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生命中的基础有机化学物质---章末复习（1）

宁远县第二中学 贺君

[学习目标]

1.认识糖类的还原性，学会糖的还原性检验方法。

2.熟知氨基酸和蛋白质的性质及应用。

3.会检验和鉴别常见的有机物。

[学习重难点]会检验和鉴别常见的有机物

[学习内容]

一、酯、油脂的结构与性质

1．酯、油脂与矿物油的比较

例1

下列说法正确的是(

) A．矿物油是工业用油，不能食用，油脂都是食用油

B．矿物油和油脂都可以在一定条件下水解

C．汽油和油都可以使溴水褪色

D．向脂肪和油中分别加入含酚酞的NaOH溶液并加热，溶液红色变浅

答案

D 易错辨析

(1)误认为油脂都是食用油，并不是所有的油脂都能食用。(2)误认为“油”都是油脂，矿物油是烃类物质的混合物，不能水解。(3)误认为汽油都含有不饱和烃，汽油就来源可分为直馏汽油和裂化汽油，前者由饱和烃组成，后者含有不饱和烃。

2．油脂的化学性质

例2

某油脂为A．油脂没有固定的熔、沸点

B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应

C．该油脂不能使溴水褪色

D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯

答案

C 知识回顾

下列说法不正确的是(

)

1

1．油脂的结构特点

在结构式中，R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基。若Rl＝R2＝R3，叫简单甘油酯；若R1、R2、R3不相同，则称为混合甘油酯。天然油脂大多数是混合甘油酯且是混合物。

2．酯、油脂和矿物油的区别与联系

油

组成

状态

化学性质

存在

联系

二、糖类的组成与性质

1．糖类的组成与性质

例3

下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是(

) A．淀粉和纤维素均含有多个葡萄糖单元，从组成上看，它们都是由葡萄糖组成的化合物

B．淀粉和纤维素都是非还原性糖，都能在无机酸溶液中水解，其最终水解产物都是葡萄糖

C．由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉中碳的质量分数，所以纤维素可以制造硝酸纤维酯

D．可用碘水检验淀粉或纤维素的水解是否完全

答案

B 2．糖类水解产物的检验

例4

进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)除淀粉外，还使用下列试剂或其中的一部分：

①碘水

②银氨溶液

③NaOH溶液

④稀硫酸

⑤pH试纸

使用上述试剂的顺序依次是(

)

2 油脂

脂肪

高级饱和脂肪酸甘油酯

固态

能水解

酯

含氧酸与醇类反应的生成物

液态或固态

能水解

花草、水果等植物中

矿物油

多种烃(石油及分馏产品) 液态

具有烃的性质，不水解

石油中

烃类

高级不饱和脂肪酸甘油酯

液态

能水解，兼有烯烃的性质

油料作物中

动物脂肪中

油和脂肪统称油脂，均属于酯类

A．①②③④

C．④①②③

答案

B B．④①③②

D．④①③②⑤

解析

淀粉的水解程度，包括未水解、部分水解和完全水解。

未水解所用试剂：稀硫酸、NaOH溶液、银氨溶液；

完全水解所用试剂：稀硫酸、碘水；

部分水解所用试剂：稀硫酸、碘水、NaOH溶液、银氨溶液。

知识回顾

1．有关糖类的几个误区

(1)误认为单糖、二糖属于同系物。

(2)误认为所有糖类都能发生水解反应。

(3)误认为麦芽糖和蔗糖的水解产物相同。

(4)误认为淀粉和纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，故它们互为同分异构体。

2．检验淀粉水解程度的方法

用NaOH溶液中和银氨溶液(1)水解液中和液

水浴加热有银镜产生：淀粉已经水解

无银镜产生：淀粉未水解碘水(2)水解液溶液变蓝：淀粉未水解完全或未水解溶液不变蓝：淀粉完全水解

(3)注意事项：欲要检验水解产物中的葡萄糖，必须先加入NaOH溶液中和其中的硫酸，否则不能确定溶液中是否含有葡萄糖。

三、氨基酸和蛋白质的性质

1．氨基酸、蛋白质的两性(氨基和羧基的性质) 例5

下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

答案

A 补充总结

既能与强酸反应又能与强碱反应的物质

(1)Al

(2)Al2O3

(3)Al(OH)3

(4)弱酸的酸式盐类：NaHCO3、NaHS、NaHSO3

(5)弱酸的铵盐类：(NH4)2CO3、(NH4)2SO3

(6)氨基酸、多肽、蛋白质

2．多肽的水解

例6

下列为某一多肽化合物的分子结构式，请回答有关问题：

3

(1)上述结构中，________个氨基；________个羧基。

(2)用方框在图中标出一个肽键。

(3)上述化合物是由________个氨基酸经脱去________分子水所形成的________肽。

(4)写出肽键水解形成的最右端氨基酸的结构简式______________。

答案

(1)1

1 (2)(3)3

2

三

(4)3．蛋白质性质的综合

例7

GFP是一种能发光的荧光蛋白质，下列关于GFP的叙述合理的是(

) A．GFP在硫酸铜或饱和硫酸铵溶液中发生盐析，盐析是可逆过程

B．GFP在酸、碱或酶作用下发生水解，水解的最终产物氨基酸只能与碱反应

C．GFP在乙醇等作用下会凝结变性，变性是不可逆的

D．GFP与水的液态混合物可用盐析法分离，盐析法为化学方法

答案

C 易错辨析

(1)常见的银盐、钡盐、铁盐、铜盐都是重金属盐，它们都能使蛋白质变性，但需注意变性的本质是重金属离子与蛋白质作用，若该盐不溶解，则对变性的影响较小，如BaSO4等。

(2)蛋白质溶液属于胶体溶液，胶粒能通过滤纸，所以分离提纯蛋白质一般采用渗析和盐析的方法。

知识回顾

1．氨基酸的主要性质

(1)氨基酸的两性

氨基是碱性基团，能与酸反应；羧基是酸性基团，能跟碱反应；所以氨基酸具有两性。

(2)氨基酸的缩合规律

①两分子间脱水缩合形成二肽。

4

②分子间或分子内缩合成环

③缩聚成多肽或蛋白质

2．蛋白质的主要性质

(1)水解反应

蛋白质在酸、碱或酶作用下水解，最终产物为氨基酸，水解时断键的位置是肽键：

(2)盐析

在蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐溶液，使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出。盐析是一个可逆过程，是物理变化，不属于化学变化，不影响蛋白质的活性。

(3)变性

在酸、碱、重金属盐、酒精、甲醛、苯酚、紫外线照射、加热等作用下，蛋白质的性质发生改变而凝结析出。变性是化学变化，蛋白质失去原来的生理活性。

5

(4)颜色反应

蛋白质与许多试剂可发生颜色反应，如分子中含有苯基的蛋白质遇浓硝酸呈黄色。

(5)灼烧：有烧焦羽毛的气味，灰烬呈卷曲状为黑褐色结晶，用手指可碾成粉末。

四、有机化合物结构与性质的综合

1．各类有机物水解反应的辨析

例8

下列说法不正确的是(

) A．饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同

B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸

答案

D 2．有机物的检验和鉴别方法

例9

下列叙述错误的是(

) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯

C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

答案

D 知识回顾

1．有机物水解原理的比较

有机物的水解，包括卤代烃、酯类、糖类(二糖和多糖)以及多肽和蛋白质，其水解条件和产物如下：

类别

卤代烃

条件

NaOH的水溶液，加热

＋NaOH――→R—OH＋NaX △水水解通式

＋H2O在酸溶液或碱溶液中，加热

R′OH H＋△RCOOH＋酯

＋NaOH――→RCOONa＋△R′OH 水

6

C12H22O11＋H2O―――→C6H12O6＋C6H12O6

二糖

无机酸或酶

蔗糖葡萄糖果糖稀H2SO4C12H22O11＋H2O――→2C6H12O6

麦芽糖葡萄糖酸或酶多糖

酸或酶

(C6H 10O5n＋nH2O

――→

nC6H 12O6

淀粉或纤维素葡萄糖酸或酶蛋白质或多肽

酸、碱或酶

H2N—R′

＋H2O――――→R—COOH＋酸、碱或酶2．有机物检验和鉴别的常用试剂和现象

物质

饱和烃与不饱和烃鉴别

苯与苯的同系物鉴别

醛基的检验

醇

羧酸

酯

酚类检验

淀粉检验

蛋白质检验

试剂与方法

加入溴水或酸性KMnO4溶液或者溴的四氯化碳溶液

加酸性KMnO4溶液

加银氨溶液、水浴加热；加新现象与结论

褪色的是不饱和烃

褪色的是苯的同系物

有银镜生成；煮沸后有红色沉淀制Cu(OH)2悬浊液、加热煮沸

生成

加入活泼金属钠

加紫色石蕊溶液；加Na2CO3溶液或者NaHCO3溶液

闻气味；加稀NaOH溶液

加FeCl3溶液或浓溴水

加碘水

加浓硝酸微热(或灼烧) 有气体放出

显红色；有气体逸出

水果香味；检验水解产物

显紫色或生成白色沉淀

显蓝色

显黄色(烧焦羽毛气味) 若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，也就是注意选择试剂的滴加顺序。

课后作业

一、酯、油脂、植物油、矿物油的区别

1．下列关于油、脂、矿物油的说法中，不正确的是(

) A．油是不饱和高级脂肪酸的简单甘油酯，是纯净物

B．脂是高级脂肪酸中含较多饱和脂肪酸的混合甘油酯，脂属于酯类

C．油和脂是根据含饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸的相对含量不同引起熔点不同进行区分的

D．区分植物油和矿物油可采用加入NaOH溶液加热的方法

答案

A

7

2．下列说法正确的是(

) A．硬脂酸和软脂酸都属于酸，一个是饱和酸，一个是不饱和酸

B．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．柴油可以在碱性条件下水解

D．可通过反应后的溶液不分层，判断油脂的皂化反应基本完成

答案

D 3．下列有关高级脂肪酸甘油酯的说法正确的是(

) A．高级脂肪酸甘油酯是高分子化合物

B．天然的不饱和高级脂肪酸甘油酯都是简单甘油酯

C．植物油可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．高级脂肪酸和乙酸互为同系物

答案

C 二、糖类化合物的性质

4．下列实验操作正确的是(

) A．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，验证产物中的葡萄糖

B．淀粉中加入98%的硫酸溶液，在酒精灯上加热，使其水解

C．棉花中加入90%的硫酸，并用玻璃棒把棉花捣烂，在酒精灯上直接加热使其水解

D．向淀粉水解后的溶液中加入碘水，溶液变蓝，证明淀粉尚未水解

答案

C 5．L-链霉糖是链霉素的一个组成部分，结构如图所示，下列有关L-链霉糖的说法错误的是(

)

A．能发生银镜反应

B．能发生酯化反应

C．能与氢气发生加成反应

D．能与烧碱溶液发生中和反应

答案

D 6．青苹果汁遇碘溶液显蓝色，熟苹果汁能还原银氨溶液，这说明(

) A．青苹果中只含淀粉不含糖类

B．熟苹果中只含糖类不含淀粉

C．苹果转熟时淀粉水解为单糖

8

D．苹果转熟时单糖聚合成淀粉

答案

C 7．对于淀粉和纤维素的下列叙述中不正确的是(

) A．互为同分异构体

B．化学性质不相同

C．碳、氢、氧元素的质量比相同

D．属于同一类有机物

三、氨基酸和蛋白质的性质应用

8．在鸡蛋白溶液中滴入几滴浓硝酸，可看到溶液变黄色。这种现象称为(

) A．焰色反应

C．显色反应

答案

B 9．要使蛋白质从水溶液中析出而又不改变蛋白质的主要性质，应向其中加入(

) A．大量饱和Na2SO4溶液

B．浓NaOH溶液

C．少量NaCl D．浓BaCl2溶液

答案

A 10．色氨酸是植物体内生长素生物合成重要的前体物质，普遍存在于高等植物中。纯净的色氨酸为白色或微黄色结晶，微溶于水，易溶于盐酸或氢氧化钠，其结构如图所示。下列关于色氨酸的说法不正确的是(

) B．颜色反应

D．沉淀反应

A．色氨酸的分子式为C11H12N2O2

B．色氨酸能发生取代、加成、酯化、中和反应

C．色氨酸微溶于水而易溶于酸或碱溶液是因为其与酸、碱都能反应生成盐

D．将色氨酸与甘氨酸(NH2CH2COOH)混合，在一定条件下最多可形成三种二肽

答案

D 四、有机物的综合考查

11．下列有机物水解时，键断裂处不正确的是(

)

9

答案

B 五、综合应用

12．A、B、C、D都是只含碳、氢、氧三种元素的有机物，在常温下A为气态，B、C为液态，D是白色晶体。A、B均有强烈刺激性气味，C有香味，D有甜味。它们具有相同的实验式，分别在氧气中充分燃烧后，恢复到室温下，其燃烧所消耗的氧气的物质的量与燃烧所产生的气体的物质的量相等。回答下列问题：

(1)上述有机物的实验式是______________。

(2)A的结构简式是________________，B的结构简式是____________，C的结构简式是______________，D的结构简式是____________或____________。

答案

(1)CH2O

(2)HCHO

CH3COOH

HCOOCH3

CH2OH(CHOH)4CHO CH2OH(CHOH)3COCH2OH 解析

常温下呈气态的含氧衍生物只有甲醛(HCHO)，联想到符合实验式CH2O的常见物质即可解答此题。

13．如图所示，淀粉水解可产生某有机化合物A，A在不同的氧化剂作用下可以生成B(C6H12O7)或C(C6H10O8)，B和C都不能发生银镜反应。A、B、C都可以被强还原剂还原成为D(C6H14O6)。已知，相关物质被氧化的难易次序：RCHO最易，R—CH2OH次之，最难。

10

请回答下列问题：

(1)请在下列横线上填写A、B、C、D的结构简式。

A：_________________；B：_______________；

C：________________；D：_______________。

(2)写出下列反应的化学方程式。

淀粉→A：__________________________________________________________ A→D：________________________________________________________________________ 答案

(1)CH2OH(CHOH)4CHO

HOCH2(CHOH)4COOH

HOOC(CHOH)4COOH HOCH2(CHOH)4CH2OH (2) (C6H10O5n＋nH2O――→nC6H12O6

淀粉葡萄糖催化剂CH2OH(CHOH)4CHO＋H2――→HOCH2(CHOH)4CH2OH △14．癌症(恶性肿瘤)严重威胁着人类的生命。据报道，每年因癌症而死亡的人数呈递增趋势。为了战胜癌症，科学家正致力于研究癌症发生的机理和研制抗癌药物，以挽救人类的生命。紫杉醇(俗名)是一种新型抗癌药，其分子式为C47H51NO14，它是由如下的酸A和醇B生成的一种酯。

NiA．B．R—OH(R中含C、H、O)

(—C6H5，苯基) (1)写出ROH的分子式：____________。

(2)根据A的结构，A可能发生的化学反应类型有________(填序号)。

①取代反应

②消去反应

③氧化反应

④加成反应

(3)1 mol A与Na反应，最多可生成________ mol H2。

(4)A中与氮原子直接相连的碳、氢原子________(填“能”或“不能”)与N处于同一平面。

(5)A在足量稀盐酸作用下水解可以得到一种盐，反应的化学方程式为_________________ ________________________________________________________________________。

答案

(1)C31H38O11

(2)①②③④

(3)1

(4)不能

11

(5)＋HCl＋H2O―→

12