第三单元 人工合成有机化合物教学实录及点评

第3单元

课时1 简单有机化合物的合成

一、学习目标

1.

通过乙酸乙酯合成途径的分析，让学生了解简单有机化合物合成的基本思路。

2.

在认识取代反应、加成反应、水解反应、氧化反应等简单的有机反应的基础上，分析从乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。

二、教学重点与难点

乙酸乙酯的几种合成途径,有机化合物合成的基本思路。

三、教学过程

[激发情感：通过以下两个方面来学生的学习热情，调动学生学习的积极性，了解合成有机化合物的重要意义及其在生产和科技领域的地位：

①近几百年来，有机化学家已经设计和合成了数百万种有机化合物，极大地丰富了物质世界。

②在20世纪，有机合成和金属有机化学领域共获得10届诺贝尔化学奖。

[问题情境]：由于自然条件的限制，天然有机化合物往往难以满足生产、生活的需要，人们需要通过化学方法来合成新的有机化合物。那么如何运用化学方法来合成新的有机化合物呢？

[学生活动]：学生根据教材第76页的『交流与讨论』，分小组进行合作学习，交流讨论。

『交流与讨论』乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，也重要的有机化工原料。依据乙酸乙酯的分子结构特点，运用已学的有机化学知识，推测怎样从乙烯合成乙酸乙酯，写出在此过程中发生反应的化学方程式。

[归纳总结]：

1. 从乙烯合成乙酸乙酯的合成路线：

2.合成有机物要依据被合成物质的组成和结构特点，选择适合的有机化学反应和起始原料，精心设计并选择合理的合成方法和路线。

[思维拓展]：除上述合成路线外，根据所学过的有机化学知识，还有哪些合成方法和途径呢？

[学生活动]：学生根据教材《苏教版·化学2》第81页的图3－22“制备乙酸乙酯可能的合成路线”，分小组合作，展开讨论。

乙烯

→

乙醇

→

乙醛

→乙酸

乙酸乙酯

1

[归纳总结]合成路线1：

乙烯

乙醇

乙醛

乙酸

（CH2=CH2）（

CH3CH2OH）（

CH3CHO）（

CH3COOH）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

合成路线2：

合成路线3：

[学生活动]：学生自主写出上述三个合成路线的化学反应方程式。

[归纳概述]：

以上三种合成路线，从理论上看都能在一定反应条件下实现，在实际生产中，还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。

[问题探究]：

若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应，则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？

[学生活动]：学生分小组合作，讨论探究。

[归结综述]：创造新的有机分子是有机化学的重要课题。发现并选择利用有机化学反应，把反应物转化为具有特定组成结构的生成物，是合成有机物的关键。在有机合成中还要注意避免产生对环境有危害的污染物，降低能量消耗，提高原子利用率。

2 乙烯

（CH2=CH2）

乙醇

（CH3CH2OH）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

乙醛

（CH3CHO）

乙酸

（CH3COOH）

乙烯

（CH2=CH2）

乙醇

（CH3CH2OH）

乙酸

（CH3COOH）

乙酸乙酯

（CH3COOC2H5）

补充习题

1．在有浓硫酸并加热条件下，HCOOH与CH3CH218OH发生反应时，分子中含有18O的生成物是

（

）

A．水

B．硫酸

C．乙酸甲酯

D．甲酸乙酯

2．有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是

（

）

A．乙酸丙酯

B．甲酸乙酯

C．乙酸甲酯

D．乙酸乙酯

3．根据有机物

CH

2

C

CH

2

C

H

的结构推测，它不可能发生的反应是OOCH3（

）

A．银镜反应

B．加成反应

C．酯化反应

D．中和反应

4．某烃的分子式为C10H14，不能使溴水褪色，但可使酸性高锰酸钾溶液褪色，分子结构中只含有一个烷基，则此烷基的结构共有

（

）

A、2种

B、3种

C、4种

D、5种

5．卤代烃的取代反应，实质是带负电的原子团取代了卤代烃的卤原子，如：CH3Br + OH- (或NaOH)

→CH3OH + Br-(或Na Br)，试写出以CH2=CH—CH2Cl为主要原料制取甘油的化学方程式。

；

。

6．若有甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、甲醇（CH3OH）和乙醇（CH3CH2OH）在一定条件下同一反应体系中发生酯化反应，理论上生成

种酯，其中哪些是同分异构体？

。

7.以电石、水、氯化氢为原料制取聚氯乙烯。写出反应的化学方程式：（可以使用催化剂）

8．在有机反应中，反应物相同而条件不同得到不同的主要产物，下式中的R代表烃基：如：

（请注意：H和Br所加成的位置）

3

写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意写明反应条件：

反应方程式：

（1）

；

（2）

。

9．CH3CH2Cl可以由乙烷、乙烯、乙炔分别反应制得。试设计可能的合成路线，并比较哪中方案更好。

10.最近发现烯烃在苯中用某种催化剂处理时,能发生这样一个反应: 2RCH=CHR’

RCH=CHR+R’CH=CHR’

对于此种反应提出两种反应机理

a和

b a、RCH=CHR’+

RCH=CHR’

RCH=CHR+ R’CH=CHR b、RCH=CH－R’+ R－CH=CHR’

RCH=CHR+ R’CH=CHR 试问：通过什么方法能确定这个反应的机理

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