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江苏省白蒲高级中学高三化学备课组 一轮复习活动单高三化学有机化学复习课四(有机合成)【学习目标】1.通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。2.能找到有机合成的一般思路与方法。3.逐步学会设计和准确表达有机合
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江苏省白蒲高级中学高三化学备课组 一轮复习活动单
高三化学有机化学复习课四(有机合成)
【学习目标】
1.通过有机合成的训练熟悉常见有机物之间的相互转化。
2.能找到有机合成的一般思路与方法。
3.逐步学会设计和准确表达有机合成路线图。
【活动方案】
活动一:通过案例认识有机合成的主要任务
1.对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务。
示例
⑴
⑵
⑶
⑷
原料分子
CH2=CH2
CH3CH2OH CH2=CH2和
CH2=CH─CH=CH2
CH3CH2CH2Br CH3CH=CH2
CH3CHBrCH3
CH3CH2CH2 COOH 目标分子
CH3COOH CH2(OH)CH2OH 主要任务
改变官能团种类
请写出⑴⑶的合成流程图:
活动二:指出下列合成路线中存在的问题,写出你认为合理的合成路线
1.某同学以
CH
2
CH
CH
CH
2
为原料合成
HOOC
CH
COOH
的路线如下:
CH
ClCl
CH2CHCHCH2NaOH,乙醇CH2CHCHCH2[O]HOOCCHCHCOOH
△ClClOHOH
A
B
C 请指出上述合成路线中存在的问题,并写出合理的合成路线的流程图。
1
江苏省白蒲高级中学高三化学备课组 一轮复习活动单
2.①当苯环上连有甲基或卤素原子时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基或硝基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。
②苯胺(
)分子中的氨基易被氧化。
③
CH3
NaClOCHCH
某同学以甲苯为原料合成
H
CH
NH
2
的路线如下:
CH2N
ClCl
CH3CH3CH3CH3
ClClNaClOFe,HClCl2Cl
H2O光照NH2NO2
ABDC
H2NCCNH2
ClClE
请指出上述合成路线中可能存在的问题,并写出合理的合成路线的流程图。
活动三:试着设计符合题意的合成路线图
CH2ClCH2OH1.请用合成反应流程图表示出由和其他无机物合成OH最合理的方案。
HBrNaOH溶液合成路线流程图示例如下:H2C=CH2――→CH3CH2Br―△―→CH3CH2OH
2
江苏省白蒲高级中学高三化学备课组 一轮复习活动单
OHOHCH3和乙醇为原料合成2.请设计合理方案,完成以COOCH2CH3
的合成路线(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。
CH3COOH
提示:
①KMnO4H+
②
课堂反馈:
1.
已知:
写出用环戊烷和2–丁炔为原料制备化合物剂任选)。合成路线流程图示例如下:
的合成路线流程图(无机试
2.已知:CH3OCH3
(其中R均为烃基)
OCH3OOCH3请设计合理方案,完成从
到
的合成路线。
3
江苏省白蒲高级中学高三化学备课组 一轮复习活动单
O
—CH2OH
OH —
—CH 3.请以
为原料制备
CH
3
COCHCH3
写出合成路线的流程图(其他无机试剂任用)。
已知:
4.化合物G是合成抗过敏药喘乐氧蒽酸的中间体,可通过以下方法合成:
CH3OCH3ClNO2NaCrOHOOC227ClNO2K2CO3,CuIOHCH3OHOOCONO2H2SO4DAOSnCl2,HClCH3OBONH2O①NaNO2,NaCN②H2SO4COCOOHAlCl3OCH3OHOOCOOHEFG
已知:Na2Cr2O7不能氧化CH3OCH3CH2COOR(—R为烃基)。
HOOCOHCH2COOCH3请以CH2CHO和CH3OH为原料制备,写出合成路线流程图(无机试剂可任选)。合成路线流程图示例如下:
CH3CH2BrNaOH乙醇,△CH2=CH2H2O催化剂,△CH3CH2OH
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