复习题第二课时教案

有机化学复习专题课

专题一

有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体

一、有机物的概念

1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。

2、有机物的性质

（1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。

（2）大多数有机物是非电解质，不易导电。

（3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。

（4）大多数有机物易燃，受热易分解。

二、有机物的命名

1、烃基

烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。

△“根”与“基”的区别

根

基

电性

带电荷

不带电荷，显电中性

化学性质

稳定，能独立存在

活泼，不能单独存在

[例1]写出羟基和氢氧根的电子式。

[例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。

（1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是

。

（2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是

。

（3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为

。

（4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为

。

[答案]（1）

（2）120°

（3）(CH3)2CHOH

（4）(CH3)2CH=CH2

2、习惯命名法(普通命名法) - 1 -

习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名：

CH3

—CH2—CH2—CH2

—CH3

CH3—

CH —CH2

—CH3

CH3

CH3

CH3—C

—CH3

CH3

3、系统命名法

（1）烷烃的系统命名法

①长——选最长碳链为主链。

错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷

②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。

正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷

③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。

错误名称：3-甲基丁烷

正确名称：2-甲基丁烷

④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。

⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如：

- 2 -

（2）含有官能团的化合物的命名

①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。

②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。

③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。

CH3

如：CH

3

—

C

—

CH

—

CH

3

2,3-二甲基-2-丁醇

OH CH3

CH3—CH2

CH3—CH—C—CHO

2,3-二甲基-2-乙基丁醛

CH3

CH3

（3）苯的同系物的命名

①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如：

甲苯

乙苯

②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、5等标出各取代基的位置，编号时从位次小的取代基开始，并沿使取代基位次之和较小的方向进行。如：

CH3—

CH3

CH3

—CH3

CH3

CH3

邻二甲苯或1,2-二甲苯

间二甲苯或1,3-二甲苯

对二甲苯或1,4-二甲苯

③当苯环上连有其他官能团时，以苯基作为取代基。如：

CH = CH2

O

—C—OH O

—C—H 苯（基）乙烯

苯（基）甲酸

苯（基）甲醛

[例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（

）

- 3 -

A.2,6-二甲基萘

B.1,4-二甲基萘

C.4,7-二甲基萘

D.1,6-二甲基萘

[答案]D [例3]请写出以下物质的结构简式：（1）二乙酸二乙酯；（2）乙二酸二乙酯；（3）二乙酸乙二酯；（4）乙二酸乙二酯。

三、同系物

同系物：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个原子团的物质物质。

．．．．同系物的判断要点：

1、通式相同，但通式相同不一定是同系物。

2、结构相似指具有相同的官能团类别和数目。

3、同分异构体之间不是同系物。

△同系物通式的推算

[例4]下面是苯和一组稠环芳香烃的结构简式：

（1）写出化合物②～⑤的分子式：

①C6H6

②

③

④

⑤

（2）这组化合物的分子式通式是C

H

（请以含m的表示式填在横线上，m=1,2,3,4,5…）。

[答案]（1）②C10H8

③C14H10

④C18H12

⑤C22H14

（2）4m+2

2m+4 四、同分异构体

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

问：互为同分异构体的物质一定是有机物吗？（否）

1、同分异构体的种类

（1）碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。如C5H12有三种同分异构体，即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

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（2）位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-丙醇与2-丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

（3）类别异构：指官能团不同而造成的异构，也叫官能团异构。如1-丁炔与1,3-丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

（4）其他异构方式：如顺反异构、对映异构（也叫做镜像异构或手性异构）等，虽然在高中阶段不要求掌握，但在信息题中屡有涉及。

[例5]已知与互为同分异构体（称为“顺反异构”），则化学式为C3H5Cl的链状的同分异构体有（

）

A.3种

B.4种

C.5种

D.6种

2、类别异构归纳：

（1）CnH2n+2：烷烃。

（2）CnH2n：单烯烃、环烷烃。

（3）CnH2n-2：炔烃、二烯烃。

（4）CnH2n-6：芳香烃（苯及其同系物）。

（5）CnH2n+2O：饱和脂肪醇、醚。

（6）CnH2nO：醛、酮、环醚、环醇、烯醇。

（7）CnH2nO2：羧酸、酯、羟基醛、羟基酮。（8）CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。

（9）Cn(H2O)m：糖类。

[例6]请写出分子式为C7H8O的含苯环的所有同分异构体的结构简式。

[答案]

2、同分异构体的书写规律：

（1）烷烃（只可能存在碳链异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。

（2）具有官能团的化合物如烯烃、炔烃、醇、酮等，它们具有碳链异构、官能团位置异构、异类异构，书写按顺序考虑。一般情况是碳链异构→官能团位置异构→类别异构。

（3）芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。

3、判断同分异构体的常见方法：

（1）基团连接法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有四种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种，戊醛、戊酸（分- 5 -

别看作丁基跟醛基、羧基连接而成）也分别有四种。

[例7]某有机物A的分子式为C6H12O2。已知A有如下转化，其中D不与Na2CO3溶液反应，C、E都能发生银镜反应，那么A的结构可能有（

）

A.2种

B.3 种

C.4 种

D.5种

（2）等同转换法：将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换。如：乙烷分子中共有6个H原子，若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子，而H原子转换为Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同样，二氯乙烷有两种结构，四氯mnm乙烷也有两种结构。（用组合数性质Cn帮助理解）

Cn（3）等效氢法（对称法）：等效氢指在有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。其判断方法有：

①同一碳原子上连接的氢原子等效。

②同一碳原子上连接的—CH3中氢原子等效。如：新戊烷中的四个甲基连接于同一个碳原子上，故新戊烷分子中的12个氢原子等效。

CH3

CH3

③同一分子中处于镜面对称（或轴对称）位置的氢原子等效。如：

CH3—C —C—CH3

分子中的18个氢原子等效。

[例8]菲的结构简式为CH3

CH3

，若它与硝酸反应，可能生成的一硝基取代物有（

）

A.4种

B.5种

C.6种

D.10种

△同位素、同素异形体、同分异构体和同系物的辨别

概念

分子式

结构

同系物

不同

相似

同分异构体

相同

不同

化合物

同素异形体

不同

不同

单质

同位素

/ / 原子

研究对象

化合物

[例9]下列对每组中物质间关系的叙述不正确的是（

）

12H和1A.1H互为同位素

B.和属于同系物

C.S2和S8互为同素异形体

D.丙酸和乙酸甲酯属于同分异构体

[答案]B - 6 -