归纳与整理公开课教学设计模版

凌海市第一高级中学

17-18 下学期

高二化学第一轮复习导学案

主备人：吴经纶

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2018-6-20 第十一章

有机化学基础

第1节

认识有机化合物

考点三

研究有机物的一般步骤和方法

一．预习-知识梳理

1.研究有机化合物的基本步骤

分离提纯―→元素定量分析―→测定相对分子质量―→波谱分析

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定①____

确定②____

确定③____ 2.分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸馏和重结晶。

适用对象

要求

①该有机物热稳定性较强

蒸馏

常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的④________相差较大

①杂质在所选溶剂中⑤________很小或很大

重结晶

常用于分离、提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂中⑥________受温度影响较大

(2)萃取和分液。

①常用的萃取剂：⑦________、⑧________、⑨________、石油醚、二氯甲烷等。

②液液萃取：利用有机物在两种⑩________的溶剂中的⑪________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。

③固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析。

(2)相对分子质量的测定——质谱法。

质荷比(分子离子、碎片离子的⑳________与其○21________的比值)○22________值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法：利用特征反应鉴定出○23________，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法：

①红外光谱。

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团○24________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱。

不同化学环→种数：等于吸收峰的—○25

境的氢原子→每种个数：与吸收峰的○26

成正比二．预习检测-思考辨析

判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)

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2018-6-20 (1)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(

) (2)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(

) (3)标准状况下，某烃气体的密度是H2密度的8倍，则该烃一定是CH4。(

) (4)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为3∶4∶1。

(5)符合同一通式的物质是同系物关系。(

) (6)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(

) (7)对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团。(

) 三．课堂互动-重点题例

调研一

有机物的分离提纯

1．(2017·山西阳泉一中月考)工业上或实验室提纯以下物质的方法中不合理的是(括号内为杂质)(

) A．溴苯(溴)：加NaOH溶液，分液

B．苯(苯酚)：加入浓溴水，分液

C．乙醇(水)：加新制生石灰，蒸馏

D．乙酸乙酯(乙酸、乙醇)：加饱和碳酸钠溶液，分液

2．(2015·上海)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是(

) A．操作I中苯作萃取剂

B．苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的大

C．通过操作II苯可循环使用

D．三步操作均需要分液漏斗

调研二

有机物分子式及结构的确定

3．有机物A只含有C、H、O三种元素，常用作有机合成的中间体。16.8 g该有机物燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O；质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的C≡C键，核磁共振氢谱上有三个峰，峰面积之比为6∶1∶1。

(1)A的分子式是________。

(2)下列物质中，一定条件下能与A发生反应的是________(填字母)。

A．H2

B．Na C．酸性KMnO4溶液

D．Br2

(3)A的结构简式是_______________________________。

(4)有机物B是A的同分异构体，1 mol B可与1 mol Br2加成。该有机物中所有碳原子在同一个平面上，没有顺反异构现象。B的结构简式是_________________________________。

4．(1)有机物A中只含C、H、O三种元素，A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的83倍，分子中碳原子总数是氧原子总数的3倍，则A的分子式为________。

(2)芳香烃B的相对分子质量在100～110之间，1 mol B充分燃烧可生成72 g水，则B的分子式是________。

(3)某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是________，通过质谱仪测定其相对分子质量为74，则其分子式为________。

5．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A的核磁共振氢谱有4个峰且面积之比为1∶2∶2∶3，A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如下图。关于A的下列说法中，正确的是(

)

A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下不能发生水解反应

B．A在一定条件下可与4 mol H2发生加成反应

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2018-6-20 C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种

D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种

【重点归纳】

(1)明确有机物分子式的确定流程：

(2)常握有机物分子式确定的规律方法：

①最简式规律。

a．常见最简式相同的有机物。

最简式

对应物质

CH

CH2

CH2O

b．含有n个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式CnH2nO。

c．含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

②相对分子质量相同的有机物。

a．同分异构体相对分子质量相同。

b．含有 醇与含 羧酸和酯相对分子质量相同。

c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

③“商余法”推断有机物的分子式。

设烃的相对分子质量为M，则

M12＝商………………余数

|

|

最大碳原子数

最小氢原子数

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

四．课后巩固-自主练习

《微》3．(2017新课标Ⅰ，38节选)F()的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构)，其中核磁共振氢谱有4组峰，且面积比为6∶2∶2∶1的是________(写出其中一种的结构简式)。

4．(2017河南开封高三一模)某有机物A用质谱仪测定结果如图甲，核磁共振氢谱示意图如图乙，则A的结构简式可能为(

)

A．HCOOH

B．CH3CHO C．CH3CH2OH

D．CH3CH2CH2COOH 9．(2014天津，4)对下图两种化合物的结构或性质描述正确的是(

)

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2018-6-20

A．不是同分异构体

B．分子中共平面的碳原子数相同

C．均能与溴水反应

D．可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分

11．(2017东北三校联考)(13分)某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有1种类型的氢原子。

(1)A的结构简式为____________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

(3)B、C、D与A互为同分异构体，核磁共振氢谱表明B中只有1种类型的氢原子；C与乙烯互为同系物，且分子中所有的碳原子不可能处于同一平面内；D的核磁共振氢谱图表明分子中有3种类型的氢原子，且D中所有碳原子可能处在同一平面内。

①B的结构简式为________________________。

②C的结构可能为____________种，C的结构简式为________________________________(若有多种只需要写出一种即可)。

③D的结构简式为________________________，区别D与戊烯的方法是

《高考调研》3．某化合物的结构式(键线式)及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(

)

A．该有机物不同化学环境的氢原子有8种

B．该有机物属于芳香族化合物

C．键线式中的Et代表的基团为—CH3

D．该有机物的分子式为C9H10O4

4．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是(

)

9．(2017·黄冈模拟)(1)有机物X是一种重要的有机合成中间体，用于制造塑料、涂料和粘合剂等高聚物。为研究X的组成与结构，进行了如下实验：

①有机物X的质谱图为：

有机物X的相对分子质量是________。

②将10.0 g X在足量O2中充分燃烧，并使其产物依次通过足量的无水CaCl2和KOH浓溶液，发现无水CaCl2增重7.2 g，KOH浓溶液增重22.0 g。有机物X的分子式是________。

③经红外光谱测定，有机物X中含有醛基；有机物X的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰，峰面积之比是3∶1。有机物X的结构简式是________。