归纳与整理教学设计(第二课时)

2017-2018学年度高三化学人教版选修5《有机化学》方程式知识点总结

一、烃

1.烷烃→烷烃通式:CnH2n＋2,最简单的烷烃是甲烷即CH4. 甲烷的制取: CH3COONa+NaOH 碱石灰

Na2CO3+CH4↑

△

(1)氧化反应①甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色.

②甲烷的燃烧:CH4+2O2点燃

CO2+2H2O

(2)

取代反应CH4+Cl2光照

CH3Cl+HCl

CH3Cl+Cl2光照

CH2Cl2+HCl

CH2Cl2+Cl2

光照 CHCl3+HCl

CHCl3+Cl2

光照 CCl4+HCl

(3)分解反应:CH4高温

C + 2H2

2.烯烃→烯烃通式:CnH2n,最简单的烯烃是C2H4.

乙烯的制取:CH3CH2OH浓硫酸

170℃

CH2=CH2↑+H2O

(1)氧化反应

①乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.

②乙烯的燃烧:CH2=CH2+3O2点燃

2CO2 + 2H2O (2)加成反应

①与溴水加成:CH2=CH2+Br2

CH2Br—CH2Br

催化剂②与氢气加成:CH2=CH2+H2③与水加成:CH2=CH2+H2O(3)聚合反应:乙烯加聚,生成聚乙烯:n CH2=CH2△

催化剂CH3CH2OH △

一定条件 CH3CH3

CH2－CH2

n

,在该反应中,为了控制反应3.炔烃→炔烃的通式:CnH2n-2,最简单的炔烃是C2H2(俗称电石气).

乙炔的制取:CaC2 + 2H2O

HCCH↑+Ca(OH)2

△H<0(CaC2 俗称电石、乙炔钙、嘎石,其电子式为 速率,将水换成饱和食盐水减慢反应速率;因电石中常含有砷化钙(Ca3As2)、磷化钙(Ca3P2)等杂质,与水作用时同时放出砷化氢(AsH3)、磷化氢(PH3)等有毒气体,因此为了制得较纯净的乙炔气体,常用CuSO4溶液除去杂质气体) (1)氧化反应

①乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,发生氧化反应.

②乙炔的燃烧:HCCH+5O2点燃

4CO2+2H2O (2)加成反应

①与溴水加成:CHCH+2Br2

CH Br2 CHBr2

②与氢气加成:CHCH+ 2H2高温高压

CH3CH3

催化剂

③与氯化氢加成：CHCH+ HCl催化剂

CH2=CHCl △

(3)聚合反应

①氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:n CH2=CHCln HCCH ②乙炔加聚,得到聚乙炔:

CH = CH

n

4.苯→苯的同系物通式:CnH2n-6,最简单的苯的同系物是C6H6.

(1)氧化反应

①苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色.

②苯的燃烧:2C6H6+15O2点燃

12CO2+6H2O

一定条件

一定条件

△

CH2－CHCl

n

(2)取代反应

FeBr3

—Br

+Br2

+

HBr

浓H2SO4

NO2

+HO—NO2

—

+H2O 50℃～60℃

①苯与液溴反应: ②硝化反应: ③加成反应:

+3H

催化剂

2

△

5.甲苯

(1)氧化反应 ①甲苯不能使溴水褪色,但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色.

②甲苯的燃烧:C7H8+9O2点燃7CO2+4H2O CH3

| (2)取代反应: CH3

| 浓硫酸

ON—

—NO2

2+3H2O +3HNO3

| NO2

注意:甲苯在光照条件下发生侧链的取代,而在催化剂条件下发生苯环上的取代. ．．．．．．．．．．．．．．．．CH3

| (3)加成反应: +3H2

△

催化剂

—CH3 (甲基环己烷)

二、烃的衍生物:烃的衍生物的重要类别和主要化学性质: 类别

通式

代表物

主要化学性质

1.取代反应:与NaOH溶液发生取代反应,生成醇; 溴乙烷

R—X 卤代烃

C2H5Br 2.消去反应:与强碱的醇溶液共热,生成烯烃. 1.与钠反应,生成醇钠并放出氢气. 2.氧化反应:(注意去H,氧化得醛的条件). 乙醇

R—OH 醇

C2H5OH 3.脱水反应:140℃:乙醚;170℃:乙烯. 4.酯化反应. 苯酚

1.弱酸性:与NaOH溶液中和；

酚

2.取代反应:与浓溴水反应,生成三溴苯酚白色沉淀；

-OH

3.显色反应:与铁盐(FeCl3)反应,生成紫色物质. 醛

O

CH3—C—H O

CH3—C—OH O

R—C—OR’

乙醛

O

CH3—C—H 乙酸

O

CH

3—C—OH 乙酸乙酯

CH3COOC2H5

1.加成反应:与氢加成,生成乙醇; 2.氧化反应:能被弱氧化剂氧化成羧酸(如银镜反应、

与新制的氢氧化铜反应).

1.具有酸的通性;

2.酯化反应:与醇反应生成酯. 水解反应:生成相应的羧酸和醇

羧酸

酯

6.溴乙烷:纯净的溴乙烷是无色液体,沸点38.4℃,密度比水大.

(1)取代反应:溴乙烷的水解

C2H5—Br + NaOH水

C2H5—OH + NaBr △

(2)消去反应:溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应

C2H5Br +NaOH醇

CH2=CH2↑+NaBr+H2O △

7.乙醇

(1)与钠反应:2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑

(2)氧化反应:乙醇的催化氧化:2CH3CH2OH+O2Cu或Ag 2CH3CHO+2H2O △

(3)消去反应:CH3CH2OH

浓硫酸CH2=CH2↑+H2O 170℃

浓硫酸C2H5OC2H5+H2O) 140℃

(注意:该反应加热到140℃时,乙醇进行另一种脱水方式,生成乙醚即2CH3CH2OHC2H5Br+H2O (4)取代反应:①与浓HBr反应C2H5OH + HBr

②酯化反应:CH3COOH+ CH3CH2OH浓硫酸

CH3COOCH2CH3+H2O △

8.苯酚:苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色.苯酚具有特殊的气味,熔点43℃,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂.苯酚有毒,是一种重要的化工原料.来源:学科网]

—OH

—O

O+

+ H3

-(1)苯酚的酸性

①苯酚(俗称石炭酸)的电离

②苯酚与NaOH的反应

③苯酚钠与CO2反应

+ H2O

ONa —OH +NaOH

—

+H2O

—ONa —OH +CO2+H2O

+NaHCO3

—OH +3Br2

Br (2)取代反应:

Br (3)显色反应:苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色. 9.乙醛:乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点20.8℃,密度比水小,易挥发. (1)加成反应

乙醛与氢气反应:CH3CHO+H2(2)氧化反应

①乙醛与氧气反应:2CH3CHO+O2

催化剂2CH3COOH

△

△

催化剂CH3C H2OH △

OH —Br + 3HBr

②乙醛的银镜反应:CH3CHO +2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

③乙醛与新制的氢氧化铜反应:CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2O

注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag.有关制备银氨溶液的方程式: ．．．．+-Ag++NH3·H2O＝AgOH↓+NH+

AgOH+2NH·HO＝[Ag(NH)]+OH+2H2O 32324