复习题教学创新设计

专题二

羧酸

酯

易错点一：乙酸的化学性质

【易错题典例】食醋的主要成分是乙酸，下列物质在一定条件下能与乙酸发生反应的是(

) ①石蕊；②乙醇；③金属铜；④金属铝；⑤氧化镁；⑥碳酸钙；⑦氢氧化铜

A．①③④⑤⑥

B．②④⑨

C．①②④⑤⑥⑦

D．①②③④⑤

【答案】C

【错因分析】考查乙酸的性质，易错点：（1）不理解乙酸具有无机酸的通性，乙酸是一种弱酸，其水溶液同样能使酸碱指示剂溶液变色，能与金属、金属氧化物、碱及盐作用；（2）对乙酸的酸性强弱不明，乙酸是弱酸，但其酸性比碳酸强，能溶解碳酸钙；（3）关注乙酸具有酸的通性，而忽视其有机酸的性质，能与醇发生酯化反应。

【解题指导】明确乙酸是一元有机弱酸，具有无机酸的通性，能使酸碱指示剂溶液变色，能与金属、金属氧化物、碱及盐作用；另外还具有有机羧酸的性质能与醇发生酯化反应，特别注意乙酸的酸性较弱，但比碳酸强，据此逐一分析判断即可。

易错点二：羧酸

【易错题典例】德国科学家最近研究证实，单一不饱和脂肪酸可有效降低低密度脂蛋白胆固醇含量．在摄入足够的这种脂肪酸的前提下，适当进食脂肪并不会对人体内的胆固醇含量产生不良影响．花生四烯酸(Arachidonicacid，简称AA)即5，8，11，14-二十碳烯酸，其分子式可表示为C19H31COOH，它是人体中最重要的一种多不饱和脂肪酸(PUPA)，是人体“必需脂肪酸”之一．以下关于它的说法中不正确的是(

) A．每摩尔花生四烯酸最多可与4 mol溴发生加成反应

B．它可以使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．它可与乙醇发生酯化反应

D．它是食醋的主要成分

【答案】D

【错因分析】考查羧酸及碳碳双键的结构和性质，易错点：（1）忽视碳碳双键的性质，含有碳碳双键的有机物能与氢气发生加成、使酸性高锰酸钾溶液褪色；（2）将羧基中碳氧双键与碳碳双键的性质混淆，羧基不能与氢气发生加成反应；（3）忽视花生四烯酸有机羧酸性质，有机羧酸能与醇发生酯化反应。

【解题指导】明确有机物中存在的官能团及官能团的性质是解题关键，具体分析：A．发生加成反应时，碳碳双键个数的物质的量与溴的物质的量相等；B．碳碳双键不稳定，易被强氧化剂氧化；C．羧酸和醇在一定条件下能发生酯化反应；D．食醋的主要成分是乙酸。

易错点三：酯的性质

【易错题典例】下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是(

) A．分子式为C12H16O2

B．有3种不同结构的苯乙酸丁酯

C．既能发生加成反应，又可发生取代反应

D．在酸、碱溶液中都能发生反应

【答案】B 【解析】A．苯乙酸丁酯为，分子式为C12H16O2，故A正确；B．苯乙酸丁酯为苯乙酸和丁醇(C4H9OH)生成的一元酯，其分子结构为，因丁基(-C4H9)有四种，所以有苯乙酸丁酯有4种同分异构体，故B错误；C．苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应，故C正确；D．酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应，故D正确；故选B。

【错因分析】考查酯的结构与性质，易错点：（1）对酯的结构理解不透，苯乙酸丁酯是由苯乙酸和丁醇酯化反应的有机产物，特别注意同时生成一分子的水；（2）同分异构体的书写方法易出错，苯乙酸丁酯的同分异构体主要是碳架异构，可根据丁醇的种类判断苯乙酸丁酯的种类；（3）不能准确根据苯乙酸丁酯的结构判断性质，苯乙酸丁酯除具有酯的性质外还具有苯环的性质，故也能与氢气发生加成反应；（4）对酯的水解原理理解不透，酯的水解

是可逆反应，酸或碱溶液能改变酯的水解程度，但不能改变酯的水解原理，酯在酸、碱溶液中均能发生水解反应，其中碱性溶液中完全水解。

【解题指导】把握有机物的官能团与性质、物质的组成和性质等为解答的关键，具体分析：A．根据苯乙酸丁酯的结构简式判断分子式；B．丁基(-C4H9)有四种不同结构；C．苯乙酸丁酯分子中的苯环可以发生加成反应(如与氢气等)、硝化等取代反应；D．酯基可以在酸、碱溶液中发生水解反应。

易错点四：乙酸的酯化反应

【易错题典例】将1mol乙醇(其中的氧用18O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应．下列叙述不正确的是(

) A．生成的乙酸乙酯中含有18O

B．生成的水分子中不含18O C．可能生成摩尔质量为88g/mol乙酸乙酯

D．反应后的混合物中有两种物质含18O 【答案】C

【错因分析】考查酯化反应的反应本质，易错点：（1）不能准确酯化反应过程中键的断裂与键的形成，酯化反应过程中羧酸提供羧基中的羟基，醇提供羟基中的氢结合成水，同时生成酯基；（2）对酯化反应原理理解不透，酯化反应为可逆反应，反应物不可能完全转化为生成物，即除生成酯外，反应体系中仍有乙醇存在。

【解题指导】明确酯化反应的原理是解题的关键，酯化反应的本质为酸脱羟基，醇脱氢，乙酸与乙醇在浓硫酸作用下加热发生酯化反应生成乙酸乙酯和水，该反应为可逆反应，则乙醇(其中的氧用1818O标记)在浓硫酸存在条件下与足量乙酸充分反应后生成的乙酸乙酯中含有O，其摩尔质量为90g/mol，特别注意乙醇不可能完全转化为酯，据此即可判断符合题意的选项。

易错点五：乙酸乙酯的制取

【易错题典例】在实验室可以用图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法不正确的是(

)

A．向a试管中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加入乙酸

B．饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸

C．向a试管中加入几块碎瓷片的作用是防止加热时液体暴沸

D．将制得的乙酸乙酯分离出来，应采用“分液”的实验操作

【答案】A

【错因分析】考查乙酸乙酯的制备以及对操作与反应装置理解，易错点：（1）混合溶液的配制错误，正确加入试剂的顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸；（2）对饱和碳酸钠溶液作用理解错误，饱和Na2CO3的作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻酯的气味；降低乙酸乙酯在水中的溶解度；（3）液体混合加热的操作错误，加热要加碎瓷片，防止暴沸；（4）酯化反应中浓硫酸分析错误，反应中浓硫酸的作用是催化剂及吸水剂；（5）对实验现象的描述错误，试管中有气泡产生(乙酸蒸气经过导管进入试管与

Na2CO3反应生成CO2气体)和有香味溢出(酯的一般特性)。

【解题指导】明确乙酸乙酯的制备原理及实验操作要点是解题关键；注意制取乙酸乙酯加入试剂时应考虑浓硫酸的稀释问题以及乙酸乙酯的制备原理，具体分析：A．从浓硫酸溶于水放热分析，加入药品时，为防止酸液飞溅，应先加入乙醇再加入浓硫酸和乙酸；B．乙酸的酸性强于碳酸，用饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸乙酯中混有的乙酸；C．乙酸、乙醇沸点低，加热要加碎瓷片，防止暴沸；D．乙酸乙酯密度比水小，乙酸乙酯在上层，分离互不相溶的液体通常用分液的方法。