归纳与整理教学目标

第四章

生命中的基础有机化学物质

整合

◇专题1

有机物的水解反应

有机物在有水参加时，水解为两种或多种物质的反应叫做水解反应。常见类型有：

（1）酯与油脂的水解，在酸性或碱性条件下，油脂可水解生成相应的酸和甘油。如：

皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应叫皂化反应。

（2）卤代烃水解反应的条件：NaOH的水溶液加热。由于可发生反应HBr＋△NaOH===NaBr＋H2O，故C2H5Br的水解反应也可写成：C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr （3）二糖及多糖的水解，在稀硫酸存在的条件下发生水解。如：

（4）蛋白质在酸、碱、盐或酶的作用下水解为多种α－氨基酸，多肽链的肽键中的C—N键断裂。

【例1】

星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到（部分反应条件未注明）。

（1）淀粉是

糖（填“单”或“多”）；A的名称是

。

（2）乙醛由不饱和烃制备的方法之一是_______________________________（用化学方程式表示，可多步）。

（3）D→E的化学反应类型属于

反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag（NH3）2OH反应，则D的结构简式是

；D与银氨溶液反应的化学方程式为____________________________________________ ___________________________________________________________________。

（4）B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu（OH）2反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为

。

（5）B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为

和

。

◇专题2

有机物的检验、鉴别和分离常用方法

1.利用有机物的溶解性——采用分液的方法加以分离。通常加水观察，观察其能否溶于水。例如，用此法鉴别乙酸和乙酸乙酯、乙醇与溴乙烷、甘油与油脂等。

2.利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中的浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。例如，用此法可以鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与氯乙烷等。

3.利用有机物燃烧情况：如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）；燃烧时黑烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙炔，己烷和苯，聚

乙烯和聚苯乙烯）；燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯与蛋白质）。

4.利用有机物中所含官能团的特殊性质：先观察有机物含有何种官能团→推断性质→方法的选择。

物质

饱和烃与不饱和烃鉴别

试剂与方法

加入溴水或酸性KMnO4溶液

现象与结论

褪色的是不饱和烃

加酸性KMnO4溶液

褪色的是

醛基检验

醇

羧酸

酯

酚类检验

淀粉检验

蛋白质检验

加银氨溶液，水浴加热；有银镜；煮沸后有砖红色加新制Cu（OH）2悬浊液

沉淀生成

加入活泼金属钠

加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液

闻气味；加稀NaOH 加FeCl3溶液；加溴水

加碘水

加浓硝酸微热；灼烧

有气体放出

显红色；有气体逸出

水果香味；检验水解产物

显紫色；白色沉淀

显蓝色

（含苯环的）显黄色；烧焦羽毛气味

【例2】

下列物质鉴别所用试剂不正确的是（

）

A.乙醇与乙酸用CaCO3固体

B.乙烷和乙烯用NaOH溶液

C.苯、CCl4和甲酸用水

D.乙烯与乙烷用溴水

◇专题3

有机合成的积极参与者—NH2与—COOH 1.成肽反应

（1）两分子氨基酸发生脱水缩合时，一个分子中的羧基脱去羟基，一个分子中的氨基脱去氢原子，形成肽键。

（2）两个不同的氨基酸分子缩合时，可产生不同的二肽，所以在判断产物时要考虑生成肽键的官能团位置。

2.有关蛋白质、氨基酸的计算技巧：多个氨基酸分子缩合可以形成蛋白质，而要计算某个蛋白质分子水解后的氨基酸分子的个数，需要很多条件，在解题过程中，可以采用守恒的思想来考虑。

（1）最少氨基或羧基的数目＝肽链数。

（2）肽键数＝氨基酸数目－肽链数。

（3）对于一条肽链来说，脱去的水分子数＝肽键数＝氨基酸数－1。

（4）蛋白质的相对分子质量＝氨基酸数目×氨基酸的平均相对分子质量－18×水分子数。

【例3】

叶酸是维生素B族之一，可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

（1）甲中显酸性的官能团是

（填名称）。

（2）下列关于乙的说法正确的是

（填序号）。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5 b.属于芳香化合物

c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应

d.属于苯酚的同系物

（3）丁是丙的同分异构体，且满足下列两个条件，丁的结构简式为

。

a.含有

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

（4）甲可以通过下列路线合成（分离方法和其他产物已经略去）：

①步骤Ⅰ的反应类型是

。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是_______________________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为_____________________________________。