复习题优秀教案设计

烃和卤代烃的复习题

[核心素养发展目标]

1.能从化学键的角度探析有机反应的实质，理解有机物分子中基团之间相互影响的本质，能辨识有机物的官能团与反应类型之间的关系，能辨识常见有机物分子的空间构型。2.能通过模型假设、证据推理等认识甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的空间构型，在此基础上能认识复杂分子中原子间的位置关系。

一、各类烃的结构与性质

例1

有四种无色液态物质：己烯、己烷、苯和甲苯。符合下列各题要求的分别是：

(1)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应，但在铁屑作用下能与液溴反应的是________，生成物的名称是________，反应的化学方程式为___________________________________，

此反应属于________反应。

(2)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应的是__________________________________。

(3)能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是__________。

(4)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是__________。

【考点】常见烃类结构与性质的综合

【题点】常见烃类结构性质的综合

(1)苯及其同系物使溴水褪色是萃取过程，没有发生化学反应；苯及其同系物只能与纯卤素单质发生取代反应。

(2)苯的同系物在光照时取代的是侧链烷基上的氢原子，铁粉作催化剂时取代的是苯环上的氢原子。

(3)苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但苯的同系物一般能被氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色。

变式1

下列各组物质用酸性高锰酸钾溶液和溴水都能区别的是(

) A．苯和甲苯

C．苯和1-己烯

B．1-己烯和二甲苯

D．己烷和苯

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃性质的综合

二、有机物分子中的原子共线、共面问题的分析

例2

下列关于A．所有碳原子可能共平面

B．除苯环外的碳原子共直线

的说法正确的是(

)

C．最多只有4个碳原子共平面

D．最多只有3个碳原子共直线

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

解答有机物分子中原子共面、共线问题的基本思路

先将被分析对象分解成下述几种常用的结构模板，最后综合分析不同结构间的交叉关系确定结果。

(1)明确三类结构模板

结构

四面体形

平面形

直线形

a—C≡C—b：

模板

5个原子构成四面体，有3个原子共面

(2)对照模板确定共线、共面原子数目

需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在相应的平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。

6个原子共面；个原子共面

124个原子共直线；苯环上处于对角位置的4个原子共直线

变式2

分子中，在同一平面上的碳原子至少有(

) A．7个B．8个C．9个D．14个

【考点】芳香烃及芳香族化合物的综合考查

【题点】共线共面问题分析

三、有机物不饱和度的计算及应用

例3

分子式为C5H7Cl的有机物其结构不可能是(

) A．含1个双键的环状有机物

B．含2个双键的直链有机物

C．只含1个双键的直链有机物

D．含1个三键的直链有机物

【考点】几种重要烃结构与性质的综合

【题点】几种重要烃结构的综合

不饱和度的计算与应用

(1)不饱和度的一般计算方法

①规定烷烃Ω＝0(所有原子均已饱和)，每增加一个双键或每形成一个环，氢原子数就减少2个，不饱和度就增加1。如CH2==CH2、的Ω分别为1、4。

2n＋2－m。已知有机物键线式，则Ω2②已知有机物的分子式为CnHm或CnHmOx，则其Ω＝＝双键数＋环数＋三键数×2。

(2)不饱和度的应用

①应用不饱和度求有机物的化学式。对于结构较复杂的有机物，碳、氧原子数较为直观，而氢原子数往往不易确定，应用不饱和度可顺利求出有机物的化学式。

②用不饱和度判断和书写同分异构体。互为同分异构体的两种有机物化学式相同，则它们的不饱和度也必然相同，因此，利用不饱和度可迅速判断同分异构体和书写同分异构体。

变式3

已知链式炔碳C300经过适当处理可得含多个—C≡C—(不含合物C300H298，则C300H298分子中—C≡C—的个数为(

) A．70B．72C．74D．76 四、烃类的燃烧规律

例4

下列说法正确的是(

) )的链状化A．某有机物燃烧只生成CO2和H2O，且二者物质的量相等，则此有机物的组成为CnH2n

B．一种烃在足量的氧气中燃烧并通过浓硫酸，减少的总体积就是生成的水蒸气的体积

C．某气态烃CxHy与足量O2恰好完全反应，如果反应前后气体体积不变(温度大于100℃)，则y＝4；若体积减少，则y>4；否则y<4 D．相同质量的烃完全燃烧，消耗O2越多，则烃中含H量越高

【题点】烷烃的燃烧规律及有关计算

烃类燃烧的三个规律及应用

y(1)等物质的量的烃CxHy完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于x＋的值，其值越大，耗氧量4越多。

(2)等质量的烃完全燃烧，其耗氧量的大小取决于该烃分子中氢的质量分数，其值越大，耗氧量越多。

(3)实验式(最简式)相同的烃，不论它们以何种比例混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消

耗的氧气以及燃烧生成的CO2和H2O的量均为定值。

(4)燃烧规律的应用

①若反应前后的温度保持在100℃以上，则气态烃完全燃烧前后气体的体积变化为

yy点燃CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O

ΔV

42yyy1x＋x－1 424故反应前后气体体积的变化与氢原子数y有关。

当y＝4，反应前后体积相等；

当y>4，反应后气体体积>反应前气体体积；

当y<4，反应后气体体积<反应前气体体积。

y②若反应前后的温度低于100℃，此时气体的体积一定是减小的，减少的体积为ΔV＝1＋，4也与氢原子数有关。

变式4

下列各组烃的混合物，只要总质量一定，无论按什么比例混合，完全燃烧后生成的CO2和H2O都是恒量的是(

) A．C2H2、C2H4

C．C3H8、C3H6

五、卤代烃在有机合成中的应用

例5

根据下面的反应路线及所给信息填空。

Cl2，光照NaOH，乙醇，△Br2的CCl4溶液B．C2H4、C4H6

D．C6H6、C2H2

A―――→①(一氯环己烷)――――――→②―――――→B,―→③④

(1)A的结构简式是________，名称是________。

(2)①的反应类型是________________，③的反应类型是________。

(3)反应④的化学方程式是________________________________________________ ________________________________________________________________________。

思维启迪

结合卤代烃在不同条件下官能团的转化，从本质上理解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。

卤代烃在有机物的制备和合成中的应用

(1)通过卤代烃的消去反应可形成碳碳双键或三键，再通过加成反应引入其他原子或基团，从而得到新的有机物。

(2)可以通过卤代烃与活泼金属等的反应实现碳链的增长(如R—X＋2Na＋R′—X―→R—R′＋2NaX，常以已知条件给出)，得到新的有机物。

(3)卤代烃经取代反应能得到醇，再由醇又可以得到其他类别的有机物。

变式5

某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。

(1)A的结构简式为__________________________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？____________(填“是”或“不是”)。

(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

C的化学名称是______________________________________________________；

反应⑤的化学方程式为_________________________________________________；

E2的结构简式是______________________________________________________；

④、⑥的反应类型依次__________、__________。

六、常见的有机基本反应类型

例6

下列反应中，属于有机氧化反应的有__________(填序号，下同)，属于取代反应的有________，属于加成反应的有__________，属于加聚反应的有__________。

①C2H5OH＋3O2――→2CO2＋3H2O ②2FeCl2＋Cl2==2FeCl3

③CH2==CH2＋HCl―→CH3CH2Cl ④CH3CH2OH――→CH2==CH2↑＋H2O 170℃浓硫酸点燃⑤

⑥

⑦3CH≡CH――→催化剂催化剂

(苯) ⑧nCH≡CH――→?CH==CH?(有导电性) ⑨――→

催化剂

有机基本反应类型的理解与判断

(1)从反应物类别判断

烷烃、芳香烃、卤代烃能发生取代反应。

(2)从产物判断

生成物中有不饱和物质或产物的不饱和度增大，一定发生消去反应；生成物中的不饱和物质变成饱和物质或不饱和度减小，一定发生加成反应。

(3)从反应形式判断

两种物质互换原子或原子团，一定发生取代反应；物质由“多”变“少”，一定发生加成反应；物质由“少”变“多”，一般发生消去反应。

变式6

已知：R—CH==CH2过氧化氢――→R—CH2—CH2Br，则由2-溴丙烷制取少量的1-丙醇(CH3CH2CH2OH)时，需要经过的各反应分别为(

) A．加成→消去→取代

C．消去→加成→取代

B．取代→消去→加成

D．取代→加成→消去

HBr

1．下图是用球棍模型表示的某有机反应的过程，则该反应的有机反应类型是(

)

A．取代反应B．加成反应C．消去反应D．水解反应

2．(2018·张家口市高二下学期段考)下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是(

) A．己烯、苯、四氯化碳

B．苯、己炔、己烯

C．己烷、苯、环己烷

D．甲苯、己烷、己烯

3．(2018·天津调研)在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是(

) A．溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，再用汽油萃取

B．硝基苯中混有浓硝酸和浓硫酸，加入NaOH溶液，静置，分液

C．乙烷中混有乙烯，在一定条件下通入氢气反应，使乙烯转化为乙烷

D．乙烯中混有SO2和CO2，将其先后通入NaOH溶液和KMnO4酸性溶液中洗气

4．(2018·吉安市高二下学期期末)某烃的结构简式如下：分

子中处于四面体中心位置的碳原子数为a，一定在同一直线上的碳原子个数为b，一定在同一平面上的碳原子数为c。则a、b、c分别为(

) A．4、4、7B．4、3、6C．3、5、4D．2、6、4 5．(2018·云南曲靖一中期中)某烃分子中含有一个由碳碳单键构成的六元环，一个碳碳双键，一个碳碳三键，则能满足上述条件的烃的分子式可能是(

) A．C8H10B．C14H22C．C12H22D．C10H16

6．(2018·吴忠中学月考)有8种物质：①乙烷；②乙烯；③聚氯乙烯；④苯；⑤甲苯；⑥溴乙烷；⑦乙炔；⑧环己烯。其中既不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能与溴水反应使溴水褪色的是(

) A．①②③⑤B．④⑥⑦⑧C．①③④⑥D．②③⑤⑧

7．(2018·重庆校级月考)120℃时，1体积某气态烃和4体积O2混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压强，气体的体积不变，该烃分子中所含的碳原子数不可能是(

) A．1B．2C．3D．4 8．(2018·张家口市高二下学期段考)A～G是几种烃分子的球棍模型(如图)，据此回答下列问题：

(1)常温下含氢质量分数最高的气态烃是____(填字母)。

(2)写出E失去一个氢原子后所得烃基的结构简式：___________________________ ________________________________________________________________________。

(3)一卤代物种类最多的是________(填字母)。

(4)写出实验室制取D的化学方程式：__________________________________。

(5)写出F发生硝化反应的化学方程式：____________________________________。

题组一

重要烃的结构与性质

1．(2018·重庆十八中期中)下列对有机物结构或性质的描述中正确的是(

) A．根据甲烷分子中四个键的键角相等，就可推知甲烷为正四面体结构

B．分子式为C4H8的烯烃与氢气加成反应后得到的烷烃有3种结构

C．乙烷和丙烯的物质的量共1mol，完全燃烧生成3molH2O D．苯中无碳碳双键，化学性质稳定，不能发生氧化反应

2．只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂可以是(

) A．KMnO4酸性溶液

C．溴水

B．溴化钾溶液

D．硝酸银溶液

3．(2018·全国卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是(

) A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应

B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯

D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯

题组二

常见有机反应类型的判断

4．下列反应属于取代反应的是(

) A．CH2==CH2＋H2O――→CH3CH2OH B．2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △C．nCH2==CH2――→?CH2—CH2? 催化剂Cu或Ag催化剂D．＋3HNO3――→△浓硫酸＋3H2O 5．下列反应中属于水解反应的是(

) A．CH4＋Cl2――→CH3Cl＋HCl B．CH≡CH＋HCl―→CH2==CHCl C．CH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △D．CH3CH2Br＋NaOH――→CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O △题组三

有机物分子中共面、共线问题的分析

6．(2018·板桥三中月考)已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是(

) 醇H2O光照

7．某烃的结构简式为有关其结构说法正确的是(

)

A．所有原子可能在同一平面上

B．所有原子可能在同一条直线上

C．所有碳原子可能在同一平面上

D．所有氢原子可能在同一平面上

题组四

烃的燃烧规律考查

8．(2018·庄河市高级中学高二下学期期中)1.01×105Pa、120℃时，某气态烃在密闭容器中与过量O2混合点燃，完全反应后，保持温度、压强不变，体积减小的是(

) A．CH4B．C2H6C．C3H4D．C3H3

9．充分燃烧某芳香烃X，并收集产生的全部水，恢复到室温时，得到水的质量与芳香烃X的质量相等。则X的分子式是(

) A．C10H14B．C11H16C．C12H18D．C13H20

10．两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L该混合烃与10L氧气混合，充分燃烧后恢复到原状态，所得到气体体积是11L。下列各组混合气符合此条件的是(

) A．C2H6、C2H2

C．C4H10、C2H4

题组五

卤代烃的性质及应用

11．卤代烃的取代反应，实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子，例如：CH3Br＋OH(或NaOH)―→CH3OH＋Br(或NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是(

) A．CH3CH2Br＋CH3COONa―→CH3COOCH2CH3＋NaBr B．CH3I＋CH3ONa―→CH3OCH3＋NaI C．CH3CH2Cl＋CH3ONa―→CH3Cl＋CH3CH2ONa D．CH3CH2Cl＋CH3CH2ONa―→(CH3CH2)2O＋NaCl 12．按下列流程制聚氯乙烯：CH3CH2Br→CH2==CH2→CH2Cl—CH2Cl→CH2==CHCl→

－－B．C3H8、C2H2

D．C3H4、C2H4

没有涉及的反应类型是(

) A．加成反应B．消去反应C．取代反应D．加聚反应

13．有下列合成路线：

Br2的CCl4溶液NaOH、醇Br2――――――→A――――→B――→

①②△③NaOH水溶液H2――――――→C――→④△⑤(1)上述过程中属于加成反应的有________(填序号)。

(2)反应②的化学方程式为____________________________________________。

(3)反应④为__________反应，化学方程式为____________________。

14．(2018·定远重点中学高二下学期段考)下表是关于有机物A、B、C的信息：

A ①它的产量可衡量一个国家石油化工发展水平；

②能使溴的四氯化碳溶液褪色；

③可用于果实催熟

根据表中信息回答下列问题：

(1)A与溴的四氯化碳溶液反应的生成物的名称为____________________。

(2)A在一定条件下，与水反应制乙醇的化学方程式：____________________________ ________________________________________________________________________；

反应类型是__________。

(3)B具有的性质是________(填序号)。

①无色无味液体

②有毒

③不溶于水

④密度比水大⑤任何条件下均不与氢气反应

⑥一定条件下，能与CH2==CH2反应制苯乙烷⑦与溴水混合后液体分层且上层呈橙红色

(4)写出B的最简单同系物制TNT的化学方程式：________________；反应类型是________。

(5)C是天然橡胶的单体，写出天然高分子橡胶的结构简式：____________。

15．现有A、B两份混合气体，A是烯烃R与足量O2的混合气体，B是烯烃R、炔烃Q与足量O2的混合气体。在0℃、1.01×105Pa下，取A、B各2.24L，分别燃烧，A充分燃烧后气体总体积仍为2.24L，B充分燃烧后气体总体积为2.34L(燃烧后的产物均为气态，其体积已换算成为标准状况)。通过计算，写出：

(1)R、Q的化学式：R________，Q________。

(2)2.24LB中烯烃R所允许的最大体积是________L。

②分子球棍模型为

B C

①C、H两种元素组成；

①分子键线式为②相对分子质量为68 ；