第二节　应用广泛的高分子材料优秀获奖教案

高二化学选修五导学案（理科）

第四章

第四节

有机合成

主备人：王巧红

审核：藁城九中高二化学备课组

学习目标：

知识与技能：

1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件

2.初步学会设计合理的有机合成路线。

3.了解逆合成法

4.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。

过程与方法：

充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质；实现醇、醛、羧酸、酯的转化，为有机合成和推断题打下基础。

情感、态度与价值：

学会观察、分析化学实验现象和推理、探究实验结果，初步掌握根据结构分析性质的一般方法

，并会对有机物进行科学探究的基本思路和方法。

教学重点：在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习设计合理的有机合成路线。

教学难点：1. 利用有机物的结构、性质寻找合成路线的最佳方式；

2. 掌握逆合成法一般步骤和关键。

【学案导学】

一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质

名称

烯烃

炔烃

苯

卤代烃

醇

酚

醛

羧酸

酯

官能团

用心

爱心

专心

主要化学性质

1

二、烃的衍生物之间的转化关系：

三、有机反应的主要类型

（1）取代反应:甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化、磺化，醇与活泼金属反应，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。

①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；②两种物质反应，生成两种物质，有进有出的；

③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；④取代反应总是发生在单键上；

⑤这是饱和化合物的特有反应。

（2）加成反应:烯烃、苯、醛、油脂等分子中含有C、C双键或C、O双键，可与H2、HX、X2、H2O等加成

。

①加成反应发生在不饱和碳原子上；

②该反应中加进原子或原子团，只生成一种有机物相当于化合反应），只进不出；

③加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变烷烃，结构由平面变立体；炔烃变烯烃，结构由直线变平面；

④加成反应是不饱和化合物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应。 （3）消去反应：有机物一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、醇。

①消去反应发生在分子内；②发生在相邻的两个碳原子上；③消去反应会脱去小分子，即生成小分子；

④消去后生成的有机物会产生双键或叁键；⑤消去前后的有机物的分子结构发生变化，它与加成反应相反，因此，分子结构的变化正好与加成反应的情况相反。

（4）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：

①绝大多数有机物都能燃烧。

②能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物有：烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、酚、醛。

③因发生氧化反应而使溴水褪色的有机物有：酚和醛。

④能发生催化氧化反应的是醇、醛。

⑤能和弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物有：醛(或含醛基的有机物)。

（5）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、苯、醛、油脂等与氢气的加成反应。

（6）聚合反应：由小分子生成高分子化合物的反应。又分为加聚反应和缩聚反应。

①烯烃、炔烃可发生加聚反应；②苯酚和甲醛可发生缩聚反应；

③多元醇和多元羧酸也可发生酯化型缩聚反应。

四、有机合成的过程

1、有机合成的概念：利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。

2、有机合成的任务：有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。

3、有机合成的过程：

用心

爱心

专心

2

4、有机合成遵循的原则：

（1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染——通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。

（2）尽量选择步骤最少的合成路线——反应副反应少、产率高、产品易分离。

（3）满足“绿色化学”的要求——反应步骤少，原料利用率高，达到零排放。

（4）操作简单、条件温和、能耗低、易实现。

（5）要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。

5、有机合成的思路：

通过 构建 ，并引入或转化所需的 。

利用你所学过的有机反应，完成下列问题：

1. CH≡CH为原料合成聚氯乙烯。

2. (1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法：

a、CH3CH2CH2OH 浓H2SO4

170℃ b、CH CH + HCl 催化剂 △

c、CH3CH2Br NaOH/C2H5OH △

【小结】引入碳碳双键的三种方法是： （2）完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法：

a CH4 + Cl2 光 + Br2 Fe b CH3—CH=CH2 + Cl2 c CH3CH2OH + HBr H △

+

【小结】引入卤原子的三种方法是： （3）完成下列方程式总结引入羟基的四种方法：

a CH2=CH2 + H2O 催化剂 △

b CH3CH2Cl + H2O NaOH△

c CH3CHO + H2 Ni

△

用心

爱心

专心

3

【小结】引入羟基的四种方法是： （4）引入羰基或醛基，通过醇或烯烃的氧化等 a CH3CH2OH + O2 Cu△ b CH3CHCH3 + O2 Cu△

<5> 引入羧基，通过氧化

a CH3CHO + O2 催化剂 b CH3CHO + Cu(OH)2 △ —CH3

KMnO4/H

c ［归纳总结］

（1）引入碳碳双键的方法：卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成。

（2）引入卤原子的三种方法：醇（或酚）的取代、烯烃（或炔烃）的加成、烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。

（3）引入羟基的四种方法是：烯烃与水的加成、卤代烃的水解、酯的水解、醛的还原。

五、有机合成分析法

1、正向合成分析法：此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接和间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。

2、逆向合成分析法：将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。

以草酸二乙酯()为例，说明逆推法在有机合成中的应用。(1)先分析草酸二乙酯，官能团是 (2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 (3)反推，酸是由醇氧化成醛，醛再氧化酸得到的，则可推出醇A为

+(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B ，由乙烯可用 反应制得B。

(5)反推，乙醇中羟基的可用 和 反应引入。

物……

用心

爱心

专心

4