归纳与整理教案设计（一等奖）

第四节

生命中的基础有机化学物质合成高分子化合物

考纲定位

1.了解糖类、氨基酸、蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

2.了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

3.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

4.了解加聚反应和缩聚反应的含义。

5.了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

6.有机物综合推断与合成。

考点1| 糖类、油脂、蛋白质的组成、结构与性质及应用

[基础知识整合] 1．糖类

(1)糖类的概念和分类

①概念：从分子结构上看，糖类可定义为多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。

②组成：主要包含C、H、O三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，所以糖类也叫碳水化合物。

③分类

(2)单糖—葡萄糖、果糖

①组成和分子结构

1

②葡萄糖的化学性质

a．还原性：能与新制Cu(OH)2悬浊液和银氨溶液反应。

b．加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇。

c．酯化反应：葡萄糖含有醇羟基，能与羧酸发生酯化反应。

d．发酵生成乙醇：由葡萄糖发酵制乙醇的化学方程式为

酒化酶C6H12O6――→2C2H5OH＋2CO2↑。

(3)蔗糖与麦芽糖

①相同点

a．组成相同，分子式均为C12H22O11，二者互为同分异构体。

b．都属于双糖，能发生水解反应。

②不同点

a．官能团不同：蔗糖中不含醛基，麦芽糖分子中含有醛基，能发生银镜反应，能还原新制Cu(OH)2。

2

(4)淀粉与纤维素

①相同点

a．都属于高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。

c．都不能发生银镜反应。

②不同点

a．通式中n值不同；

b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。

2．油脂

(1)概念：油脂属于酯类化合物，是高级脂肪酸和甘油形成的酯。

常见形成油脂的高级脂肪酸有



油酸：CHCOOH不饱和脂肪酸亚油酸：CHCOOH

硬脂酸：C17H35COOH饱和脂肪酸软脂酸：C15H31COOH17331731

(3)物理性质

①油脂一般不溶于水，密度比水小。

②天然油脂都是混合物，没有恒定的熔、沸点。

3

a．含不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈液态。

b．含饱和脂肪酸成分较多的甘油酯常温下一般呈固态。

(4)化学性质

①油脂的氢化(油脂的硬化) 经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为

②水解反应

写出硬脂酸甘油酯在酸性和碱性条件下水解的化学方程式分别为

3．氨基酸、蛋白质

(1)氨基酸的结构与性质

①氨基酸的组成和结构：氨基酸是羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物。官能团为—COOH和—NH2。

α­氨基酸结构简式可表示为②氨基酸的化学性质

4

与盐酸反应的化学方程式：

与NaOH溶液反应的化学方程式：

。

b．成肽反应

两分子氨基酸缩水形成二肽

多种氨基酸分子间脱水以肽键相互结合，可形成蛋白质。

(2)蛋白质的结构与性质

①组成与结构

a．蛋白质含有C、H、O、N、S等元素。

b．蛋白质是由氨基酸组成的，通过缩聚反应产生，蛋白质属于天然有机高

5

分子化合物。

②性质

a．水解：在酸、碱或酶的作用下最终水解生成氨基酸。

b．两性：具有氨基酸的性质。

c．盐析：向蛋白质溶液中加入某些浓的无机盐[如(NH4)2SO4、Na2SO4等]溶液后，可以使蛋白质的溶解度降低而从溶液中析出，为可逆过程，可用于分离和提纯蛋白质。

d．变性：加热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、一些有机物(甲醛、酒精、苯甲酸等)会使蛋白质变性，属于不可逆过程。

e．颜色反应：含有苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄色，该性质可用于蛋白质的检验。

f．蛋白质灼烧有烧焦羽毛的气味。

(3)酶

①酶是一种蛋白质，易变性。

②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：

a．条件温和，不需加热；

b．具有高度的专一性；

c．具有高效催化作用。

4．糖类、油脂、蛋白质的用途

[考点多维探究] 角度1

糖类的组成、结构、性质及应用

6

1．(2017·泉州模拟)检验淀粉、蛋白质、葡萄糖溶液，依次可分别使用的试剂和对应的现象正确的是(

) A．碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀

B．浓硝酸，变黄色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色

C．新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；碘水，变蓝色；浓硝酸，变黄色

D．碘水，变蓝色；新制Cu(OH)2，砖红色沉淀；浓硝酸，变黄色

A

[淀粉遇I2变蓝，含苯基的蛋白质遇浓HNO3变黄，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀。] 2．(2016·德州期末)制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为

下列说法正确的是(

) A．淀粉与纤维素互为同分异构体

B．M的分子式为C12H22O11

C．N的结构简式为C2H4O2

D．④的反应类型属于取代反应

D

[淀粉或纤维素完全水解产物为葡萄糖(C6H12O6)，N为乙酸(CH3COOH)。] 3．分别取1 mol葡萄糖进行下列实验：

(1)银镜反应时，生成Ag的物质的量为________mol，反应后葡萄糖变为________，其结构简式是________。

(2)与乙酸反应生成酯，从理论上讲完全酯化需要________g乙酸。

(3)若使之完全转化为CO2和H2O，所需氧气的体积在标准状况下为________L，反应的化学方程式是___________________________________ _________________________________________________________________。

[答案]

(1)2

葡萄糖酸铵

CH2OH(CHOH)4COONH4

(2)300

(3)134.4

点燃CH2OH(CHOH)4CHO＋6O2――→6CO2＋6H2O 角度2

油脂的组成、结构与性质

7

4．某物质的结构为关于该物质的叙述正确的是(

) A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯

B．一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯

C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分

D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种

C

[从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各不相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有两种，选项D不正确。] 5．直链型的不饱和油酸(C17H33COOH)与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示(注：图的反应式不完整)：

则下列说法不正确的是(

)

【导学号：95812333】

A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应

B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应

C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应

D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应

C

[非天然油脂不属于油脂，即在碱性条件下的水解反应不是皂化反应。]

油脂和矿物油的辨析

8

角度3

氨基酸、蛋白质的结构与性质

6．下列说法正确的是(

) ①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物

②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N

③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致

④用甘氨酸(多可形成四种二肽

A．②

C．①②

B．②③

D．②④

)和丙氨酸()缩合最

7．下列关于蛋白质的叙述中，不正确的是(

)

【导学号：95812334】

9

①蛋白质溶液里加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出，再加入蒸馏水，沉淀不溶解

②人工合成的具有生命活力的蛋白质——结晶牛胰岛素是我国科学家在1965年首次合成的

③重金属盐能使蛋白质变性，所以误食重金属盐会中毒

④浓硝酸溅在皮肤上，使皮肤呈黄色是由于浓硝酸与蛋白质发生了显色反应

⑤蛋白质溶液里的蛋白质能透过半透膜

A．①④

C．①⑤

B．①④⑤

D．④⑤

B

[①属于蛋白质的盐析，再加蒸馏水沉淀溶解；④蛋白质遇浓硝酸变黄色属于颜色反应；⑤蛋白质溶液属于胶体，蛋白质分子不能透过半透膜。] 8．(2017·泰安模拟)由下列结构片段组成的蛋白质在胃液中水解，能产生的氨基酸是(

)

B．H2NCH2CH2CH2COOH

A

[根据蛋白质的分子结构片段可知在胃液中水解可以产生CH3CHCOOHNH2、H2N—CH2CH2COOH，A项符合题意。]

10

蛋白质盐析和变性的比较

内涵

盐析

加入无机盐溶液使蛋白质的溶解度降低而析出

较浓的轻金属盐或铵盐溶液，如(NH4)2SO4、Na2SO4溶液等

变性

一定条件下，使蛋白质失去原有生理活性

加热、紫外线、X射线、重金属盐、强酸、强碱、甲醛等

不可逆，蛋白质已失去原有活性

消毒，灭菌，给果树施用波尔多液，保存动物标本等

条件

特点

可逆，蛋白质仍保持原有活性

分离、提纯蛋白质，如向蛋白质溶应用

液中加入饱和Na2SO4[或(NH4)2SO4]溶液，使蛋白质析出

考点2| 有机高分子材料的合成

[基础知识整合] 1．有机高分子化合物的组成和结构

(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。

(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。

(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。

如合成聚乙烯聚合度为n。

2．高分子材料的分类及性质

CH2—CH2的单体为CH2===CH2，链节为—CH2CH2—，

塑料传统高分子材料合成纤维合成橡胶

2

高分子材料



功能高分子材料新型高分子材料

复合材料11

(3)纤维的分类

人造纤维：如人造丝、人造棉等纤维化学纤维合成纤维：如“六大纶”：涤纶、锦纶、腈纶、

丙纶、维纶、氯纶3．合成方法

(1)加聚反应

天然纤维：如棉花、羊毛、蚕丝、麻等

由单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，既属于加成反应，又属于聚合反应，如合成聚异戊二烯的化学方程式为

。

(2)缩聚反应

单体通过分子间的缩合而生成高分子化合物，反应过程中伴随小分子(如H2O、HX等)的生成。如对苯二甲酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为

[应用体验] 填写下列单体或高分子化合物的结构简式

(1)CH2===CH—CN的聚合物为________。

(2)CH2===CH—CH===CH2的聚合物为________。

(3)

_______________。

的单体为

12

[提示]

(1)

(2)CH2—CH===CH—CH2

13

[考点多维探究] 角度

高分子材料的组成、结构、性质与合成

1．(2015·北京高考)合成导电高分子材料PPV的反应：

下列说法正确的是(

)

【导学号：95812335】

A．合成PPV的反应为加聚反应

B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元

C．和苯乙烯互为同系物

D．通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量，可得其聚合度

D

[A.加聚反应的实质是加成聚合，加聚反应中不会有小分子物质生成。结合题干中所给的反应方程式，分析其化学键的变化可知该反应为缩聚反应。B.聚苯乙烯的结构简式为，重复结构单元(链节)为

不可能互为同系物。D.利用质谱法可测定PPV的平均相对分子质量，再利

14

用其平均相对分子质量求聚合度。] 2．聚碳酸酯的透光率良好，可制作车、船、飞机的挡风玻璃，以及眼镜镜片、光盘、唱片等。原来合成聚碳酸酯的一种原料是用有毒的光气(又称碳酰氯COCl2)，现在改用绿色化学原料碳酸二甲酯A．二醇类

C．二醛类

[答案]

B 3．下图是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。请回答下列问题：

【导学号：95812336】

与________缩合聚合而成。

B．二酚类

D．二炔类

(1)写出反应类型：反应①________，反应②________。

(2)写出结构简式：PVC________，C________。

(3)写出A―→D的化学反应方程式：__________________________________ _________________________________________________________________。

(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种(不包括环状化合物)，写出其中一种的结构简式______________________________________。

[解析]

由

推导其单体，将主链上的单键变双键，满足每个碳四价，超过四价的碳碳键切断，则其单体C、D分别是CH2===CHCN、CH2===CHOOCCH3，反推导出A为CH≡CH。

[答案]

(1)加成反应

加聚反应

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单体的确定方法

找单体时，一定要先判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后运用逆向思维反推单体，找准分离处，聚合时的结合点必为分离处。

(1)加聚反应的特点。①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、

氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等)；②高分子链节与单体的化学组成相同；③生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。

(2)缩聚反应的特点。①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)；②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。

专项突破22

有机物的合成与推断

命题点1

有机合成的设计

类型1

有机合成中碳骨架的构建

1．链增长的反应

加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目信息所给反应。

如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……

(1)醛、酮与HCN加成：

16

(4)卤代烃与活泼金属作用：2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl 2．链减短的反应

(1)烷烃的裂化反应；(2)酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；(3)利用题目信息所给的反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……

3．成环的方法

(1)二元醇脱水成环键；(2)二元醇与二元羧酸成环酯；(3)羟基酸分子间成环酯；(4)氨基酸分子间成环等。

类型2

常见官能团转化

1．官能团的引入

(1)引入卤素原子的方法

①烃与卤素单质(X2)发生取代反应；

②不饱和烃与卤素单质(X2)或卤代氢(HX)发生加成反应；

③醇与HX发生取代反应。

(2)引入羟基(—OH)的方法

①烯烃与水发生加成反应；

②卤代烃碱性条件下发生水解反应；

③醛或酮与H2发生加成反应；

④酯的水解；

⑤酚钠盐中滴加酸或通入CO2。

(3)引入碳碳双键或碳碳三键的方法

17

(4)引入—CHO的方法

某些醇的催化氧化(含有—CH2OH结构的醇)。

(5)引入—COOH的方法

①醛被O2或银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液氧化；

②酯在酸性条件下水解；

③苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化。

(6)通过某些化学途径使一个官能团变成两个

如①CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH；

②CH2===CHCH2CH3―→CH3CHXCH2CH3―→

CH3CH===CHCH3―→CH3CHXCHXCH3―→

CH2===CHCH===CH2。

(7)通过某些手段改变官能团的位置

如CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→

CH2XCH2CH2CH2X。

2．官能团的消除

(1)通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环)。

(2)通过消去、氧化、酯化反应消除羟基。

(3)通过加成或氧化反应消除醛基。

(4)通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。

3．官能团的保护

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双

18

键。

(3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

[对点训练1]

(2015·广东高考节选)有机锌试剂(R-ZnBr)与酰氯(偶联可用于制备药物Ⅱ：

)【导学号：95812337】

(1)化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应。按照途径1合成路线的表示方式，完成途径2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：__________________________________ _____________________________________(标明反应试剂，忽略反应条件)。

(2)化合物Ⅵ与Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为________________________。

[解析]

(1)根据Ⅵ和反应条件可推知Ⅴ的结构简式为BrCH2CH2COOCH2CH3；根据化合物Ⅲ含3个碳原子，且可发生加聚反应可知，Ⅲ的结构简式为

CH2===CHCOOH；所以Ⅳ的结构简式是

BrCH2CH2COOH或CH2===CHCOOCH2CH3。Ⅲ到Ⅴ的合成路线为：HBrCH2===CHCOOH――→BrCH2CH2COOH CH3CH2OH――→BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOH CH3CH2OHHBr――→CH2===CHCOOCH2CH3――→

BrCH2CH2COOCH2CH3。

(2)根据化合物Ⅱ、Ⅵ的结构简式以及偶联反应的反应机理，可推断化合物

19

Ⅶ的结构简式为[答案]

HBrCH3CH2OH(1)CH2===CHCOOH――→BrCH2CH2COOH――→BrCH2CH2COOCH2CH3或CH2===CHCOOH CH3CH2OHHBr――→CH2===CHCOOCH2CH3――→

BrCH2CH2COOCH2CH3

[对点训练2]

(2016·黄冈质检)有机物A是制造新型信息材料的中间体，B是制备血管紧张素抑制剂卡托普利的原料，它们有如下的转化关系：

【导学号：95812338】

试回答下列问题：

(1)B的名称是______________，C含有的官能团名称是________。

(2)C→E的反应类型是__________，C→F的反应类型是____________。

(3)A的结构简式为________________。

(4)写出与F具有相同官能团的F的所有同分异构体：

____________________________________________(填结构简式)。

，请以2-甲基丙醇和甲醇为原料，设计制备有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)的合成路线。合成路线流程图示例如下：

20

反应试剂反应试剂A――→B……――→目标产物

反应条件反应条件[解析]

A在稀H2SO4的作用下生成B和C，在稀NaOH溶液加热的作用下得到D和E，推断A可能是酯。C能够发生连续催化氧化反应，所以可推断C为醇，F为羧酸，F在NaOH的醇溶液中加热得到D，该反应属于卤代烃的消去反应，可以推断D中含有碳碳双键，D与稀H2SO4反应得到B，可知B中也含有碳碳双键，且B和C具有相同的碳原子数。E能连续两次催化氧化生成

21

与甲醇酯化、加聚即得目标产物。

[答案]

(1)2-甲基丙烯酸

羟基、氯原子

(2)取代反应(或水解反应)

氧化反应

22

有机合成的4步分析法

命题点2

有机综合推断题的分析与解答

1．根据特定的反应条件进行推断

光照(1)“――→”这是烷烃和烷基中的氢原子被取代的反应条件，如a.烷烃的取代；b.芳香烃及其他芳香族化合物侧链烷基的取代；c.不饱和烃中烷基的取代。

23

NaOH水溶液(5)“――→”是a.卤代烃水解生成醇；b.酯类水解反应的条件。

△稀H2SO4(6)“――→”是a.酯类水解；b.糖类水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解△的反应条件。

Cu或Ag[O](7)“――→”“――→”为醇氧化的条件。

△Fe(8)“――→”为苯及其同系物苯环上的氢原子被卤素原子取代的反应条件。

(9)溴水或Br2的CCl4溶液是不饱和烃加成反应的条件。

O2或CuOH2[O](10)“――→”“――→”是醛氧化的条件。

或AgNH32OH2．根据试剂或特征现象推断官能团的种类

(2)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。

24

(3)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯基结构的蛋白质。

(4)遇I2变蓝则该物质为淀粉。

(5)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有砖红色沉淀生成或加入新制银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。

3．根据性质确定官能团的位置

(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构—CH2OH；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构。

(2)由消去反应的产物可确定—OH或—X的位置。

(3)由一卤代物的种类可确定碳骨架结构。由加氢后的碳骨架结构，可确定的位置。

(4)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定—OH与—COOH的相对位置。

4．根据数据确定官能团的数目

(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。

(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。

25

(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。

5．依据有机物之间的转化关系推断有机物的类别

醇、醛、羧酸、酯之间的相互衍变关系是有机结构推断的重要突破口，它们之间相互转化关系可用下图表示：

上图中，A能连续氧化生成C，且A、C在浓硫酸存在下加热生成D，则：

(1)A为醇、B为醛、C为羧酸、D为酯；

(2)A、B、C三种物质中碳原子数相同，碳骨架结构相同；

(3)A分子中含—CH2OH结构；

(4)若D能发生银镜反应，则A为CH3OH，B为HCHO、C为HCOOH，D为HCOOCH3。

6．根据核磁共振氢谱推断有机物的结构

有机物的分子中有几种氢原子，在核磁共振氢谱中就出现几种峰，峰面积的大小和氢原子个数成正比。

[对点训练3]

(2016·河南焦作一模)有机化合物X、Y、A、B、C、D、E、F、G之间的转化关系如下图。

【导学号：95812339】

已知以下信息：

26

③X在催化剂作用下可与H2反应生成化合物Y ④化合物F的核磁共振氢谱图中只有一个吸收峰

问答下列问题：

(1)X的含氧官能团的名称是________，X与HCN反应生成A的反应类型是________。

(2)酯类化合物B的分子式是C15H14O3，其结构简式是__________________。

(3)X发生银镜反应的化学方程式是__________________________________ _________________________________________________________________。

(4)G在NaOH溶液中发生水解反应的化学方程式是

_________________________________________________________________。

(5)

的同分异构体中：①能发生水解反应；②能发生银镜反应；③能与氯化铁溶液发生显色反应；④含氧官能团处在对位。

满足上述条件的同分异构体共有________种(不考虑立体异构)，写出核磁共振氢谱图中有五个吸收峰的同分异构体的结构简式________________________ _________________________________________。

(6)写出以C2H5OH为原料合成乳酸(任选)。

)的路线(其他试剂反应试剂反应试剂(合成路线常用的表示方式为：A――→B……――→目标产物) 反应条件反应条件[解析]

根据扁桃酸的结构简式结合信息①不难推出A

27

28

[答案]

(1)醛基

加成反应

[课堂小结·反馈达标1＋1]

全新理念

探究高考

明确考向

29

1．一个高考题，展示高考怎么考

(2016·全国乙卷)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

【导学号：95812340】

(1)下列关于糖类的说法正确的是________。(填标号) a．糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

(2)B生成C的反应类型为____________。

(3)D中的官能团名称为________________，D生成E的反应类型为________。

(4)F的化学名称是________，由F生成G的化学方程式为_________________________________________________________________。

(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为______________________________________。

(6)参照上述合成路线，以(反，反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二甲酸的合成路线____________________________________ _________________________________________________________________。

[解析]

a选项，不是所有的糖都有甜味，如纤维素等多糖没有甜味，也不是所有的糖都具有CnH2mOm的通式，如脱氧核糖的分子式为C5H10O4，所以说法错误；b选项，麦芽糖水解只生成葡萄糖，所以说法错误；c选项，如果淀粉部

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分水解生成葡萄糖，也可以发生银镜反应，即银镜反应不能判断溶液中是否还含有淀粉，因此只用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全，所以说法正确；d选项，淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物，所以说法正确。

(2)B生成C的反应是酸和醇生成酯的反应，属于取代(或酯化)反应。

(3)通过观察D分子的结构简式，可判断D分子中含有酯基和碳碳双键；由D生成E的反应为消去反应。

(4)F为分子中含6个碳原子的二元酸，名称为己二酸，己二酸与1,4-丁二醇发生缩聚反应，其反应的化学方程式为

(5)W为二取代芳香化合物，因此苯环上有两个取代基，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，说明W分子结构中含有两个羧基，还有两个碳原子，先将两个羧基和苯环相连，如果碳原子分别插入苯环与羧基间，有一种情况，如果两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；如果2个碳原子只插入其中一个苯环与羧基之间，有—CH2CH2—和—CH(CH3)—两种情况，两个取代基分别在苯环上邻、间、对位，有6种同分异构体；再将苯环上连接一个甲基，另一个取代基为一个碳原子和两个羧基，即—CH(COOH)2，有一种情况，两个取代基分别在苯环的邻、间、对位，有3种同分异构体；因此共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为。

(6)由题给路线图可知，己二烯与乙烯可生成环状烯，环状烯可转化为对二甲苯，用高锰酸钾可将对二甲苯氧化为对苯二甲酸，所以其合成路线为：

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[答案]

(1)cd

(2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键

消去反应

(4)己二酸

2．一个模拟题，预测高考考什么

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(2016·湖北宜昌调研)我国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素的一种化学合成方法的部分工艺流程如图所示：

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已知：①C6H5—表示苯基；

(1)化合物E中含有的含氧官能团有_________________________________ 和羰基(写名称)。[考查含氧官能团名称] (2)1 mol化合物B最多可与________mol H2发生加成反应。[考查加成反应] (3)合成路线中设计E―→F、G―→H的目的是____________。[考查合成路线] (4)反应B―→C，实际上可看作两步进行，依次发生的反应类型是________、________。[考查有机反应类型] (5)下图以乙烯为原料制备苄基乙醛(CH2CH2CHO)的合成路线流程图。

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请填写下列空白(有机物写结构简式)：

物质1为________；物质2为________；试剂X为________。条件3为________。[考查有机物结构简式书写和有机反应的条件] [解析]

(2)1 mol B中含有2 mol

发生加成反应。

和1 mol苯环，故最多可与5 mol H2(3)由E―→F，参与了反应，由G―→H，又被还原回来，整个过程真正参加反应的是E中的—CHO。考虑到和—CHO的性质相似，为防止—CHO反应时，

也参与反应，

设计了E―→F，将保护起来，—CHO反应完后再设计G―→H将再还原回来。

(4)B―→C的反应是已知信息②的具体应用，对比反应前后分子式及结构的变化不难发现，反应后少了两个H原子和一个氧原子，即脱去了一个H2O分子，同时碳氧双键变为了碳碳双键，碳碳双键的产生应是醇羟基发生消去反应所致，而醇羟基又是发生加成反应而来，即

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[答案]

(1)醛基、酯基

(2)5 (3)保护羰基

(4)加成反应

消去反应

(5)CH3CH2OH

CH3CHO氢氧化钡、△(或加热) 。

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