复习题第二课时教学设计

模块高考热点透视

高频考点

有机物的组成、分类和命名

2012·新课标全国T12；2012·浙江高考T11；

2011·海南高考T15；2012·广东高考T30

有机物的结构、性质

考题指证

2013·新课标高考ⅡT7；广东高考T7

2013·新课标高考ⅠT8，T38；新课标高考ⅡT8，及反应类型

T38；山东高考T10；重庆高考T5；四川高考T10

2012·全国高考T13；2012·江苏高考T11；2012·重庆高考T9；2011·新课标全国T9；2012·福建高考T7；2012·浙江高考T7；2011·北京高考T7；2011·山东高考T11

同分异构现象及同分异构体

2012·新课标全国T38(6)；2011·新课标全国T8；2011·上海高考T15；

2012·广东高考T30(5)；2012·福建高考T31(4)、2012·新课标全国T38 (6)

2013·新课标高考ⅠT12；全国大纲T13；福建高考T32

2013·全国大纲T29；山东高考T33；重庆高考有机合成与推断

T10；天津高考T8；广东高考T30；安徽高考T26；北京高考T25；浙江高考T29

2012·新课标全国T38；2012·山东高考T33；2012·浙江高考T29；

2012·重庆高考T28；2012·四川高考T27；2012·江苏高考T17

2012·全国高考T30；2012·广东高考T30；2012·北京高考T28；2012·福建高考T31

有机物的组成、分类、命名

由上述[考情透析]可以看出“有机物的组成、分类和命名”在近几年命题频率较高，并且全国和许多省份都对此知识有所考查。该知识点主要考查：(1)有机物的组成。如有机物的分子式、结构式、结构简式、电子式、实验式等化学用语的书写及判断，原子的成链特点及规律；(2)有机物的分类。如烃、烃的衍生物、同系物的判断等；(3)有机物的命名。如烷、烯、炔、卤代烃、醇、羧酸、醛、酯的命名，关键要熟记烷烃的系统命名法。化学用语(电子式、结构式、结构简式、分子式)为高考的必考点；如官能团的化学式书写，推断物质的分子式，结构简式等，有机物的分类及命名将继续为高考的热点。

(2012·浙江高考)下列说法正确的是(

) A．按系统命名法，化合物

CH3CH2CHCH2CH2CH(CH3)2CH(CH3)2

的名称为2,6-二甲基-5-乙基庚烷

B．丙氨酸和苯丙氨酸脱水，最多可生成3种二肽

C．化合物是苯的同系物

D．三硝酸甘油酯的分子式为C3H5N3O9

【解析】

A项中化合物的正确命名为2,6-二甲基-3-乙基庚烷，错误；B项，丙氨酸和苯丙氨酸脱水时，同种分子间脱水生成2种二肽，不同种分子间脱水生成2种二肽，故最多生成4种二肽，错误；C项，苯的同系物只含有1个苯环，错误；D项，三硝酸甘油酯的结构简式为CH2ONO2CHONO2CH2ONO2，对应的分子式为C3H5N3O9，正确。

【答案】

D

1．(2013·上海高考)根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是(

) A．CHCCH3CH2CH2

3-甲基-1,3-丁二烯

B．CH3CHCH2CH3OH

2-羟基丁烷

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2-乙基戊烷

D．CH3CH(NH2)CH2COOH

3-氨基丁酸

【解析】

A项编号有误，应该为2-甲基-1,3-丁二烯；B项，叫2-丁醇，C项主链选错了应该为3-甲基己烷。

【答案】

D 2．下列说法正确的是(

) A．COHCH3CH3CH3的命名应为2-甲基-2-丙醇

B．2-甲基-3,6-己二醇根据羟基数目分类应属于二元醇

C．H3CCH3CH3的命名应为1,3,4-三甲苯

D．CHCH3CH3CCH的命名应为2-甲基-3-丁炔

【解析】

A命名应为1,2-二甲基乙醇，B中有两个羟基属于二元醇，B对，C项命名应为1,2,4-三甲基苯，D命名为3-甲基-1-丁炔。

【答案】

B 3．下列有关说法不正确的是

(

) A．具有相同通式的有机物不一定互为同系物

B．分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物一定互为同系物

C．分子式为C3H8与C6H14的两种有机物一定互为同系物

D．两个相邻同系物的相对分子质量数值一定相差14 【解析】

结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的化合物互为同系物，故B错误，同系物一定有相同的通式，而通式相同，不一定为同系物，如均符合通式CnH2n的CH2===CH2与CH2CH2CH2就不是同系物，A正确；C3H8与C6H14只能代表烷烃，故二者互为同系物，C正确；相邻同系物相对分子质量相差14，D正确。

【答案】

B 4．有A、B两种烃，含碳的质量分数相同，关于A和B的叙述中正确的是(

) A．A和B的最简式相同

B．A和B一定是同分异构体

C．A和B不可能是同系物

D．A和B各1 mol完全燃烧后生成的二氧化碳的质量一定相等

【解析】

烃为碳氢化合物，碳的质量分数相同，氢的质量分数也相同，因此A、B的最简式相同，可能是同分异构体，也可能是同系物。

【答案】

A

有机物的结构、性质及反应类型

由上述[考情透析]可以看出“有机物的结构、性质及反应类型”在近几年命题频率非常高，并且全国和许多省份都有对此知识的考查，该知识点的命题特点是：给出具体物质的结构简式，根据物质的结构预测、分析其性质及反应类型；解题方法：(1)先观察有机物分子的结构简式，找出其所含的官能团；(2)再根据所含官能团代表物的性质，进行判断分析所给物质的性质。该类题实质是考查—OH、—X、CC、—C≡C—、—CHO、—COOH、—O—C—RO、—N—C—HO等官能团的化学性质。

(2012·江苏高考)普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(

) HOCOOHOHHOOO A．能与FeCl3溶液发生显色反应

B．能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加成、取代、消去反应

D．1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应

【解析】

观察普伐他汀分子的结构简式可知含有醇羟基、碳碳双键、羧基、酯基四种官能团。A项，不含酚羟基，故不能与FeCl3溶液发生显色反应；B项，含醇羟基和碳碳双键，故能使酸性KMnO4溶液褪色；C项，CC能发生加成反应，烷基、—OH、—COOH、—O—C—O能发生取代反应；—OH能发生消去反应；D项，1 mol该物质含1 mol —COOH和1 mol —O—C—O，故最多可与2 mol NaOH反应。

【答案】

BC

5．洋蓟素是一种新型的抗乙型肝炎病毒和抗艾滋病病毒的化合物，其结构如下图所示。下列有关洋蓟素性质的说法正确的是(

) OHOHOOHOHOOOHOHOOOH A．能与氯化铁溶液发生显色反应

B．一定条件下，能发生取代、加成和消去反应

C．与溴水反应时，1 mol洋蓟素最多可以消耗7 mol溴单质

D．1 mol洋蓟素最多可与9 mol NaOH反应

【解析】

洋蓟素分子中含有酚羟基、碳碳双键、醇羟基、羧基、酯基，故兼有以上官能团的性质。A项，酚羟基能与FeCl3溶液发生显色反应。B项，醇羟基，—COOH能发生酯化反应，酯基发生水解反应，苯环氢原子发生溴代，均为取代反应；CC、能发生加成反应；醇羟基发生消去反应。C项，1 mol该物质能与8 mol Br2发生反应。D项，1 mol该物

质最多可与7 mol NaOH反应。

【答案】

AB 6．塑化剂是工业上被广泛使用的高分子材料添加剂，食用后对人体有害，其结构式如下图。下列有关塑化剂的说法正确的是(

)

A．在稀硫酸中不能稳定存在

B．易溶于水，其水溶液有丁达尔效应

C．不能发生还原反应

D．不能发生氧化反应

【解析】

塑化剂含有两个酯基，在酸性条件下能够发生水解，A项正确；塑化剂含有酯基和烃基，均属于不易溶于水的基团，且塑化剂不属于高分子化合物，B项错误；塑化剂中的苯环能够与氢气发生加成反应，也是还原反应，C项错误；塑化剂能够燃烧，为氧化反应，D项错误。

【答案】

A 7．“甲型H1N1”流感疫情已构成“具有国际影响的公共卫生紧急事态”。已知扎那米韦是流感病毒神经氨酸酶抑制剂，其对流感病毒的抑制是以慢结合的方式进行的，具有高度特异性，其分子结构如图所示。

ONHCCH3OCHOHCHOHCH2OHCOOHNHCNHNH2

下列说法正确的是(

) A．该物质的分子式为C12H19N4O7

B．1 mol该物质与NaOH溶液反应，可以消耗4 mol NaOH C．在一定条件下，该物质可以发生消去、加成、取代等反应

D．该物质能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，能与FeCl3溶液发生显色反应

【解析】

A项，该物质分子式为C12H20N4O7；B项，该结构中只有1个肽键和1个羧基能与NaOH溶液反应，故1 mol该物质可以消耗2 mol NaOH；C项，该物质结构中含有肽键、碳碳双键、羧基、醇羟基等，可发生消去、加成、取代酸性反应；D项，该物质结构中不含有酚羟基故不能与FeCl3溶液发生显色反应。

【答案】

C 8．(2013·新课标高考Ⅰ节选)由合成路线

D

稀NaOHCH3I(C7H6O2)――→E――→F 已知以下信息：

①D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。

②ONa＋RCH2I―→OCH2R 据上，回答问题

E的分子式为________，由E生成F的反应类型为________。

【解析】

D能发生银镜反应说明其含有—CHO，能溶于Na2CO3溶液中，说明还含有—OH，结合核磁共振氢谱中氢原子种数知，羟基与醛基在苯环上处于对位，故D为HOCHO。E是D与NaOH发生中和反应的产物，为NaOCHO，分子式为C7H5O2Na；由信息②知E转化为F(OHCOCH3)属于取代反应。

【答案】

C7H5O2Na

取代反应

同分异构现象及同分异构体

由上述[考情透析]可以看出“同分异构现象及同分异构体”在近几年高考中为必考点，并且全国和许多省份对该知识都有所考查。该知识点通常的考查类型有：

(1)给出分子式，判断同分异构体的种数；(2)给定条件，书写同分异构体的结构简式。考查同分异构体的类型有：(1)碳链异构；(2)官能团位置异构；(3)官能团类别异构。解题方法有：等效氢法、换元法、减碳移位法等。从近几年考题看，碳链异构和官能团位置异构是命题的热点，官能团类别异构偶尔有所考查，空间立体异构无考查。所以碳链异构和官能团位置异构体的书写及数目判断将继续成为高考的热点。

(2012·全国新课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)(

) A．5种

B．6种

C．7种

D．8种

【解析】

首先判断出C5H12O的类别，然后判断出同分异构体。C5H12O能与Na反应产生H2，可确定该有机物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被—OH取代的产物。戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷三种同分异构体，正戊烷对应的醇有3种，异戊烷对应的醇有4种，新戊烷对应的醇有1种，故共有8种。

【答案】

D

9．(2013·新课标高考Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有(

) A．15种

B．28种

C．32种

D．40种

【解析】

从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。

由分子式C5H10O2分析，酯类：HCOO—类酯，醇为4个C原子的醇，同分异构体有4种；CH3COO—类酯，醇为3个C原子的醇，同分异构体有2种；CH3CH2COO—类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO—类酯，

其中丙基CH3CH2CH2—(有正丙基和异丙基)2种，醇为甲醇；故羧酸5种，醇8种。从5种羧酸中任取一种，8种醇中任取一种反应生成酯，共有5×8＝40种。

【答案】

D 10．下列各组物质不属于同分异构体的是(

) A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B．邻氯甲苯和对氯甲苯

C．2-甲基丁烷和戊烷

D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

【解析】

甲基丙烯酸的结构简式为：CH2C—COOHCH3，分子式为：C4H6O2，甲酸丙酯的结构简式为：H—C—O—CH2—CH2—CH3O其分子式为：C4H8O2，因此二者不是同分异构体。

【答案】

D 11．结构不同的二甲基氯苯的数目有(

) A．4种

B．5种

C．6种

D．7种

【解析】

本题可采用“有序分析法”求解。

(1)先分析两个甲基在苯环上的异构情况，可得3种结构：

CH3CH3

CH3CH3

CH3CH3

(2)再分析上述3种结构中苯环上加上一个—Cl原子后的异构情况：

①可得ClCH3CH3、ClCH3CH3两种异构体；

②可得ClCH3CH3、ClCH3CH3、CH3ClCH3三种异构体；

③可得CH3ClCH3一种同分异构体，

由此可知二甲基氯苯有6种不同的结构(即异构体)。

【答案】

C 12．(2013·苏州高二模拟)某有机物A(C8H16O2)能发生下图所示的变化，其中C与F是

同分异构体。则符合该条件的A的同分异构体有(

) NaOH溶液A(C8H16O2)――→错误!) 加热A．1种

B．2种

C．3种

D．4种

【解析】

据题意，A为酯，B为羧酸盐，C为羧酸，D为醇，E为醛，F为羧酸；由于C、F是同分异构体，则符合条件的A共有2种：

CH3CH2CH2COOCH2CHCH3CH3，

CH3CHCH3COOCH2CH2CH2CH3。

【答案】

B

有机合成与推断

由上述[考情透析]可以看出“有机合成与推断”是每年高考的必考点。解答有机合成题逆推逆推一般采用“逆向合成分析法”，即产品――→中间产物――→原料；解答有机推断题一般先找“题眼”，如有机物的特征反应、特征现象、反应条件等。总之，有机合成与推断主要以框图合成路线形式考查，解答时关键要注意两点：(1)反应流程中各物质的碳架结构；(2)反应流程中邻近物质官能团的变化。有机合成与推断题信息量大，能综合考查考生分析问题，解决问题以及迁移应用新信息的能力，是各地高考的必考点。有望以后的高考中以考查基本官能团的转化与信息给予相结合的题型继续成为热点。

(2013·新课标高考Ⅱ)化合物I(C11H12O3)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

错误!)错误!I 已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；

①B2H6②R—CH===CH2――→R—CH2CH2OH；

－②H2O2/OH③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；

④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)D的结构简式为

________。

(3)E的分子式为

________。

(4)F生成G的化学方程式为

________，该反应类型为________。

(5)I的结构简式为

________。

(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，共有

________种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式________。

【解析】

根据所给信息采用正推法推出物质的结构简式，根据反应条件推断有机物结构，写出相应的化学方程式。写同分异构体时注意不漏、不重。

(1)根据题给信息：A的核磁共振氢谱只有一种氢原子，结合A的分子式可推出其结构简式为CH3—C—CH3CH3Cl，称为2-甲基-2-氯丙烷。

(2)A在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成B，则B为CCH3CH3CH2，结合信息②可知CCHCH3CH3CH2OH，D为CHCH3CH3CHO。

(3)D与Cu(OH)2悬浊液发生反应生成E，则E为CHCH3CH3COOH，分子式为C4H8O2。

(4)根据题给信息③：化合物F苯环上的一氯代物只有两种，且分子式为C7H8O，写出光照其结构简式为OHCH3，生成G的化学方程式为OHCH3＋2Cl2――→OHCHCl2＋2HCl，该反应为取代反应。

(5)结合信息④：OHCHCl2发生水解反应，经酸化生成H，则H为OHCHO，CHCH3CH3COOH与OHCHO在一定条件下生成CHCH3CH3COOCHO和H2O，则I为CHCH3CH3COOCHO。

(6)J的同分异构体分子内含有羧基和醛基，其可能的结构简式有CHOHOOCCH2CH2、HOOCCHCH3CHO、HOOCCH2CH2CHO、HOOCCH2CH2CHO、HOOCCHCHOCH3、CH3CHCHOCOOH，考虑两个基团在苯环上有邻、间、对三种位置关系，共有18种结构。其中发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为2∶2∶1的为HOOCH2CCH2CHO。

【答案】

(1)2-甲基-2-氯丙烷(或叔丁基氯) (2)CHH3CH3CC—HO (3)C4H8O2

光照(4)OHCH3＋2Cl2――→OHCHCl2＋2HCl

取代反应

(5)CHOOCOCHCH3CH3

(6)18

HOOCH2CCH2CHO

13．(2012·江苏高考)化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：

(1)化合物A中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。

(2)反应①→⑤中，属于取代反应的是________(填序号)。

(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：________。

Ⅰ.分子中含有两个苯环；Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢；Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

(4)实现D→E的转化中，加入的化合物X能发生银镜反应，X的结构简式为________。

H2(5)已知：NO2――→NH2。化合物NClCl是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和Pd/CO为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：

HBrNaOH溶液H2C===CH2――→CH3CH2Br――→CH3CH2OH △【解析】

(2)对比A，B的分子式知，①为A中酚羟基中的H被Cl取代，②为醛基被还原成羟基，③为氯原子取代羟基的反应，④为碳碳双键被加成，⑤为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H。(3)B的同分异构体不能与FeCl3发生显色反应，则无酚羟基存在，但是水解产物中含有酚羟基，故应为酚酯。(4)X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构可知，X应为CH3OCHO。(5)先在苯环上引入硝基，生成NO2，再将其还原得NH2，NH2断开氮氢键，O断开一个碳氧键，NH2，与2分子O发生反应生成NOHOH。

【答案】

(1)羟基

醛基

(2)①③⑤

(3)O—C—CH2O(或CH2O—C—HO) (4)CH3OCHO 浓硝酸H2OSOCl2(5)――→NO2――→NH2――→NOHOH――→NClCl 浓硫酸，△Pd/C△

14．有机化学反应往往比较复杂，伴随副反应发生。已知X经加成反应可生成产物A、D，请根据下列流程填空。

NaOH水溶液浓硫酸溴水X――→A――→B――→C(C4H8O2)

主反应△

六元环――→

D 副反应氧化＋①②NaOHH(C2H5OBr)――→F――→GI(C4H4O4) 水溶液

六元环H(C2H2O2)n

(1)A→B的反应类型为________，写出C的结构简式________________________。

(2)C的同分异构体M，既能发生银镜反应，也能发生酯化反应，M有________种同分异构体，写出其中分子结构中有支链的分子的结构简式________________。

(3)写出下列有机物的结构简式：F________________________________________________________________________，

I____________。

(4)完成G→H化学方程式：________________________________________________________________________，

反应类型____________。

(5)完成X→D化学方程式________________________________________________________________________。

(6)X与溴水的反应中还存在一种有机副产物，其结构简式为____________。

【答案】

(1)取代反应

OCH2—CH2CH2—CH2O (2)5

CH2—CH—CHOOHCH3、COHCH3CH3CHO (3)HOOC—CH2Br

OCH2—COOC——CH2O 催化剂(4)nHO—CH2—COOH

HO—CH2COHO＋(n－1)H2O

缩聚反应

催化剂(5)CH2===CH2＋HBrO――→CH2Br—CH2OH (6)CH2CH3Br 15．已知有机物F(OO)是一种存在于某些植物的果、花等中的天然香料。又知：

(ⅰ)乙酸酐的结构为OOO (ⅱ)同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基；

(ⅲ)工业上常用有机物G制取有机物F：

乙酸酐CHOOH ――→OO。

催化剂、加热某化学小组以有机物A(A是苯的同系物，分子式为C7H8；B中有五种不同化学环境的氢；C可与FeCl3溶液发生显色反应)为原料制取F的合成路线(部分反应条件及副产物已略去)如下：

Cl2A――→

B FeCl3高温、NaOH/(C7H7Cl)――→

C H2O高压Cl2(C7H8O)――→

D 光照NaOH/H2O(C7H6OCl2)

E

乙酸酐(C7H6O2)F――→

催化剂、加热(1)有机物G中的含氧官能团为________和________(填官能团名称)。

G的分子式为________。

(2)A的化学名称为________。由C生成D的反应类型为________。

(3)由B生成C的化学方程式为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。

Ⅰ.属于芳香族化合物；Ⅱ.苯环上有两个取代基；

Ⅲ.核磁共振氢谱图上有4个吸收峰；

Ⅳ.能发生银镜反应。

(5)请写出以乙醇(CH3CH2OH)为原料制备OCH2—CH2OCH2—CH2O(是一种常用的有机溶剂)的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下

HBrNaOH溶液H2C===CH2――→CH3CH2Br――→

△CH3CH2OH 【答案】

(1)醛基

羟基

C7H6O2

(2)甲苯

取代反应

水(3)CH3Cl＋NaOH――→CH3OH＋NaCl 高温、高压(4)OHCHO (5)CH3CH2OH浓硫酸――→170 ℃CH2===CH2Br2――→BrCH2—CH2BrNaOH溶液――→△浓硫酸HOCH2—CH2OH――→OCH2—CH2OCH2—CH2O △