复习题教案设计范例

有机大题突破

一、真题引领

1．（2016课标Ⅰ）秸秆（含多糖类物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：

回答下列问题：

（1）下列关于糖类的说法正确的是______________。（填标号）

a. 糖类都有甜味，具有CnH2mOm的通式

b. 麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖

c. 用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全

d. 淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物

（2）B生成C的反应类型为______。

（3）D中官能团名称为______，D生成E的反应类型为______。

（4）F 的化学名称是______，由F生成G的化学方程式为______。

（5）具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。

（6）参照上述合成路线，以（反,反）-2,4-己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对二苯二甲酸的合成路线_______________________。

【答案】（1）cd； （2）取代反应（酯化反应）；

（3）酯基、碳碳双键；消去反应；

（4）己二酸

； ；

（5）12 ；

；

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（6）。

2．（2016课标Ⅱ）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为 ，

从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：

已知：① A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

②回答下列问题：

（1）A的化学名称为_______。

（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。

（3）由C生成D的反应类型为________。

（4）由D生成E的化学方程式为___________。

（5）G中的官能团有_____、 _____ 、_____。（填官能团名称）

（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）

【答案】（1）（1）丙酮 （2） 2 6：1 （3）取代反应

（4）（5）碳碳双键 酯基 氰基

（6）8 二、回扣考点

有机合成题主要是以流程图的形式给出的，要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该

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结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。

有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的保护、碳骨架即碳链的增减等。

1、

官能团的引入：

⑴羟基-OH：烯烃与水加成，醛/酮加氢，卤代烃水解，酯的水解，醇的氧化

⑵卤素原子-X：烃与X2取代，不饱和烃与HX或X2加成，醇与HX取代

⑶碳碳双键：某些醇或卤代烃的消去，炔烃加氢

⑷醛基-CHO：某些醇(－CH2OH)氧化，烯氧化，炔水化，糖类水解

⑸羧基-COOH：醛氧化，酯酸性水解，羧酸盐酸化，苯的同系物被强氧化剂氧化

⑹酯基-COO-：酯化反应

2、官能团的消除

⑴通过加成消除不饱和键；

⑵通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH) ⑶通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)；

⑷通过水解反应等消除酯基(—COO-) ⑸通过消去、水解反应等消除卤素原子

3、官能团的保护

⑴酚羟基的保护：将—OH变为—ONa，再酸化

⑵碳碳双键的保护：先与HCl等加成，然后消去

4、有机合成中的增减碳链的反应：

⑴增加碳链的反应：

有机合成题中碳链的增长，常见方式为①酯化反应②不饱和化合物与HCN反应③不饱和化合物间的加聚反应或者缩聚反应

⑵减少碳链的反应：

①

水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；

②

裂化和裂解反应；

氧化反应：燃烧，烯催化氧化（信息题），脱羧反应（信息题）。

5、

有机合成中的成环反应：

⑴加成成环：不饱和烃小分子加成（信息题）；

⑵二元醇分子间或分子内脱水成环；

⑶二元醇和二元酸酯化成环；

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⑷羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子的成环。

三、巩固提高

课外练习1（2016课标Ⅲ）端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为______，D 的化学名称为______。

（2）①和③的反应类型分别为______、______。

（3）E的结构简式为______。用1 mol E合成1,4−二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气_______mol。

（4）化合物（ ）也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为_____________________________________。

（5）芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3:1，写出其中3种的结构简式_______________________________。

（6）写出用2−苯基乙醇为原料（其他无机试剂任选）制备化合物D的合成路线___________。

【答案】（1） ；苯乙炔 （2）取代反应；消去反应

（3） 4 （4）

（5）（任意三种）

（6）

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练习2（2015新课标Ⅰ）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如下所示：

回答下列问题：

（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。

（2）①的反应类型是 ，⑦的反应类型是 。

（3）C和D的结构简式分别为 、 。

（4）异戊二烯分子中最多有

个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为 。

（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体 （填结构简式）。

（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3-丁二烯的合成路线 。【答案】

（1）

乙炔；碳碳双键和酯基

（2）

加成反应；消去反应；

（3） ； CH3CH2CH2CHO。

（4） 11；

（5）

（6）

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