【展示例题】例1、(2017全国卷Ⅰ)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香族化合物A制备H的一种合成路线如下：

已知：

（6）写出用环戊烷和2-丁炔为原料制备化合物的合成路线________________

（其它试剂任选）

【学生活动】小组讨论分析，写出合成路线。

【教师活动】归纳有机合成的设计思路。

【投影】演示有机合成过程示意图，讲述正向分析法。

基础原料

副产物

中间体1 副产物

中间体2 目标化合物

辅助原料

辅助原料

辅助原料

【思考】本题能不能采用逆合成分析法设计合成路线？如果可以应该怎么设计？

【分析讨论】逆合成分析法示意图：

基础原料

中间体1 中间体2 目标化合物

【投影练习】已知：

有机合成路线的设计思路

3

以甲苯为原料，其他无机试剂任选，合成，写出合成路线：

_________ 。

【总结】将目标产物回推到适当阶段，再切断。

【循环复习】用逆合成分析法推出苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯的路线。

【总结】在官能团上或附近切断。

【展示例题】例2、（2016国乙）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

HOOCFCOOH1,4-丁二醇催化剂聚酯GH2Pd/C秸秆生物催化HOOCACOOH催化剂HOOCBCOOHCH3OHH+ △C8H10O4C

△C2H4(顺,顺)-2,4-己二烯二酸乙二醇催化剂(反,反)-2,4-己二烯二酸Pd/C △COOCH3PETH3COOC－E－COOCH3DCOOCH3

回答下列问题：

（6）参照上述合成路线，以（反，反）-2，4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线_______________________。

【思考】能不能用逆向分析法设计合成路线？

【讨论分析】采用正逆结合分析法

基础原料

中间体

【小结】

四、板书设计

有机合成路线的设计思路

碳骨架变化

对比原料和目标产物差异

官能团变化

设计思路

正向分析法

确定有把握中间体

逆向分析法

正逆结合分析法

碳架改造

整理合成路线

官能团引入或转化

信息迁移

目标化合物

有机合成路线的设计思路

4