归纳与整理教案评析

选修5《有机化学基础》教案

第一章认识有机化合物

【课时安排】共13课时

第一节：1课时

第二节：3课时

第三节：2课时

第四节：4课时

复习：1课时

测验：1课时

讲评：1课时

第一节

有机化合物的分类

【教学重点】

了解有机化合物的分类方法，认识一些重要的官能团。

【教学难点】

分类思想在科学研究中的重要意义。

【教学过程设计】

【思考与交流】

1．什么叫有机化合物？

2．怎样区分的机物和无机物？

有机物的定义：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其盐、氢氰酸（HCN）及其盐、硫氰酸（HSCN）

、氰酸（HCNO）及其盐、金属碳化物等除外。

有机物的特性：容易燃烧；容易碳化；

受热易分解；化学反应慢、复杂；一般难溶于水。

从化学的角度来看又怎样区分的机物和无机物呢？

组成元素：C 、H、O

N、P、S、卤素等

有机物种类繁多。（2000多万种）

一、按碳的骨架分类：

有机化合物

链状化合物

脂肪

环状化合物

脂环化合物

化合物

芳香化合物

1．链状化合物

这类化合物分子中的碳原子相互连接成链状。（因其最初是在脂肪中发现的，所以又叫脂肪族化合物。）如：

CH2

CH

CH

3

CH

2

2

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

OH

1

正丁烷

正丁醇

2．环状化合物

这类化合物分子中含有由碳原子组成的环状结构。它又可分为两类：

（1）脂环化合物：是一类性质和脂肪族化合物相似的碳环化合物。如：

环戊烷

环己醇

（2）芳香化合物：是分子中含有苯环的化合物。如：

苯

萘

二、按官能团分类：

什么叫官能团？什么叫烃的衍生物？

官能团：是指决定化合物化学特性的原子或原子团．

常见的官能团有：P.5表1-1 烃的衍生物：是指烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代所生成的一系列新的有机化合物。

可以分为以下12种类型：

类别

官能团

烷烃

烯烃

炔烃

——

双键

叁键

典型代表物

甲烷

乙烯

乙炔

苯

类别

官能团

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

羟基

醚键

醛基

羰基

羧基

酯基

典型代表物

苯酚

乙醚

乙醛

丙酮

乙酸

乙酸乙酯

OH芳香烃

——

卤代烃

卤素原子

溴乙烷

醇

练习：

羟基

乙醇

1．下列有机物中属于芳香化合物的是（

）

—NO2

—CH3

B C

A

2．〖归纳〗芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物三者之间的关系：

〖变形练习〗下列有机物中（1）属于芳香化合物的是_______________，（2）属于芳香烃的是________，

2 D —CH2—

CH3

（3）属于苯的同系物的是______________。

—①

⑥

②

= CH2

—CH ③

—CH3

④

⑤

—CH3

CH3

—COOH ——CH3

—C

⑥⑦

—COOH ⑧

CH3

3．按官能团的不同对下列有机物进行分类：

⑨

—⑩

—CH3

—CH3

O

—OH —C2H5

O

—COOH

H —C—H HO—

—C—O

C2H5

H

4．按下列要求举例：（所有物质均要求写结构简式）

（1）写出两种脂肪烃，一种饱和，一种不饱和：_________________、_______________________；

（2）写出属于芳香烃但不属于苯的同系物的物质两种：___________、_____________；

（3）分别写出最简单的芳香羧酸和芳香醛：____________________、______________________________；

（4）写出最简单的酚和最简单的芳香醇：_______________________、__________________________。

5．有机物的结构简式为

—COOH OHC—

= CH2

—CH

试判断它具有的化学性质有哪些？（指出与具体的物质发生反应）

作业布置：

P.6

1、2、3、

熟记第5页表1-1 课后反思：

CH2O

H H2C = CH —COOH

3

第二节

有机化合物的结构特点(教学设计) 第一课时

一．有机物中碳原子的成键特点与简单有机分子的空间构型

教学内容

教学环节

教学活动

教师活动

学生活动

结构决定性质，结构不同，性质不同。

思考、回答

设计意图

——

有机物种类繁多，有很多有机物的分子组成相同，引但性质却有很大差异，为入

什么？

多媒体播放化学史话：有机化合物的三维结构。思设考：为什么范特霍夫和勒置贝尔提出的立体化学理情论能解决困扰19世纪化景

学家的难题？

明确研究有机物的思路：组成—结构—性质。

激发学生兴趣，同时让学生认识到人们对事物的认识是逐渐深入的。

通过观察讨论，让学生在探究中认识有机物中碳原子的成键特点。

有机分子的结构是三维的

指导学生搭建甲烷、乙烯、

乙炔、苯等有机物的球棍模型并进行交流与讨论。

有机物中碳原子的成键特点

交流与讨论

讨论：碳原子最外层中子数是多少？怎样才能达到8电子稳定结构？碳原子的成键方式有哪些？碳原子的价键总数是多少？什么叫单键、双键、叁键？什么叫不饱和碳原子？

师生共同小结。

有机物中碳原子的成

归纳板有机物中碳原子的成键特征：1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子通过归纳，帮助学生理清4

键特点

书

形成共价键。

2、易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂结构单元。

3、碳原子价键总数为4。

不饱和碳原子：是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。

观察甲烷、乙烯、

乙炔、苯等有机物的球棍模型，思考碳原子的成键方式与分子的空间构型、键角观有什么关系？

察分别用一个甲基取代以与上模型中的一个氢原子，思甲基中的碳原子与原结考

构有什么关系？

分组、动手搭建球棍模型。填P19表2-1并思考：碳原子的成键方式与键角、分子的空间构型间有什么关系？

默记

思路。

简单有机分子的空间结构及

碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

从二维到三维，切身体会有机分子的立体结构。归纳碳原子成键方式与空间构型的关系。

碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

归

纳四面体型

平面型

分=C=

—C≡

析

直线型

直线型

平面型

观察以下有机物结构：

—C—

—C=

理清思路

分子空间构型

思考：（1）应用巩固

最多有几 CH3 CH2CH3 个碳原子(1) C = C 共面？迁 H H （2）最多移

有几个碳应原子共用

(2) H--C≡C--CH2CH3 线？（3）(3) —C≡C—CH=CF2、

有几个不饱和碳原子？

轨道播放杂化的动画过观程，碳原子成键过程及分看子的空间构型。

动画

激发兴趣，帮助学生自学，有助于认识立杂化轨道与有机化合物空间形状

观看、思考

5

体异构。

碳原子的成键特征与有机分子的空间构型

1、有机物中常见的共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯环

2、碳原子价键总数为4（单键、双键和叁键的价键数分别为1、2和3）。

整3、双键中有一个键较易理断裂，叁键中有两师生共同与个键较易断裂。

整理归纳

归4、不饱和碳原子是指连纳

接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。

5、分子的空间构型：

（1）四面体：CH4、CH3CI、CCI4 （2）平面型：CH2=CH2、苯

（3）直线型：CH≡CH 迁展示幻灯片：课堂练习

移应用

作业

习题P28，1、2 整理归纳

学业评价

学生练习

巩固

——

学生课后完成

检查学生课堂掌握情况

第二课时

[思考回忆]同系物、同分异构体的定义？（学生思考回答，老师板书）

[板书] 二、有机化合物的同分异构现象、同分异构体的含义

同分异构体现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。

同分异构体：分子式相同, 结构不同的化合物互称为同分异构体。

（同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的

6

物质互称为同系物。）

[知识导航1] 引导学生再从同系物和同分异构体的定义出发小结上述2答案，从中得出对“同分异构”的理解：

（1）“同分”——

相同分子式 （2）“异构”——结构不同

分子中原子的排列顺序或结合方式不同、性质不同。

（“异构”可以是象上述②与③是碳链异构，也可以是像⑥与⑦是官能团异构）

“同系物”的理解：（1）结构相似——— 一定是属于同一类物质；

（2）分子组成上相差一个或若干个CH2原子团——

分子式不同

[学生自主学习，完成《自我检测1》] 《自我检测1》

下列五种有机物中，

互为同分异构体； 互为同一物质； 互为同系物。

CH3

︱

CH3－CH－CH=CH2

CH3－CH=C ︱

︱

① ②

CH3

CH3

CH3

③ ︱

④

CH2=CH－CH3

CH3－C=CH－CH3

⑤

CH2=CH－CH=CH2

[知识导航2] （1）由①和②是同分异构体，得出“异构”还可以是位置异构；

（2）②和③互为同一物质，巩固烯烃的命名法；

（3）由①和④是同系物，但与⑤不算同系物，深化对“同系物”概念中“结构相似”的含义理解。（不仅要含官能团相同，且官能团的数目也要相同。）

（4）归纳有机物中同分异构体的类型；由此揭示出，有机物的同分异构现象产生的本质原因是什么？（同分异现象是由于组成有机化合物分子中的原子具有不同的结合顺序和结合方式产生的，这也是有机化合物数量庞大的原因之一。除此之外的其他同分异构现象，如顺反异构、对映异构将分别在后续章节中介绍。）

[板书] 二、同分异构体的类型和判断方法

1.同分异构体的类型：

7

a.碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构

b.官能团异构：官能团不同引起的异构

c.位置异构：官能团的位置不同引起的异构

[小组讨论]通过以上的学习，你觉得有哪些方法能够判断同分异构体？

[小结]抓“同分”——先写出其分子式（可先数碳原子数，看是否相同，若同，则再看其它原子的数目……）

看是否“异构”——

能直接判断是碳链异构、官能团异构或位置异构则最好，若不能直接判断，那还可以通过给该有机物命名来判断。那么，如何判断“同系物”呢？（学生很容易就能类比得出）

[板书] 2.同分异构体的判断方法

[课堂练习投影]——巩固和反馈学生对同分异构体判断方法的掌握情况，并复习巩固“四同”的区别。

1）下列各组物质分别是什么关系？

①CH4与CH3CH3

②正丁烷与异丁烷

③金刚石与石墨

④O2与O3

⑤1H 与

121H 2）下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

①

CH3COOH和

HCOOCH3

②

CH3CH2CHO和

CH3COCH3

③ CH3CH2CH2OH 和

CH3CH2OCH3

④ 1-丙醇和2-丙醇

⑤

CH

3－

CH

－

CH

3

和

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3

[知识导航3] ——《投影戊烷的三种同分异构体》

启发学生从支链的多少，猜测该有机物反应的难易，从而猜测

8

其沸点的高低。（然后老师投影戊烷的三种同分异构体实验测得的沸点。）

[板书] 三、同分异构体的性质差异

带有支链越多的同分异构体，沸点越低。

[学生自主学习，完成以下练习] 《自我检测3——课本P12 2、3、5题》

第三课时

[问题导入] 我们知道了有机物的同分异构现象，那么，请同学们想想，该如何书写已知分子式的有机物的同分异构体，才能不会出现重复或缺漏？如何检验同分异构体的书写是否重复？你能写出己烷（C6H14）的结构简式吗?（课本P10 《学与问》）

[学生活动]书写C6H14的同分异构。

[教师]评价学生书写同分异构的情况。

[板书] 四、如何书写同分异构体

1.书写规则——四句话：

主链由长到短；支链由整到散；

支链或官能团位置由中到边；

排布对、邻、间。

（注:①支链是甲基则不能放1号碳原子上；若支链是乙基则不能放1和2号碳原子上，依次类推。②可以画对称轴，对称点是相同的。）

2.几种常见烷烃的同分异构体数目：

丁烷：2种

；戊烷：3种

；己烷：5种

；庚烷：9种 [堂上练习投影] 下列碳链中双键的位置可能有____种。

9

[知识拓展] 1.你能写出C3H6

的同分异构体吗？

2.提示学生同分异构体暂时学过有三种类型，你再试试写出丁醇的同分异构体？①按位置异构书写；②按碳链异构书写；）

3.若题目让你写出C4H10O的同分异构体，你能写出多少种？这跟上述第2题答案相同吗？

（提示：还需

③按官能团异构书写。）

[知识导航5] （1）大家已知道碳原子的成键特点，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的结构拼凑出来。

二氯甲烷可表示为 它们是否属于同种物质？

（是，培养学生的空间想象能力）

（2）那，二氯乙烷有没有同分异构体？你再拼凑一下。

[板书] 注意：二氯甲烷没有同分异构体，它的结构只有1种。 [指导学生阅读课文P11的《科学史话》] 注：此处让学生初步了解形成甲烷分子的sp3杂化轨道

疑问：是否要求介绍何时为sp3杂化？ [知识导航6] 有机物的组成、结构表示方法有结构式、结构简式，还有“键线式”，简介“键线式”的含义。

[板书] 五、键线式的含义（课本P10《资料卡片》）

[自我检测3] 写出以下键线式所表示的有机物的结构式和结构简式以及分子式。

OH ；

； ； [小结本节课知识要点]

10

[自我检测4]（投影）

1.烷烃C5H12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式

。（课本P12、5 ）

2.分子式为C6H14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个

（A）2个 （B）3个 （C）4个 （D）5个

3.经测定，某有机物分子中含2个

—CH3

，2个

—CH2—

；一个

—CH—

；一个

Cl

。试写出这种有机物的同分异构体的结构简式：

课后反思：

11

第三节

有机化合物的命名

【教学目标】

1．知识与技能：掌握烃基的概念；学会用有机化合物的系统命名的方法对烷烃进行命名。

2．过程与方法：通过练习掌握烷烃的系统命名法。

3．情感态度和价值观：在学习过程中培养归纳能力和自学能力。

【教学过程】

第一课时

教师活动

【引入新课】引导学生回顾复习烷烃的习惯命名方法，结合同分异构体说明烷烃的这种命名方式有什么缺陷？

学生活动

回顾、归纳，回答问题；

积极思考，联系新旧知识

设计意图

从学生已知的知识入手，思考为什么要掌握系统命名法。

自学：什么是“烃基”、学生看书、查阅辅通过自学学习新“烷基”？

助资料，了解问题。

的概念。

思考：“基”和“根”有什么区别？

归纳一价烷基的通式并写出

－C3H7、－C4H9的同分异构体。

投影一个烷烃的结构简式，指导学生自学归纳烷烃的系统命名法的步骤，小组代表进行表述，其他成员互为补充。

思考归纳，讨论书写。

了解烷与烷基在结构上的区别，学会正确表达烷基结构

培养学生的自学能力和归纳能力以及合作学习的精神。

了解学生自学效果，增强学习气氛，找出学生自学存在的重点问题

以练习巩固知识点，特别是自学过程中存在的知识盲点。

自学讨论，归纳。

投影几个烷烃的结构学生抢答，同学自简式，小组之间竞赛评。

命名，看谁回答得快、

准。

从学生易错的知识点出发，有针对性的给出各种类型的命名题，进行训练。

学生讨论，回答问题。

12

引导学生归纳烷烃的系统命名法，用五个字概括命名原则：“长、多、近、简、小”，并一一举例讲解。

投影练习

学生聆听，积极思考，回答。

学会归纳整理知识的学习方法

学生独立思考，完成练习

在实际练习过程中对新知识点进行升华和提高，形成知识系统。

【课堂总结】归纳总结：

1、烷烃的系统命名法的步骤和原则

2、要注意的事项和易出错点

3、命名的常见题型及解题方法

【归纳】

一、烷烃的命名

学生回忆，进行深层次的思考，总结成规律

1、烷烃的系统命名法的步骤和原则：选主链，称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，连短线；不同基，简到繁，相同基，合并算。

2、要注意的事项和易出错点

3、命名的常见题型及解题方法

第二课时

二、烯烃和炔烃的命名：

命名方法：与烷烃相似，即一长、一近、一简、一多、一小的命名原则。但不同点是主链必须含有双键或叁键。

命名步骤：

１、选主链，含双键（叁键）；

２、定编号，近双键（叁键）；

３、写名称，标双键（叁键）。

其它要求与烷烃相同！！！

三、苯的同系物的命名

•

是以苯作为母体进行命名的；对苯环的编号以较小的取代基为1号。

•

有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置。

•

有时又以苯基作为取代基。

四、烃的衍生物的命名

•

卤代烃：以卤素原子作为取代基象烷烃一样命名。

13

•

醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名

•

酚：以酚羟基为1位官能团象苯的同系物一样命名。

•

醚、酮：命名时注意碳原子数的多少。

•

醛、羧酸：某醛、某酸。

•

酯：某酸某酯。

【作业】P16课后习题及《优化设计》第三节练习

【补充练习】

一

选择题

1．下列有机物的命名正确的是

(

D

)

A. 1,2─二甲基戊烷

B. 2─乙基戊烷

C. 3,4─二甲基戊烷

D. 3─甲基己烷

2．下列有机物名称中，正确的是

(

AC )

A. 3,3—二甲基戊烷

B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷

C. 3—乙基戊烷

D. 2,5,5—三甲基己烷

3．下列有机物的名称中，不．正．确．的是

(

BD )

A. 3,3—二甲基—1—丁烯

B. 1—甲基戊烷

C. 4—甲基—2—戊烯

D. 2—甲基—2—丙烯

4．下列命名错误的是

(

AB )

A. 4―乙基―3―戊醇

B. 2―甲基―4―丁醇

C. 2―甲基―1―丙醇

D. 4―甲基―2―己醇

5．(CH3CH2)2CHCH3的正确命名是

(

D

) A. 2－乙基丁烷

B. 3－乙基丁烷

C. 2－甲基戊烷

D. 3－甲基戊烷

6．有机物

的正确命名是



B



A 3,3 二甲基

4乙基戊烷

B 3,3, 4 三甲基己烷

C 3,4, 4 三甲基己烷

D 2,3, 3 三甲基己烷

7．某有机物的结构简式为：

，其正确的命名为

(

C

)

A. 2,3—二甲基—3—乙基丁烷

B. 2,3—二甲基—2—乙基丁烷

14

C. 2,3,3—三甲基戊烷

D. 3,3,4—三甲基戊烷

8．一种新型的灭火剂叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的顺序分别以阿拉伯数字表示相应元素的原子数目(末尾的“0”可略去)。

按此原则，对下列几种新型灭火剂的命名不．正确的是

(

B

) ．．

A. CF3Br ──

1301

B. CF2Br2

──

122

C. C2F4Cl2

──

242

D. C2ClBr2

──

2012 课后反思：

第四节 研究有机化合物的一般步骤和方法

【教学重点】①

蒸馏、重结晶等分离提纯有机物的实验操作

②

通过具体实例了解某些物理方法如何确定有机化合物的相对分子质量和分子结构

③

确定有机化合物实验式、相对分子质量、分子式的有关计算

【教学难点】确定有机物相对分子质量和鉴定有机物分子结构的物理方法的介绍

第一课时

【引入】从天然资源中提取有机物成分或者是工业生产、实验室合成的有机化合物不可能直接得到纯净物，因此，必须对所得到的产品进行分离提纯，如果要鉴定和研究未知有机物的结构与性质，必须得到更纯净的有机物。今天我们就来学习研究有机化合物的一般步骤。

【学生】阅读课文

【归纳】

1

（1）分离、提纯（蒸馏、重结晶、升华、色谱分离）；

（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──确定实验式；

（3）相对分子质量的测定（质谱法）──确定分子式；

（4）分子结构的鉴定（化学法、物理法）。

2

15

一、

分离、提纯

1．蒸馏

完成演示【实验1-1】

【实验1-1】注意事项：

（1）安装蒸馏仪器时要注意先从蒸馏烧瓶装起，根据加热器的高低确定蒸馏瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（锥形瓶），即“先上后下”“先头后尾”；拆卸蒸馏装置时顺序相反，即“先尾后头”。

（2）若是非磨口仪器，要注意温度计插入蒸馏烧瓶的位置、蒸馏烧瓶接入水冷凝器的位置等。

（3）蒸馏烧瓶装入工业乙醇的量以1/2容积为宜，不能超过2/3。不要忘记在蒸馏前加入沸石。如忘记加入沸石应停止加热，并冷却至室温后再加入沸石，千万不可在热的溶液中加入沸石，以免发生暴沸引起事故。

（4）乙醇易燃，实验中应注意安全。如用酒精灯、煤气灯等有明火的加热设备时，需垫石棉网加热，千万不可直接加热蒸馏烧瓶！

物质的提纯的基本原理是利用被提纯物质与杂质的物理性质的差异，选择适当的实验手段将杂质除去。去除杂质时要求在操作过程中不能引进新杂质，也不能与被提纯物质发生化学反应。

2．重结晶

【思考和交流】

1．

P18“学与问”



温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂（水）也会结晶，给实验操作带来麻烦。

2．

为何要热过滤？

【实验1-2】注意事项：

苯甲酸的重结晶

1）为了减少趁热过滤过程中的损失苯甲酸，一般再加入少量水。

2）结晶苯甲酸的滤出应采用抽滤装置，没有抽滤装置可以玻璃漏斗代替。

第二课时

【补充学生实验】山东版山东版《实验化学》第6页“硝酸钾粗品的提纯”

3．萃取

注：该法可以用复习的形式进行，主要是复习萃取剂的选择。

4．色谱法

【学生】阅读“科学视野”

【补充学生实验1】看人教版《实验化学》第17页“纸上层析分离甲基橙和酚酞”

【补充学生实验2】看山东版《实验化学》第14页“菠菜中色素的提取与分离”

16

第三课时

【引入】

从公元八世纪起，人们就已开始使用不同的手段制备有机物，但由于化学理论和技术条件的限制，其元素组成及结构长期没有得到解决。直到19世纪中叶，李比希在拉瓦锡推翻了燃素学说，在建立燃烧理论的基础上，提出了用燃烧法进行有机化合物中碳和氢元素定量分析的方法。准确的碳氢分析是有机化学史上的重大事件，对有机化学的发展起着不可估量的作用。随后，物理科学技术的发展，推动了化学分析的进步，才有了今天的快速、准确的元素分析仪和各种波谱方法。

【设问】定性检测物质的元素组成是化学研究中常见的问题之一，如何用实验的方法探讨物质的元素组成？

二、

元素分析与相对原子质量的测定

1．元素分析

例如：实验探究：葡萄糖分子中碳、氢元素的检验

图1-1 碳和氢的鉴定

方法而检出。例如：

C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu 实验：取干燥的试样──蔗糖0.2 g和干燥氧化铜粉末1 g，在研钵中混匀，装入干燥的硬质试管中。如图1-1所示，试管口稍微向下倾斜，导气管插入盛有饱和石灰水的试管中。用酒精灯加热试样，观察现象。

结论：若导出气体使石灰水变浑浊，说明有二氧化碳生成，表明试样中有碳元素；试管口壁出现水滴（让学生思考：如何证明其为水滴？），则表明试样中有氢元素。

【教师】讲解或引导学生看书上例题，这里适当补充一些有机物燃烧的规律的专题练习。

补充：有机物燃烧的规律归纳

1．

烃完全燃烧前后气体体积的变化

完全燃烧的通式：CxHy

＋(x+y)O24xCO2＋yH2O 2（1）

燃烧后温度高于100℃时，水为气态：

VV后V前y1

4①

y＝4时，V＝0，体积不变；

②

y>4时，V>0，体积增大；

③

y<4时，V<0，体积减小。

（2）

燃烧后温度低于100℃时，水为液态：

17

y

4※

无论水为气态还是液态，燃烧前后气体体积的变化都只与烃分子中的氢原子个数有关，而与氢分子中的碳原子数无关。

VV前V后1例：盛有CH4和空气的混和气的试管，其中CH4占1/5体积。在密闭条件下，用电火花点燃，冷却后倒置在盛满水的水槽中（去掉试管塞）此时试管中

A．水面上升到试管的1/5体积处；

B．水面上升到试管的一半以上；

C．水面无变化；

D．水面上升。

答案：D 2．烃类完全燃烧时所耗氧气量的规律

yH2O 2y（1）

相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时，(x+)值越大，则4完全燃烧的通式：CxHy

＋(x+xCO2＋耗氧量越多；

（2）

质量相同的有机物，其含氢百分率（或y)O24y值）越大，则耗氧x量越多；

（3）

1mol有机物每增加一个CH2，耗氧量多1.5mol；

（4）

1mol含相同碳原子数的烷烃、烯烃、炔烃耗氧量依次减小0.5mol；

（5）

质量相同的CxHy，x值越大，则生成的CO2越多；若两种烃y的x值相等，质量相同，则生成的CO2和H2O均相等。

y3．碳的质量百分含量c％相同的有机物（最简式可以相同也可以不同），只要总质量一定，以任意比混合，完全燃烧后产生的CO2的量总是一个定值。

4．不同的有机物完全燃烧时，若生成的CO2和H2O的物质的量之比相等，则它们分子中的碳原子和氢原子的原子个数比相等。

2．质谱法

注：该法中主要引导学生会从质谱图中“质荷比”代表待测物质的相对原子质量以及认识质谱仪。

第四课时

三、分子结构的测定

1．

红外光谱

注：该法不需要学生记忆某些官能团对应的波长范围，主要让学生知道通过红外光谱可以知道有机物含有哪些官能团。

18

2．

核磁共振氢谱

注：了解通过该谱图确定了

（1）

某有机物分子结构中有几种不同环境的氢原子

（2）

有核磁共振氢谱的峰面积之比可以确定不同环境的氢原子的个数比。

有机物分子式的确定

1．有机物组成元素的判断

一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成含氧。

2．实验式(最简式)和分子式的区别与联系

(1)最简式是表示化合物分子所含各元素的原子数目最简单整数比的式子。不能确切表明分子中的原子个数。

注意：

①最简式是一种表示物质组成的化学用语；

②无机物的最简式一般就是化学式；

③有机物的元素组成简单，种类繁多，具有同一最简式的物质往往不止一种；

④最简式相同的物质，所含各元素的质量分数是相同的，若相对分子质量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最简式相同，均为CH，故它们所含C、H元素的质量分数是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。

注意：

①分子式是表示物质组成的化学用语；

②无机物的分子式一般就是化学式；

③由于有机物中存在同分异构现象，故分子式相同的有机物，其代表的物质可能有多种；

④分子式＝(最简式)n。即分子式是在实验式基础上扩大n倍，

。

19

3．确定分子式的方法

(1)实验式法

由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比(实验式)→相对分子质量→求分子式。

(2)物质的量关系法

由密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素原子的物质的量→求分子式。（标况下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）

(3)化学方程式法

利用化学方程式求分子式。

(4)燃烧通式法

利用通式和相对分子质量求分子式。

由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。

[例1]

3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。

(1)求各元素的质量分数

（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比

（3）求分子式

通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）

n。

[例2]

实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。

解：（1）求该化合物的摩尔质量

（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量

[例3]

6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

[例4]

有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。

说明：由上述几种计算方法，可得出确定有机物分子式的基本途径：

20

【练习】

⒈某烃0.1mol，在氧气中完全燃烧，生成13.2g CO2、7.2gH2O，则该烃的分子式为

。

⒉已知某烃A含碳85.7%，含氢14.3%，该烃对氮气的相对密度为2，求该烃的分子式。

⒊125℃时，1L某气态烃在9L氧气中充分燃烧反应后的混合气体体积仍为10L（相同条件下），则该烃可能是

A. CH4

B. C2H4

C. C2H2

D.C6H6

⒋一种气态烷烃和气态烯烃组成的混合物共10g，混合气密度是相同状况下H2密度的12.5倍，该混合气体通过装有溴水的试剂瓶时，试剂瓶总质量增加了8.4g，组成该混合气体的可能是

A. 乙烯和乙烷

B. 乙烷和丙烯

C. 甲烷和乙烯D. 丙稀和丙烷

⒌室温下，一气态烃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减少50mL，再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL，原烃的分子式是

A. CH4

B. C2H4

C. C2H6

D.C3H8

⒍A、B两种烃通常状况下均为气态，它们在同状况下的密度之比为1∶3.5。若A完全燃烧，生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶2，试通过计算求出A、B的分子式。

⒎使乙烷和丙烷的混合气体完全燃烧后，可得CO2

3.52 g，H2O 1.92 g，则该混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为

A.1∶2

B.1∶1

C.2∶3

D.3∶4 ⒏两种气态烃的混合气共1mol，在空气中燃烧得到1.5molCO2和2molH2O。关于该混合气的说法合理的是

A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷

21

C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．一定含甲烷，但不含乙烯

9．25℃某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后又恢复至25℃，此时容器内压强为原来的一半，再经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空。该烃的分子式可能为

A. C2H4

B. C2H2

C. C3H6

D. C3H8

10．某烃7.2g进行氯代反应完全转化为一氯化物时，放出的气体通入500mL0.2mol/L的烧碱溶液中，恰好完全反应，此烃不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，试求该烃的分子式。

11．常温下某气态烷烃10mL与过量O285mL充分混合，点燃后生成液态水，在相同条件下测得气体体积变为70mL，求烃的分子式。

12．由两种气态烃组成的混合烃20mL，跟过量O2完全燃烧。同温同压条件下当燃烧产物通过浓H2SO4后体积减少了30mL，然后通过碱石灰又减少40mL。这种混合气的组成可能有几种？

《有机物分子式的确定》参考答案

[例1]

3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该样品的实验式和分子式。

解：(1)求各元素的质量分数

样品

CO2

H2O

3.26g

4.74g

1.92g

（2）求样品分子中各元素原子的数目（N）之比

这个样品的实验式为CH2O。

22

（3）求分子式

通过实验测得其相对分子质量为60，这个样品的分子式=（实验式）n。

故这个样品的分子式为C2H4O2。

答：这个样品的实验式为CH2O，分子式为C2H4O2。

[例2]

实验测得某烃A中含碳85.7%，含氢14.3%。在标准状况下11.2L此化合物气体的质量为14g。求此烃的分子式。

解：

（1）求该化合物的摩尔质量

根据

得

（2）求1mol该物质中碳和氢原子的物质的量

即1mol该化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式为C2H4。

[例3]

6.0g某饱和一元醇跟足量的金属钠反应，让生成的氢气通过5g灼热的氧化铜，氧化铜固体的质量变成4.36g。这时氢气的利用率是80%。求该一元醇的分子。

解：设与CuO反应的氢气的物质的量为x

而这种一元醇反应后生成的氢气的物质的量为

。

23

饱和一元醇的通式为（A）。

，该一元醇的摩尔质量为M

该一元醇的相对分子质量是60。根据这一元醇的通式，有下列等式：C2H6O。

[例4]

有机物A是烃的含氧衍生物，在同温同压下，A蒸气与乙醇蒸气的相对密度是2。1.38gA完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06g；若将燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸的质量会增加1.08g；取4.6gA与足量的金属钠反应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68L；A不与纯碱反应。通过计算确定A的分子式和结构简式。

解：燃烧产物通过碱石灰时，CO2气体和水蒸气吸收，被吸收的质量为3.06g；若通过浓硫酸时，水蒸气被吸收，被吸收的质量为1.08g。故CO2和水蒸气被吸收的物质的量分别为：

则饱和一元醇的分子式是

列方程解之得x=3

y=8

由题意知A与金属钠反应，不与Na2CO3反应，可知A含羟基不含羧基（—COOH）。

24

4.6gA所含物质的量为

4.6gA中取代的H的物质的量为

。

即1molA取代H的物质的量为3mol，可见1个A分子中含有3个羟基，故A为丙三醇，

结构简式为：

【练习】

⒈解析：烃完全燃烧产物为CO2、H2O，CO2中的C、H2O中的．H全部来自于烃。13.2g CO2物质的量为13.2g0.3mol，7.2gH2O44g/mol物质的量为7.2g

则0.1mol该烃中分子含C：0.3mol，0.4mol，18g/mol含H：0.4mol×2＝0.8mol（CO2～C、H2O～2H），所以1mol该烃分子中含C3mol、含H8mol。答案：C3H8。

⒉解析：n(C):n(H)85.7%14.3%:1:2，即最简式为121CH2、化学式为(CH2)n，该烃的相对分子质量：Mr(A)＝Mr(N2)×2＝28×2＝56，nMr(A)564，故分子式为C4H8。

Mr(CH2)14⒊解析：任意烃与一定量氧气充分燃烧的化学方程式：

yy点燃CxHy

+ (x +

)O2

xCO2 +

H2O 42当温度高于100℃时，生成的水为气体。若烃为气态烃，反应前后气体的体积不变，即反应消耗的烃和O2与生成的二氧化碳和气态水的体积相等。

yy∴1

＋

(x +

)

＝

x

＋

y

＝

4 42就是说气态烃充分燃烧时，当烃分子中氢原子数等于4时（与碳原子数多少无关），反应前后气体的体积不变（生成物中水为气态）。答案：A、B。

⒋解析：混合气体的平均摩尔质量为12.5×2g/mol＝25 g/mol，则混合气的物质的量为

；又烯烃中最简单的乙烯的25

摩尔质量是28g/mol，故烷烃的摩尔质量一定小于25g/mol，只能是甲烷。当混合气通过溴水时，由于只有烯烃和溴水反应，因此增重的8.4g为烯烃质量，则甲烷质量为10g－8.4g ＝

1.6g，甲烷的物质的量为0.1mol，则烯烃的物质的量为0.3mol，烯烃的摩尔质量为

，根据烯烃通式CnH2n，即14n＝28，可求出

n ＝

2，即烯烃为乙烯。答案：C。

⒌解析：烃在过量氧气中完全燃烧产物为CO2、H2O及剩余O2，由于是恢复到室温，则通过NaOH溶液后气体体积减少40mL为生成CO2体积。

yy点燃CxHy

+ (x +

)O2

xCO2 +

H2O（g）

42y

1

x +

4

x

ΔV y1+

4

0.05 0.04 列式计算得：y＝5x－4

当：

①x＝1

y＝1 ②x＝2

y＝6 ③x≥3

y≥11

只有②符合。（为什么？）答案：C。

⒍解析：烃A完全燃烧，C→CO2

H→H2O

产物中nCO2∶nH2O＝1∶2，即A中

nC∶nH＝1∶4，只有CH4能满足该条件，故A为甲烷，摩尔质量为16g/mol；

相同状况下，不同气体密度与摩尔质量成正比：MA∶MB＝1∶3.5，

MB＝3.5MA＝3.5×16g/mol＝56g/mol。设烃B分子式为CxHy

，则：

12x＋y＝56

y＝56－12x

只有当x＝4

y＝8时合理。答案：A：CH4；B：C4H8

⒎解析：该题已知混合气体完全燃烧后生成CO2和H2O的质量，从中可以计算出这两种物质的物质的量，n(CO2)＝3.52g÷44g/mol＝0.08mol、n(H2O)＝1.92g÷18g/mol＝0.11mol；进而求出混合气体中每含1摩C所含H的物质的量，0.11mol×2÷0.08mol＝11/4；而组分气体中乙烷和丙烷的同样定义的化学量分别是，乙烷C2H6为3，丙烷C3H8为8/3；将这些平均量应用于十字交叉法可得这两组分气体在混合气体中所含C原子数之比。

26

C2H6每含1摩C所含H的物质的量：3

11/4－8/3

11/4 C3H8每含1摩C所含H的物质的量：8/3

3－11/4 混合气体中乙烷所含C原子数混合气体中丙烷所含的C原子数11/48/31:3

311/4即混合气体中每含4molC原子，其中1molC原子属于C2H6（乙烷物质的量则为1/2＝0.5mol），3molC原子属于C3H8（丙烷物质的量则为3/3＝1mol）。

所以混合气体中乙烷和丙烷的物质的量之比为：n(C2H6)∶n(C3H8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2

答案：A

⒏A 9．解析：25℃时生成的水为液态；生成物经NaOH溶液处理，容器内几乎成为真空，说明反应后容器中无气体剩余，该气态烃与O2恰好完全反应。设该烃的分子式为CxHy，则有：

yy点燃CxHy

+ (x +

)O2

xCO2 +

H2O 42压强变化可知，烃和O2的物质的量应为CO2的2倍（25℃时生成的水为液态），

yy即：1＋(x +

)＝2x，整理得：x＝1＋

44讨论：当y＝4，x＝2；当y＝6，x＝2.5（不合，舍）；当y＝8，x＝3，…答案：A、D。

10．解析：根据方程式：CxHy+Cl2→CxH(y－1)Cl+HCl

HCl+NaOH＝NaCl+H2O 得关系式：

CxHy

～

Cl2

～

NaOH

1mol

n

1mol

n＝0.1mol 0.5×0.2mol/L

∴

该烃的摩尔质量Mm7.2g72g/mol

n0.1mol另由该烃与氯气发生取代反应可知该烃为烷烃，通式为CnH2n+2，

则：14n+2＝72

n=5

故分子式为C5H12 11．解析：根据方程式

答案：C5H12。

27

CxHy(g) + (x+yy燃烧

)O2

H2O(l)

ΔV xCO2(g) + 42y

41

1+10mL

25mL 解得：y=6 烷烃通式为CnH2n+2，2n＋2＝6，n=2，该烃分子式为C2H6。答案：C2H6。

12．解析：因为V（混烃）：V（CO2）：V（H2O）＝1：2：1.5，所以：V（混烃）：V（C）：V（H）＝1：2：3，平均组成为C2H3，Mr＝27。

根据平均组成C2H3分析，能满足平均组成的混烃只有两组，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4组成的混烃。

C2H2和C2H4

课后反思：

答案：C2H2和C2H6或

28