复习题教学教案设计

选修5《有机化学基础》

第四章《生命中的基础有机化学物质》

一、内容分析

1．课程标准

（1）认识油脂、糖类的组成和性质特点，能举例说明油脂、糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。

（2）能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。

（3）了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起作用。

（4）能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

（5）能说明加聚反应和缩聚反应的特点。

（6）举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。

2．地位和功能

糖类、油脂、蛋白质是生命的基础有机物质，是人体需要的只要营养素，也是重要的工业原料。人类衣、食、住、行等生活必需品中糖类、油脂、蛋白质、天然橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物广泛运用于生活的方方面面，现代社会对于人工合成的具有特殊功能的有机物的依赖性正日益增大。大量具有特殊功能的有机物的合成，大大改善了人类的生活质量，并改变人们的生活习惯。两章学习内容与人的生活、生命及社会活动息息相关，通过学习，能够提高科学素养，丰富生活常识，，让学生体会到“身边化学”“生命的化学”，欣赏化学魅力，热爱学习化学。

从知识内在联系看，是前三章有机物知识的延续和发展。

3．主要内容及呈现

此部分内容在必修2中均有涉及，在必修2中，糖类、油脂、蛋白质课程要求只是从组成和性质上认识。必修2中介绍过高分子单体——乙烯、丙烯的矿物来源，及乙烯、丙

1

烯的聚合反应和应用。在选修5中由于学生已经系统学习了有机化学基础，学生对烃的衍生物中各种官能团的结构、性质和反应已经有了一定的认识和理解。对于对有机化学感兴趣的学生则要求从结构角度认识糖类、油脂和蛋白质的性质。

油脂是人类主要食物之一，也是重要的工业原料。课标要求学生通过学习油脂的组成和结构，掌握油脂的性质和应用。

光合作用是地球生命得以维持的最重要的化学反应，光合作用的直接产物葡萄糖、淀粉、纤维素等糖类是维持生命活动的主要能源来源。课标要求对糖类进一步从结构上认识其所具有的性质，及其在生命活动、食品加工、新能源开发中的重要意义。

蛋白质是生命基石，氨基酸是蛋白质水解产物。课标要求学生了解氨基酸的组成和结构，介绍手性分子的概念，拓展学生视野。对蛋白质的认识也上升到对其结构的初步研究。生命科学是21世纪科学研究的重要领域，这部分知识是学习生命科学的基础，让学生认识到化学科学的发展对生命科学的促进作用。

二、归纳提升

焰色反应

显色反应

颜色反应

2

钠、钾等多种金属元素被灼烧时，使火焰呈现某种颜含义

色。钠元素的焰色为黄色，钾元素透过蓝色钴玻璃的焰色为紫色

显色实质

重要应用

物理变化

鉴别钠、钾等金属元素

化学变化

鉴别苯酚、淀粉

酚类物质遇三氯化铁(Fe)溶液后，溶液显示某种颜色；淀粉遇碘(I2)显蓝色

3＋蛋白质遇某些试剂后显示某种特殊的颜色。鸡蛋白、人的皮肤等遇浓硝酸显黄色

化学变化

鉴别某些蛋白质

注意:

1．不是所有的蛋白质都能发生颜色反应，只有结构中含有苯环的才能与浓硝酸呈黄色。

2．利用焰色反应只能鉴别某些金属元素，如碱金属及钙、钡、铜等。

例1

某有机物遇FeCl3溶液显紫色，该变化是(

) B．沉淀反应

D．颜色反应

A．焰色反应

C．显色反应

【解析】

酚遇FeCl3溶液发生显色反应。

【答案】

C

1.卤代烃的水解

H2OCH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △2．酯类水解

(1)在酸性介质中生成酸和醇

HRCOOCH2R′＋H2O△3

＋有机物的水解反应归纳

RCOOH＋HOCH2R′

(2)在碱性介质中生成盐和醇

△RCOOCH2R′＋NaOH――→RCOONa＋HOCH2R′

3．糖类的水解

(1)酸性介质中低聚糖的水解

C12H22O11H2C6H12O6＋H2O――→

麦芽糖葡萄糖C12H22O11HC6H12O6C6H12O6＋H2O――→＋

蔗糖果糖葡萄糖(2)酸性介质中多糖的水解

C6H10O5n淀粉C6H10O5nHC6H12O6＋nH2O――→n

葡萄糖＋＋＋浓硫酸C6H12O6＋nH2O――→n

纤维素葡萄糖4．蛋白质的水解

在酸、碱或酶的作用下生成氨基酸。天然蛋白质水解的最终产物都是氨基酸。

例2

有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液和甲酸乙酯中的一种，实验可知：①B、C均能发生银镜反应；②A、C、D均能水解且水解之后的溶液均能发生银镜反应；③A遇碘水变蓝色。试判断它们各是什么物质，并写出有关化学方程式。

(1)A：__________________________，

B：____________________________，

C：____________________________，

D：__________________________。

(2)有关化学方程式：

4

①蔗糖水解________________________。

②葡萄糖发生银镜反应_________________。

③甲酸乙酯水解(碱性条件下)_________________。

【解析】

分子结构中含—CHO能发生银镜反应，则B、C是葡萄糖和甲酸乙酯中的一种，但葡萄糖不能水解，故B为葡萄糖，C为甲酸乙酯，A遇碘水变蓝，故A为淀粉溶液。

【答案】

(1)淀粉溶液

葡萄糖溶液

甲酸乙酯

蔗糖溶液

C12H22O11稀硫酸C6H12O6C6H12O6(2)①＋H2O――→＋

蔗糖葡萄糖果糖水浴加热②HOCH2(CHOH)4—CHO＋2Ag(NH3)2OH――→HOCH2(CHOH)4—COONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2O △③HCOOCH2CH3＋NaOH――→HCOONa＋CH3CH2OH

1.有机物的分离

混合物

硝基苯(混酸) 苯(乙苯) 乙醇(水) 乙醛(乙酸) 肥皂(甘油) 淀粉(纯碱) 乙烷(乙烯) 2.有机物的鉴别

试剂

NaOH溶液

酸性KMnO4溶液、NaOH溶液

CaO NaOH NaCl H2O 溴水

分离方法

分液

分液

蒸馏

蒸馏

盐析

渗析

洗气

有机物的分离和鉴别

5

物质

试剂与方法

加银氨溶液，水浴加热；加新制Cu(OH)2悬浊液

加入活泼金属钠

加紫色石蕊试液；加Na2CO3溶液

闻气味；加稀NaOH 加FeCl3溶液；加溴水

加碘水

现象与结论

醛基检验

有银镜；煮沸后有红色沉淀生成

醇

羧酸

酯

酚类检验

淀粉检验

有气体放出

显红色；有气体逸出

水果香味；检验水解产物

显紫色；白色沉淀

显蓝色

(含苯环的)显黄色；烧焦羽毛气味

) 蛋白质检验

加浓硝酸微热；灼烧

例3(2013·唐山高二检测)下列物质鉴别所用试剂不正确的是(

A．乙醇与乙酸用CaCO3固体

B．乙烷和乙烯用NaOH溶液

C．苯、CCl4和甲酸用水

D．乙烯与乙烷用溴水

【解析】

乙酸的酸性比碳酸强，能够与CaCO3反应，而乙醇不反应，A项正确；乙烷与乙烯都不能与NaOH溶液反应，B项错误；甲酸易溶于水，苯和CCl4均不溶于水，分层，苯在上层，CCl4在下层，C项正确；乙烯能与溴水反应，而乙烷不能，D项正确。

【答案】

B 三、专题演练

1．被称为“脑黄金”的DHA，是从深海鱼油中提取出的不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中有6个CC，称为二十二碳六烯酸，则其甘油酯的分子结构简式为(

) A．(C21H43COO)3C3H5

B．(C21H31COO)3C3H5

C．(C22H33COO)3C3H5

D．(C22H39COO)3C3H5

6

【解析】

饱和的二十二酸应为C21H43COOH，含有6个碳碳双键的二十二碳六烯酸，则应减少12个氢原子，即C21H31COOH。

【答案】

B 2．下列叙述正确的是(

) A．分子式为CH4O与C2H6O的物质一定互为同系物

B．医学上常用新制的Cu(OH)2悬浊液检验尿液中的葡萄糖

C．工业上利用油脂在酸的催化作用下可发生水解来生产肥皂

D．向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯

【解析】

分子式为CH4O的有机物是甲醇，分子式为C2H6O的有机物可能是甲醚或者乙醇，甲醚和甲醇不是同系物，A错误；葡萄糖分子内含有醛基，与新制的氢氧化铜悬浊液加热可生成砖红色沉淀，B正确；工业上利用油脂在碱性条件下的水解反应来制取肥皂，C错误；硫酸铜是重金属盐，可使蛋白质变性，D错误。

【答案】

B 3．将淀粉和淀粉酶的混合物放入半透膜袋中，扎好袋口浸入流动的温水中。经过足够长的时间后，取出袋内的液体，分别与①碘水；②新制Cu(OH)2悬浊液加热；③浓硝酸作用，其现象依次是(

) A．显蓝色；无红色沉淀；

显黄色

B．不显蓝色；无红色沉淀；显黄色

C．显蓝色；有红色沉淀；不显黄色

D．不显蓝色；无红色沉淀；不显黄色

【解析】

淀粉在淀粉酶作用下水解，经足够长时间后，水解产生的葡萄糖透过半透膜袋进入流动的水中，而淀粉酶是高分子化合物，不能透过半透膜仍在袋内，故遇碘水不变蓝，与新制Cu(OH)2悬浊液加热，不能生成红色沉淀，淀粉酶属于蛋白质，遇浓硝酸可显黄色。

【答案】

B 4．(2011·福建高考)下列关于有机化合物的认识不正确的是(

) A．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C12H22O11，二者互为同分异构体

7

C．在水溶液里，乙酸分子中的—CH3可以电离出H

D．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应

【解析】

油脂由C、H、O三种元素组成，完全燃烧生成H2O和CO2；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体；CH3COOH中的—COOH能电离出H而—CH3不能电离出H；苯的硝化反应属于取代反应。

【答案】

C 5．(2011·山东高考)下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是(

) A．乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2

B．蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下能水解

C．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

【解析】

油脂不属于高分子化合物，所以B错误。

【答案】

B 6．(2012·山东高考)下列与有机物的结构、性质有关的叙述正确的是(

) A．苯、油脂均不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应

C．葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6，二者互为同分异构体

D．乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同

＋＋＋【解析】

A项，不饱和油脂分子中含，能使酸性KMnO4溶液褪色；B项，前者为取代反应，后者为加成反应；D项，乙醇分子所含官能团为—OH，乙酸分子所含官能团为—COOH。

【答案】

C 7．A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。

(1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示，分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为________。

8

(2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式为________。

(3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简式为________。

【解析】

(1)天然蛋白质水解产物是α­氨基酸，由分子式C9H11O2N和α­氨基酸的概念，可知A的组成为CHNH2C7H7COOH，C7H7应是CH2—，A的结构简式为CH2—CH—NH2COOH。

(2)题目中提示化合物B是某分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的唯一产物(硝基连在苯环上)，则原芳香烃只能是1,3,5-三甲苯。

(3)A分子中的—NH2和—COOH可脱水形成—C—NH—O，从而把两分子A结合成环状，结构简式为CH2CH—NH—CCONH—CH—H2CO。

【答案】

(1)CH2—CH—COOHNH2

(2)CH3CH3NO2CH3

(3)CH2CH—NH—CCONH—CH—H2CO 8．(2013·新课标高考Ⅰ)醇脱

水是合成烯烃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：

浓H2SO4OH――→＋H2O △

可能用到的有关数据如下：

9

相对分

密度－

g·cm3100 82

子质量

沸点/℃

溶解性

环己醇

环己烯

合成反应：

0.961 8 0.810 2 161 83 微溶于水

难溶于水

在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。

分离提纯：

反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。

回答下列问题：

(1)装置b的名称是

________

。

(2)加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。

A．立即补加

C．不需补加

B．冷却后补加

D．重新配料

(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________。

(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的________(填“上口倒出”或“下口放出”)。

(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是________。

(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填正确答案标号)。

A．圆底烧瓶

C．吸滤瓶

E．接收器

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B．温度计

D．球形冷凝管

(7)本实验所得到的环己烯产率是________(填正确答案标号)。

A．41%

C．61%

B．50% D．70% 【解析】

从有机化学反应原理、装置，物质制备、分离、提纯角度出发，分析解决问题。

(1)由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。

(2)加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸馏烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应冷却后补加。

(3)本实验中最容易产生的副产物是由OH发生分子间脱水反应生成的O。

(4)分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。

(5)产物从分液漏斗上口倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯(或除水除醇)。

(6)蒸馏过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。

浓硫酸20 g×82(7)据反应OH――→＋H2O可知，20 gOH理论上制得的质量为＝16.4 g。实际得纯净10 g，100△10 g所以本实验所得到的环己烯产率是×100%≈61%。

16.4 g【答案】

(1)直形冷凝管

(2)防止暴沸

B (3)

(4)检漏

上口倒出

(5)干燥(或除水除醇)

(6)CD

(7)C

四、

综合检测(四)

第四章

生命中的基础有机化学物质

(时间：60分钟

分值：100分) 11

一、选择题(本题包括12小题，每小题5分，共60分，每小题只有一个选项符合题意。) 1．“爱美之心，人皆有之”。减肥的方法层出不穷，有一种比较有效的方法——吸脂减肥，它是利用机械通过皮肤小切口伸入皮下脂肪层，将脂肪碎块吸出以达到减肥目的的方法。那么关于油脂说法正确的是(

) A．油脂就是脂肪

B．油脂常温下都是固态

C．油脂是酯的一种

D．油脂在人体内的消化过程与水解无关

【解析】

考查油脂的属类，结构和性质。

【答案】

C 2．世界卫生组织推荐的人类食用油脂肪酸标准为：

饱和脂肪酸∶单不饱和脂肪酸∶多不饱和脂肪酸＝1∶1∶1(物质的量之比)，下列选项中按饱和脂肪酸、单不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸顺序排列的是(

) ①C17H35COOH

②C17H33COOH

③C15H31COOH ④C17H31COOH

⑤C17H29COOH A．②④⑤

B．③②④

C．②③④

D．①⑤③

【解析】

①和③脂肪酸均属饱和脂肪酸，②脂肪酸分子中烃基中存在一个CC，属单不饱和脂肪酸，④和⑤脂肪酸烃基不饱和程度大，属多不饱和脂肪酸。

【答案】

B 3．下列各组物质互为同分异构体的是(

) A．油和脂肪

B．蔗糖和麦芽糖

C．丙醇和丙三醇

D．蛋白质和甘氨酸

【解析】

A项，油和脂肪均为混合物；C项，丙醇是一元醇，丙三醇是三元醇，二者分子式不同；D项，蛋白质是高分子化合物，甘氨酸是小分子。

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【答案】

B 4．下列实验方案不合理的是(

) A．鉴定蔗糖水解产物中有葡萄糖：直接在水解液中加入新制Cu(OH)2

B．鉴别织物成分是真丝还是人造丝：用灼烧的方法

C．鉴定苯中无碳碳双键：加入酸性高锰酸钾溶液

D．鉴别乙烯和苯：将溴的四氯化碳溶液分别滴加到少量乙烯和苯中

【解析】

蔗糖的水解用稀硫酸作催化剂，直接向水解液中加入新制Cu(OH)2，Cu(OH)2与硫酸反应生成CuSO4，无法鉴定。

【答案】

A 5．可以鉴别醋酸溶液、葡萄糖溶液、蔗糖溶液的试剂是(

) A．银氨溶液

B．新制氢氧化铜悬浊液

C．石蕊试液

D．碳酸钠溶液

【解析】

醋酸溶液具有酸性，能与氢氧化铜发生中和反应，使氢氧化铜悬浊液变澄清；葡萄糖含有醛基，能与新制氢氧化铜悬浊液共热后，生成氧化亚铜砖红色沉淀；蔗糖不能与新制氢氧化铜悬浊液发生化学反应，无现象。

【答案】

B 6．已知苏糖的结构简式为：CH2OHCHOHCHOHCHO有关苏糖的说法不正确的是(

) A．苏糖能发生银镜反应

B．苏糖属于单糖

C．苏糖在一定条件下，能发生加成和取代反应

D．苏糖与葡萄糖互为同分异构体

【解析】

苏糖含有醛基，能发生加成反应、氧化反应；它是单糖，不能再水解；含有羟基，能发生取代反应；苏糖的分子式与葡萄糖不同，所以二者不互为同分异构体。

13

【答案】

D 7．(2013·陕西宝鸡二模)下列说法正确的是(

) A．相对分子质量相同的几种化合物，互为同分异构体

B．分子组成相差一个或几个CH2原子团的物质，互为同系物

C．C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)共有8种

D．淀粉和纤维素是化学式为(C6H10O5)n，则两者互为同分异构体

【解析】

同分异构体是指分子式相同、结构不同的化合物，A项错误；同系物是指结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质，B项错误；五碳化合物碳链有三种，正戊烷碳架的一氯代物有三种，异戊烷的一氯代物有四种，新戊烷的一氯代物有一种，C项正确；纤维素和淀粉的聚合度(n)不同，D项错误。

【答案】

C 8．(2013·西安高陵质检)下列说法不正确的是(

) A．含C18以上烷烃的重油经催化裂化可以得到汽油

B．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料

C．苯酚能跟NaOH溶液反应，乙醇不能与NaOH溶液反应，说明有机物化合物分子中基团之间存在相互影响

D．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

【解析】

葡萄糖属于单糖，不发生水解反应。

【答案】

D 9．下列过程不属于化学变化的是(

) A．在蛋白质溶液中，加入饱和硫酸铵溶液，有沉淀析出

B．皮肤不慎沾上浓硝酸而呈现黄色

C．在蛋白质溶液中，加入硫酸铜溶液，有沉淀析出

D．用稀释的福尔马林溶液(0.1%～0.5%)浸泡植物种子

【解析】

逐一分析各选项所列过程的实质，以有无新物质生成来区别是否为化学变化。A项在蛋白14

质溶液中加入饱和硫酸铵溶液，是盐析过程，析出的蛋白质性质并无变化，即没有新物质生成，A项不是化学变化。B项皮肤不慎沾上浓硝酸显黄色属于蛋白质的颜色反应，是化学变化过程。C项在蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液，析出沉淀是因蛋白质变性，是化学变化。D项用稀释的福尔马林溶液杀灭种子上的细菌和微生物，使这些生物体的蛋白质变性，是化学变化。

【答案】

A 10．下列物质中①蔗糖

②淀粉

③纤维素

④蛋白质

⑤油脂等物质，在稀酸存在的条件下分别进行水解，最后只生成一种产物的是(

) A．①②

B．②③

C．③④⑤

D．②③④

【解析】

淀粉和纤维素的水解产物都是葡萄糖；蔗糖水解得到葡萄糖和果糖两种物质；蛋白质水解产物有多种；油脂水解生成甘油和高级脂肪酸。

【答案】

B 11．糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质，以下叙述正确的是(

) A．植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色

B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖

C．糖类都能发生氧化反应和水解反应

D．蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水

【解析】

A项，植物油含有CC，能与Br2发生加成反应；C项，葡萄糖、果糖等单糖不水解；D项，蛋白质遇CuSO4溶液发生变性，生成的沉淀不能溶于水。

【答案】

B 12．(2013·兰州高二质检)下列物质中，都不能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应的一组是(

) ①福尔马林

②蚁酸

③甲酸乙酯

④乙酸甲酯

⑤甲酸钠

⑥醋酸

⑦葡萄糖

⑧蔗糖

⑨麦芽糖

A．①②③④

B．④⑥⑧

C．⑦⑧⑨

D．⑤⑥⑦⑧

15

【解析】

与银氨溶液发生银镜反应的物质结构中应含有醛基。HCOOH分子中含有醛基，所以甲酸反应生成的甲酸盐、甲酸酯中也有醛基；葡萄糖、麦芽糖的分子中有醛基，但蔗糖分子中无醛基，所以只有④⑥⑧不与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应。

【答案】

B 二、非选择题(包括4小题，共40分) 13．(10分)A、B、C、D、E五种有机物，它们分子中C、H、O三种元素的质量比都是6∶1∶8。在通常状况下，A是一种有刺激性气味的气体，对氢气的相对密度为15，其水溶液能发生银镜反应。B的相对分子质量是A的6倍，C和B是同分异构体，两物质都是具有甜味的无色晶体，但B常用作制镜工业的还原剂。D和E两物质的蒸气密度都是2.68 g·L1(标准状况下)，它们也互为同分异构体。但D的水－溶液能使石蕊试液变红，而E是不溶于水的油状液体，具有水果香味。试写出A、B、C、D、E的名称和结构简式。

A________，________。

B________，________。

C________，________。

D________，________。

E________，________。

618【解析】

五种物质分子中C、H、O的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝∶∶＝1∶2∶1。所以，12116最简式为CH2O。又因A的式量为30，且是一种有刺激性气味的气体，故A为甲醛。B、C的式量均为30×6＝180，分子式为C6H12O6，又因B可作制镜工业的还原剂，故B为萄萄糖，C为果糖。D和E的摩尔质量为22.4 L·mol1×2.68 g·L1≈60 g·mol1，分子式为C2H4O2，D的水溶液显酸性，E为不溶于水的－－－油状液体，故D为乙酸，E为甲酸甲酯。

【答案】

甲醛

HCHO 葡萄糖

CH2OH(CHOH)4CHO 果糖

CH2OH(CHOH)3C—CH2OHO 乙酸

CH3COOH 甲酸甲酯

HCOOCH3

14．(10分)科学家发现某药物M能治疗心血管疾病，是因为它在人体内能释放出一种“信使分子”D，16

并阐明了D在人体内的作用原理。为此他们荣获了1998年诺贝尔生理学或医学奖。请回答下列问题：

(1)已知M的相对分子质量为227，由C、H、O、N四种元素组成，C、H、N的质量分数依次为15.86%、2.20%和18.50%。则M的分子式是________。D是双原子分子，相对分子质量为30，则D的分子式为________。

(2)油脂A经下列途径可得到M：

①②A――→脂肪酸B――→M

浓硫酸图中②的提示：C2H5OH＋HO—NO2

――→C2H硝酸乙酯5O—NO2＋H2O 硝酸△ⅰ.反应①的化学方程式是________________________________________________________________________ (烃基可用R、R′、R″表示)。

ⅱ.反应②的化学方程式是________________________________________________________________________。

(3)若将0.1 mol B与足量的金属钠反应，则需消耗________g 金属钠。

【解析】

(1)分子中C、H、O、N的原子数之比为：N(C)∶N(H)∶N(O)∶N(N)＝15.86%2.20%1－15.86%－2.20%－18.50%18.50%∶∶∶＝3∶5∶9∶3。

1211614(2)油脂分子的通式可表示为RCOOCH2R′COOCHR″COOCH2，水解时生成高级脂肪酸和甘油。

【答案】

(1)C3H5O9N3

NO 稀硫酸(2)ⅰ.HC—O—C—R′H2C—O—C—ROH2C—O—C—R″OO＋3H2O△＋RCOOH＋R′COOH＋R″COOH 浓硫酸ⅱ.CHOHCH2OHCH2OH＋3HO—NO2――→CH—ONO2CH2—ONO2CH2—ONO2＋3H2O △(3)6.9 17

CHOHCH2OHCH2OH

15．(11分)星形聚合物SPLA可经下列反应路线得到(部分反应条件未注明)。

H2O甲醛淀粉――→A

C6H12O6―→B 聚合SPLAE D ――→乙醛

催化剂碱已知：SPLA的结构为ROCH2—C—CH2ORCH2ORCH2OR，其中R为C—CH—OHOCH3

(1)淀粉是________糖(填“单”或“多”)；A的名称是________。

(2)乙醛由不饱和烃制备的方法之一是________________________________________________________________________ (用化学方程式表示，可多步)。

(3)D→E的化学反应类型属于________反应；D结构中有3个相同的基团，且1 mol D能与2 mol Ag(NH3)2OH反应，则D的结构简式是

________；

D与银氨溶液反应的化学方程式为________________________________________________________________________。

(4)B的直链同分异构体G的分子中不含甲基，G既不能与NaHCO3溶液反应，又不能与新制Cu(OH)2反应，且1 mol G与足量Na反应生成1 mol H2，则G的结构简式为________。

(5)B有多种脱水产物，其中两种产物的结构简式为________和________。

【解析】

由题给反应路线可知：A为葡萄糖，B为乳酸(CH3CHCOOHOH)，D为C(CH2OH)3CHO，E为C(CH2OH)4；G与B互为同分异构体，且分子中不含—CH3、—COOH、—CHO，但含2个—OH，则结构简式为HOCH2—C—CH2OHO。

【答案】

(1)多

葡萄糖

(2)方法一：

催化剂①CH2===CH2＋H2O――→CH3CH2OH 催化剂②2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △方法二：

①CH2===CH2＋HBr―→CH3CH2Br 18

NaOH②CH3CH2Br＋H2O――→CH3CH2OH＋HBr或

△H2OCH3CH2Br＋NaOH――→CH3CH2OH＋NaBr △催化剂③2CH3CH2OH＋O2――→2CH3CHO＋2H2O △方法三：

催化剂2CH2===CH2＋O2――→2CH3CHO △(3)加成(或还原)

C(CH2OH)3CHO △C(CH2OH)3CHO＋2Ag(NH3)2OH――→

C(CH2OH)3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O (4)COHOH2CCH2OH (5)CH2===CH—COOH、

CHHOCH3COO—CH—COOHCH3、H3CHCOOCHCH3OO、HO—CH—COHCH3O等(任选两种) 16．(9分)葡萄糖是人类的营养素。在人体里，富氧条件下氧化生成二氧化碳和水；在缺氧时则生成一种有机酸A。已知：

氧化CHOHRCH2CH2R′――→RCH21CO2CH2R′

氧化――→一定条件下2――→RCHCOOH＋R′COOH

21――→RCOOH＋R′CH2COOH

19

将A进行如下图所示的反应，其中C和C′是同系物，C′是甲酸(HCOOH)。

缺氧氧化葡萄糖――→A――→B

分解Cu氧化,在一定

浓硫酸一定条件一分反应条件下C＋DC′＋D′

或――→――→E――→F(高分

子ⅠA△反应Ⅱ子化

两分酯化合物)――→CH3—CH—COOCHCOOHOHCH3

或H(环酯) 子A反应回答下列问题：

(1)C和D′属于________(填编号，以下同)。

①同系物

②同分异构体

③同类物质

④同素异形体

(2)D′和E分别属于哪一类化合物：D′________，E________。

①多元醇

②醛

③不饱和羧酸

④多元羧酸

⑤酯

(3)写出结构简式：A ____________，F ________________________________________________________________________，

H________。

(4)写出反应类型：Ⅰ________，Ⅱ________。

(5)写出A→E的化学方程式：________________________________________________________________________。

【解析】

根据反应路线进行分析：由2A→CHOHCH3COOCHCOOHCH3，可知A为CH3CHCOOHOH；由A→E→F(高分子化合物)可知A→E为消去反应，则E为CH2===CHCOOH，F为CH2CHCOOH；[O]由A――→B为氧化反应可知B为CH3CCOOHO；因为C′为甲酸，C和C′互为同系物，结合题给信息Cu可知C为CH3COOH，D′为COOHCOOH。

【答案】

(1)③

(2)④

③

20

(3)CHOHCH3COOH

CH2CHCOOH CH3CHO—COCHCH3COO (4)消去反应

加聚反应

浓硫酸(5)CH3CHCOOHOH――→CH2===CHCOOH＋H2O △五、教学反思

糖类、油脂、蛋白质是生命的基础有机物质，是人体需要的只要营养素，也是重要的工业原料。人类衣、食、住、行等生活必需品中糖类、油脂、蛋白质、天然橡胶、塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物广泛运用于生活的方方面面，现代社会对于人工合成的具有特殊功能的有机物的依赖性正日益增大。大量具有特殊功能的有机物的合成，大大改善了人类的生活质量，并改变人们的生活习惯。两章学习内容与人的生活、生命及社会活动息息相关，通过学习，能够提高科学素养，丰富生活常识，，让学生体会到“身边化学”“生命的化学”，欣赏化学魅力，热爱学习化学。

从知识内在联系看，是前三章有机物知识的延续和发展。

21

22

23

一、酯、油脂的结构与性质

1．酯、油脂与矿物油的比较

例1

下列说法正确的是(

) A．矿物油是工业用油，不能食用，油脂都是食用油

B．矿物油和油脂都可以在一定条件下水解

C．汽油和油都可以使溴水褪色

D．向脂肪和油中分别加入含酚酞的NaOH溶液并加热，溶液红色变浅

答案

D 2．油脂的化学性质

例2

某油脂为A．油脂没有固定的熔、沸点

B．该油脂在碱性条件下可发生皂化反应

C．该油脂不能使溴水褪色

D．油脂有油和脂肪之分，但都属于酯

答案

C 二、糖类的组成与性质

1．糖类的组成与性质

下列说法不正确的是(

) 例3

下列关于淀粉和纤维素的说法正确的是(

) A．淀粉和纤维素均含有多个葡萄糖单元，从组成上看，它们都是由葡萄糖组成的化合物

B．淀粉和纤维素都是非还原性糖，都能在无机酸溶液中水解，其最终水解产物都是葡萄糖

C．由于纤维素中碳的质量分数高于淀粉中碳的质量分数，所以纤维素可以制造硝酸纤维酯

24

D．可用碘水检验淀粉或纤维素的水解是否完全

答案

B 2．糖类水解产物的检验

例4

进行淀粉水解实验(包括检验水解产物及水解是否完全)除淀粉外，还使用下列试剂或其中的一部分：

①碘水

②银氨溶液

③NaOH溶液

④稀硫酸

⑤pH试纸

使用上述试剂的顺序依次是(

) A．①②③④

C．④①②③

答案

B 三、氨基酸和蛋白质的性质

1．氨基酸、蛋白质的两性(氨基和羧基的性质) 例5

下列对氨基酸和蛋白质的描述正确的是(

) A．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

B．氨基酸和蛋白质遇重金属离子均会变性

C．α-氨基丙酸与α-氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽

D．氨基酸溶于过量氢氧化钠溶液中生成的离子，在电场作用下向负极移动

答案

A 2．多肽的水解

例6

下列为某一多肽化合物的分子结构式，请回答有关问题：

B．④①③②

D．④①③②⑤

(1)上述结构中，________个氨基；________个羧基。

(2)用方框在图中标出一个肽键。

25

(3)上述化合物是由________个氨基酸经脱去________分子水所形成的________肽。

(4)写出肽键水解形成的最右端氨基酸的结构简式______________。

答案

(1)1

1 (2)(3)3

2

三

(4)3．蛋白质性质的综合

例7

GFP是一种能发光的荧光蛋白质，下列关于GFP的叙述合理的是(

) A．GFP在硫酸铜或饱和硫酸铵溶液中发生盐析，盐析是可逆过程

B．GFP在酸、碱或酶作用下发生水解，水解的最终产物氨基酸只能与碱反应

C．GFP在乙醇等作用下会凝结变性，变性是不可逆的

D．GFP与水的液态混合物可用盐析法分离，盐析法为化学方法

答案

C 四、有机化合物结构与性质的综合

1．各类有机物水解反应的辨析

例8

下列说法不正确的是(

) A．饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，但原理不同

B．食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应

C．蛋白质水解的最终产物是氨基酸

D．磨豆浆的大豆富含蛋白质，豆浆煮沸后蛋白质变成了氨基酸

答案

D 26

2．有机物的检验和鉴别方法

例9

下列叙述错误的是(

) A．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B．用酸性高锰酸钾溶液可区分己烷和3-己烯

C．用水可区分苯和溴苯

D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

答案

D

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