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第二章

烃和卤代烃

内容复习（二）

【考纲要求】（1）以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

（2）了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

（3）了解卤代烃典型代表物的组成和结构特点以及相互转化。

（4）了解加成反应、取代反应和消去反应。

【考点聚焦】

（1）烃的分类、组成、结构、性质及转化

（2）几种重要物质的制备方案设计

第二节：芳香烃

芳香烃是指

，苯是

的芳香烃. 一.苯的物理性质和用途

苯是

颜色

气味的

体。密度比水

，

溶于水。沸点是80.1℃，熔点是5.5℃，如果将盛有苯的试管放入沸水中，苯会

；若放入冰水中，则会

，苯常用做

。

二.苯的结构

苯的分子式为

，结构简式为

或

。空间构型为

，键角为

。苯分子中的6个碳碳键完全相同，是一种介于

和

之间的独特的键。

三.苯的化学性质

1.苯的稳定性（与烷烃相似）：表现在

。

2.苯在空气中燃烧：

（1）燃烧现象：

产生现象的原因

。

（2）完全燃烧的方程式

。

3.苯的取代反应（与烷烃相似）

反应名称

溴代反应

反应条件

硝化反应

(3)溴苯的制取实验，注意下列几点：

①溴应是

，而不是

。

②加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。

③伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是

。

④导管末端

插入锥形瓶内水面以下，因为

。

⑤导管口附近出现的

，是

。

⑥纯净的溴苯是

的液体，而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部是油状的褐色

方程式

产物性质

液体，这是因为溴苯溶有溴的缘故。除去溴苯中的溴可加入

溶液，振荡，再用

分离。

(4)实验室制取硝基苯，注意以下几点：

①配制混酸时，一定要将浓

酸沿器壁缓缓注入浓

酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将

酸注入浓

酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。

②水浴的温度一定要控制在50℃－60℃左右，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸发生副反应。

③浓硫酸的作用：

剂和

剂。

④反应装置中的温度计，应插入水浴液面以下，以测量水浴温度。

⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里，烧杯底部聚集淡黄色的油状液体，可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤，再用分液漏斗分液。

⑥纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。

4.苯和氢气的加成反应

思考交流: 生成物是否还是平面结构？_____________________ 四.苯的同系物

(1)通式：

，特点：

。

(2)由于侧链对苯环的影响，使得苯环上的氢原子活泼而容易发生取代反应；而苯环对侧链的影响使得侧链易被氧化，所以，苯的同系物一般能使酸性KMnO4溶液褪色。

写出甲苯的硝化反应的化学方程式

。

思考交流:你能举出苯环和取代基相互影响的例子吗？如能，用化学方程式说明。

___________________________________________________________________________________ 注意：苯的同系物与Cl2发生取代反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上。写出下列的化学方程式

甲苯和氯气铁做催化剂

甲苯和氯气在光照的条件下

五.烃的来源：

1.脂肪烃的来源：______________________________________________ 2.芳香烃的来源：______________________________________________ 第三节

卤代烃

一．卤代烃

1. 概念: 烃分子中的________被______________取代后所生成的化合物叫卤代烃. 2. 分类:①根据分子里所含_______的不同,卤代烃可分为氟代烃,氯代烃,溴代烃等

②根据分子里__________________,卤代烃可分为一卤代烃和多卤代烃

③根据分子里烃基的不同,卤代烃又可以分为饱和卤代烃，不饱和卤代烃和芳香卤代烃。

3．卤代烃物理性质:

常温下，卤代烃中除少数为气体外，大多数为

或

。所有卤代烃都______溶于水,可溶于大多数__________________. 二．溴乙烷

1．分子结构

分子式：

电子式：_____________结构式：_____________结构简式：______________ 2.物理性质：

通常情况下_____色_____体,沸点________,密度比水_______，____溶于水。

3．化学性质

(1)水解反应—取代反应

条件：_______________________ 反应方程式为

。

卤代烃中卤原子的检验方法

方法：在卤代烃中加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，如出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I离子；如出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br离子；如出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl离子。

注意：一定要先加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入硝酸银溶液，否则会出现氧化银褐色沉淀，而影响卤原子的检验。

练习：试写出

1,2－二溴乙烷在上述条件下的反应方程式

__________________________________________________________________________ (2)消去反应

概念: 有机化合物在____________下,从_________中脱去______________(如_____________等), 而生成__________(含______或_______)化合物的反应叫消去反应

条件：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿反应方程式－－－为

。

规律：

消去卤原子和直接相邻碳上的氢。

思考交流: (1)CH3Cl,

(CH3)3C－CH2Cl能不能发生消去反应?_____________

(2)(CH3)3C－Cl能不能发生消去反应?_______.如果能的话反应产物的产物为_________________;

如果不能请说明理由__________________________________________________________. 【智能训练】

1.下列物质中常温常压下为无色且密度比水大的液体是（

）

①甲苯

②硝基苯

③溴苯

④四氯化碳

⑤三硝基甲苯

A、①③④

B、②④⑤

C、②③④

D、都是

2．属于苯的同系物的是（

）

A.

B.

C.

D.

3.下列有机物中，能跟溴水发生加成反应，又能被KMnO4溶液氧化的是（

）

A、苯

B、甲苯

C、苯乙烯

D、丁二烯

4.某烃的分子式为C8H10，不能使溴水褪色，但可使酸性KMnO4溶液褪色，则此烃的结构有

A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

5．下列关于卤代烃的叙述正确的是

A．所有卤代烃都是难溶于水，比水重的液体

B. 所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应

C. 所有卤代烃都含有卤原子

D. 所有卤代烃都是通过取代反应制得的

6．制取较纯的一氯乙烷，用下列哪种方法最好

A．乙烷和氯气取代

B．乙烯加成氢气，再用氯气取代

C．乙烯和氯化氢加成

D．乙烯和氯气加成

7．（08年海南化学·11）下列有机反应中，不属于取代反应的是

A．Cu △

B．2CH3CH2OH+O2

2CH3CHO+2H2O H2O △

C．ClCH2CH=CH2+NaOHD．

HOCH2CH=CH2+NaCl

8.(08泰安)最近美国宇航局（NASA）马里诺娃博士找到了一种比二氧化碳有效104倍的“超级温室气体”—全氟丙烷（C3F8），并提出用其“温室化火星”使其成为第二个地球的计划。有关全氟丙烷的说法正确的是

A．分子中三个碳原子可能处于同一直线上

B．全氟丙烷的电子式为：

C．相同压强下，沸点：C3F8＜C3H8

D．全氟丙烷分子中既有极性键又有非极性键

9.（08年江苏化学·2）下列文字表述与反应方程式对应且正确的是

A．溴乙烷中滴入AgNO3溶液检验其中的溴元素：Br-+Ag+==AgBr↓

B．用醋酸除去水垢：CaCO3 + 2H+==Ca2+ + H2O + CO2↑

C．利用腐蚀法制作印刷线路板：Fe3+ + Cu == Fe2+ + Cu2+ D．实验室用液溴和苯在催化剂作用下制溴苯：10、简答题

(1)、二氯苯的同分异构体有几种？四氯苯的同分异构体有几种？从中找到什么规律？

(2)、二甲苯的苯环上的一氯代物共有6种同分异构体，你能写出它们吗？

+ Br2FeBr3Br+ HBr