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学好化学，别无窍门，最实在的方法就是每天抽30分钟将我们做过练习重温。

第61讲 卤代烃

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[考纲解读]

1、了解卤代烃物理性质；

2、掌握卤代烃化学性质

①取代（水解）反应

②消去反应

3、掌握卤代烃在有机合成中的应用

例1、有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是

(

) A．溴乙烷难溶于水，能溶于大多数有机溶剂

B．溴乙烷与NaOH的醇溶液共热可生成乙醇

C．在溴乙烷中滴入硝酸银溶液，立即有淡黄色沉淀生成

D．溴乙烷通常用乙烷与液溴直接反应来制取

【一、基础回归】

1．概念：烃分子里的氢原子被卤素原子取代后形成的化合物。如溴乙烷，结构简式___________，官能团______。

2．分类

3．物理性质

(1)状态：除了________、_________、______等少数为气体外，其余为液体或固体。

（氯乙烯、一氯甲烷、氯乙烷）

(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而_____。

(3)溶解性：水中_____，有机溶剂中_____。

(4)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃密度比水___外，其余比水___。

例2、

下列叙述中，错误的是

（

）

A、用水可以区分苯和四氯化碳；

B、标况下，2.24L氯仿中含有Cl原子数目为0.3NA；

C、乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烷；

D、卤代烃在紫外线作用下分解产生卤素原子，对臭氧层有长久的破坏作用；

二．化学性质(以溴乙烷为例)

反应条件

生成有机物

溴乙烷的水解

_____________________ _______________ 溴乙烷的消去

____________________ ________________ 化学方程式

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(1)所有卤代烃都可发生水解反应：

如CH3Cl＋H2O――→

△BrCH2CH2Br＋2NaOH――→

△

(2)卤代烃发生消去反应的条件：

①分子中碳原子数≥2；

②与—X相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原子，没有氢原子的卤代烃(如

等)不能发生消去反应

三、卤代烃的获取方法：卤代烃的获得通常为加成反应与取代反应两个渠道，

用合理反应物完成下列方程式

：

（

）反应：

（

）反应：

（

）反应：

（

）反应：

（

）反应：

（

）反应：

水OH－练习：

1、写出1-氯丙烷和2-氯丙烷分别与NaOH乙醇溶液共热的反应方程式

2、2-溴丙烷在NaOH溶液中的反应

3、氯苯与氢氧化钠水溶液反应：

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课后练习

1、．制取较纯净的一氯乙烷最好采用的方法是

（

）

A．乙烷和氯气反应

B．乙烯和氯气反应

C．乙烯和氯化氢反应

D．乙烷通入浓盐酸

2.下列某烃中的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该烃的分子式是（

）

A．C3H8 B．C4H10

C．C5H12

D．C6H14 3．下列各物质中，存在顺反异构体的是

（

）

A．1－丁烯

B．丙烯

C．2－甲基－2－丁烯

D．2─丁烯

4．化学方程式正确的是

（

A．CH3CH = CH2 + Br2 (水溶液) → CH2BrCH = CH2 + HBr B．nCH3CH = CH2一定条件下

[ CH3—CH—CH2

] n C．CH2 = CH—CH = CH2 + Br2 → CHBr2

—CH = CH—CH3

D．CH3CH2OH浓H1702SO℃4

CH2 = CH2↑+ H2O 5．分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有(不考虑立体异构)

(

A．3种

B．4种

C．5种

D．6种

6、有机物的结构简式如下图：则此有机物可发生的反应类型有

（

①取代

②加成

③消去

④酯化

⑤水解

⑥氧化

⑦中和

A．①②③⑤⑥

B．②③④⑤⑥

C．①②③④⑤⑥⑦

D．②③④⑤⑥⑦

8、请用合成反应流程图表示出下列过程的最合理方案

（不超过4步）

（1）

（2）

（3）

（4）

)

）

）

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9．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用右图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作Ⅰ：在试管中加入5 mL 1 mol/L NaOH溶液和5 mL 溴乙烷，振荡。

实验操作II：将试管如图固定后，水浴加热。

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是

_____________

____。

(2)观察到________________

_________现象时，

表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是

__________

__。

(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，

在你设计的实验方案中，需要检验的是_________________

(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。

10．有机化学反应因条件不同,可生成不同的产物.例如:

（提示: 苯的同系物与Cl2在光照条件下反应发生的是侧链取代.）请回答下列问题:

(1) 反应①的反应类型:________

________；

(2)写出A1、A2可能的结构简式: _______

______ ，

_______

_____

(3)B的结构简式:______

________C的结构简式:__

_____________.

(4)反应⑤的化学方程式:____________________________________. (5) 与D的碳架结构相同且含有羟基的同分异构体有

_种，任意写出其中一种_____________________, 检验的方法是

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8、

9、(1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失

(2)试管内溶液静置后不分层

(3)红外光谱、核磁共振氢谱

(4) 生成的气体

将生成的气体先通过盛有水的试管，再通入盛有KMnO4溶液的试管，

KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液

10、

（1）由的反应类型为加成反应；

可得反应①（2）由A2可能的结构简式为：

可知：A1、、；

（3）由B生成C为加成反应可知，A生成B的反应为消去反应生成含不饱和键的化合物的反应，B的结构简式为：；C的结构简式为：；

（4）反应⑤的化学方程式为：(5) 与D的碳架结构相同且含有羟基的同分异构体有5种；

；

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（07年宁夏卷）某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振谱表明分子中只有一种类型的氢。

（1）A的结构简式为 _______ ；

（2）A中的碳原子是否都处于同一平面？_______ （填“是”或者“不是”）；

（3）在下图中，D1 、D2互为同分异构体，E1 、E2互为同分异构体。

反应②的化学方程式为 _______ ；C的化学名称为_____ ；E2的结构简式是______ ；④、⑥的反应类型依次是________ 。

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