复习题优质课一等奖

有限制条件的同分异构体的判断和书写

广州市第五中学 刘凤艳

一、课题的引入及设计特点

翻阅近几年高考卷发现高考主要考察的都是有限制条件的同分异构体的判断或书写，而芳香族化合物的同分异构体的书写达5年8次之多，全国乙卷除了2015年外，每年都考了芳香族同分异构体的书写。

芳香化合物既存在取代基上的碳链异构、位置异构又存在苯环上的位置异构：二元取代、三元取代。不管是苯环上的位置异构还是苯环上取代基的同分异构这些都涉及到书写同分异构体的有序问题，本节课帮助学生建立模型：（1）先根据条件推出官能团或者结构片段，（2）碳链异构，（3）位置异构（定一移一、定二移一）。不断运用这个模型去解决新问题。

二、学生分析

学生对有限制条件的同分异构数目的判断及书写存在困难。学生基本能判断出同分异构体的一种或几种，但经常是想到一种写一种，不能根据题目信息快速、完整地判断或写出满足要求的同分异构体结构简式，思维缺乏有序性。通过本节课帮助学生建立有限制条件的同学异构体的判断或书写模型，争取快速得分。

三、教学目标

1．知识与技能

（1）能依据有机物的特征性质推断其官能团或特征结构。

（2）初步建立同分异构体判断或书写时的有序思维模型。

（3）应用有序思维模型解决不同的新问题。

2．过程与方法

（1）通过对限制条件的信息处理培养学生的信息素养。

（2）通过简单的同分异构体的分析总结出有序思维模型然后不断用它去解决新问题。

3．情感态度与价值观

利用物质性质分析物质的结构特征，培养学生“宏观辨识和微观探析”的核心素养。

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四、教学重点、难点

有序思维模型的建立及运用

五、教学方法

归纳法、演绎法、讨论法

六、教学过程

教学流程

学生活动

设计意图

教学环节一：归纳整理利用物质性质分析物质的官能团和结构特征。

【引入】同分异构体是每年高考的

必考内容，而且一般考察有限制条教师点评

件同分异构体的判断或书写，我们学生聆听、修改

先来看课前预习。

（表见学案，学生提前预习，上课教师直接投影学生答案点评）

让学生能依据有机物的特征性质推断其官能团或特征结构。为后面书写有条件的同分异构体的判断和书写打好基础。

教学环节二：建立判断同分异构体的一般顺序

【投影】同分异构体的常见类型

学生回答

根据一道简单例题归纳总结，判断分析同分异构体的一般顺序。

以简单的碳链体【讲解】考试的时候经常指出不考

虑立体异构的意思就是不考虑顺

反异构和对映异构，只需要考虑官

能团异构，碳链异构和位置异构。

【例1】分子式为C4H8且能使溴水学生讲解思路

褪色的同分异构体有 种。

（不考虑立体异构）

总结板书：

有条件同分异构体的判断：

总结：

有条件同分异构体的判断：（1）条件→官能团（1）条件→官能团（结构片段）

（结构片段）

（2）碳链异构

（2）碳链异构

（3）位置异构

（3）位置异构

【思考】思考分子式为C3H6Cl2的同学生作答

分异构体共有 种。（不考虑立体

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异构）

【例2】（2015国甲卷改）

定一移一

会“定一移一”。

以真实的高考真题为例（只是增加一个碳链）进行同分异构体模型的巩固复习。让学生的思维外显，体会“有序”。

D[HOOC(CH2)4COOH]的同分异构体学生思考后作答。

先固定碳链，

中能同时满足下列条件的共有 再固定一个官能团的位种（不含立体异构）。①能与饱和置，

NaHCO3溶液反应产生气体②既能发最后移动另一种官能生银镜反应，又能发生水解反应。

团。

【板书】位置异构（定一移一）

环节三、苯环上的位置异构

【过渡】高考重点考察的是含有苯

环的同分异构体，那么必然要考虑苯环上的位置异构。

【例3】(2017国甲36)L是D（C7H8O2）学生思考后作答。

的同分异构体，可与FeCl3溶液发学生讲解思路。

生显色反应，1mol的L可与2mol先固定两个取代基，

2017年全国甲卷和丙卷均考察了苯环的三元取代，所以集中把三种三元取代的类型一起对比、总结，的Na2CO3反应，L共有______种；

再移动另外一个取代可以根据苯环上【板书】位置异构（定一移一、定基。

二移一）

【拓展1】若苯环上的三个氢分别被三个羟基取代，所得产物共有

种

【拓展2】若苯环上的三个氢分别被羟基、甲基、羧基取代，所得产物共有 种

【归纳整理】根据苯环上的取代基数目快速判断同分异构体的数目

3 取代基的数目、种（有序的同时也要防止类直接快速判断重复。）

苯环因位置问题引起的同分异构体判断。

环节四：练习。

1． (2017国丙)H是G

的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

2．对氯苯甲酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种。

七、板书设计

有限制条件的同分异构体的判断和书写

（1）条件→官能团（结构片段）

（2）碳链异构

（3）位置异构（定一移一、定二移一）

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八、学案

有限制条件同分异构体的判断和书写

一、【课前预习】利用物质性质分析物质的官能团或结构特征

常见限制条件

能与溴水反应

能使酸性高锰酸钾溶液褪色

与NaHCO3、Na2CO3反应放出CO2

与Na2CO3反应

与FeCl3溶液发生显色反应

能与浓溴水生成白色沉淀

能与Na反应放出H2

能与NaOH水溶液反应

对应的官能团或结构片段

能发生银镜反应或者能与新制氢氧化铜

生成砖红色沉淀

能发生水解反应

能同时发生水解和银镜反应

二、同分异构体的判断或书写

【例1】分子式为C4H8且能使溴水褪色的同分异构体有 种。（不含立体异构）

【思考】思考分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有 种。（不考虑立体异构）

【例2】（2015国甲卷改）

D[HOOC(CH2)4COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）。①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生水解反应。

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三、苯环上的位置异构 【例3】(2017国甲36)L是D（C7H8O2）的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1mol的L可与2mol的Na2CO3反应，L共有______种；

【拓展1】若苯环上的三个氢分别被三个羟基取代，所得产物共有

种

【拓展2】若苯环上的三个氢分别被羟基、甲基、羧基取代，所得产物共有

种

【归纳整理】根据苯环上的取代基数目快速判断同分异构体的数目

①苯环上只有一个取代基，其同分异构体数目由侧链异构数目确定。

②苯环上有2个取代基，其同分异构体有 种，分别为 、 、 结构。

③苯环上有3个取代基时，

若三个取代基完全相同，则其结构有 种。

若三个取代基中有2个是相同的，则其结构有 种。

若三个取代基都不相同，则其结构有 种。

【课后练习】

1． (2017国丙)H是G

的同分异构体，其苯环上的取代基与G的相同但位置不同，则H可能的结构有________种。

2．对氯苯甲酸的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种。

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