复习题课堂实录【1】

有机化学基础复习

1．有机化合物的组成与结构

(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。

(2)了解常见有机化合物的结构。了解有机化合物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等)。

(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

(5)能够正确命名简单的有机化合物。

(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。

2．烃及其衍生物的性质与应用

(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。

(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。

(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法。

(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线

3．糖类、氨基酸和蛋白质

(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。

(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。

4．合成高分子

(1)了解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。

(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义。

(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。

1．(2017·课标全国Ⅰ，36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下：

回答下列问题：

(1)A的化学名称为________。

(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别为________、________。

(3)E的结构简式为________________。

(4)G为甲苯的同分异构体，由F生成H的化学方程式为

_________________________________________________________________。

(5)芳香化合物X是F的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6∶2∶1∶1，写出2种符合要求的X的结构简式____________________________________________。

(6)写出用环戊烷和2－丁炔为原料制备化合物选)。

的合成路线(其他试剂任解析

(1)A→B发生题给信息①反应，B中含有9个碳原子，则A中含有7个碳原子且有—CHO，A为苯甲醛(为，D为)，B为，C。由F与G发，F为生题给成环反应，E中有碳碳三键，E为。(2)C→D发生的是加成反应，E→F发生的是取代反应(酯化反应)。(4)对比F和G的结构，结合题给信息反应2，可知G为。(5)F除苯环外还有5个碳原子，2个氧原子，3个不饱和度。由限制条件可知含有—COOH，另外还有4个碳原子，2个不饱和度。由于只有4种氢，为对称结构，其中有6个氢原子相同，即有2个对称—CH3结构，另外2个碳原子组成碳碳三

键。(6)要将两种物质组合在一起，由题给信息，一种含有碳碳三键(2－丁炔)，另一种有碳碳双键。环戊烷先与氯气取代生成一氯环戊烷，再在NaOH醇溶液、加热条件下消去，生成环戊烯，再与2－丁炔发生反应，最后与溴加成。

答案

(1)苯甲醛

(2)加成反应

取代反应(酯化反应) (3)

(4)

(6)2．

(2017·课标全国Ⅱ，36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体，一种合成G的路线如下：

已知以下信息：

①A的核磁共振氢谱为单峰；B的核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1。

②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。

回答下列问题：

(1)A的结构简式为________________。(2)B的化学名称为________________。

(3)C与D反应生成E的化学方程式为__________________________________。

(4)由E生成F的反应类型为_________。(5)G的分子式为________________。

(6)L是D的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，L共有________种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为____________________、____________________。

[命题点：同分异构体的推断与书写] 解析

A的化学式为C2H4O，其核磁共振氢谱为单峰，则A为；B的化学式为C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为6∶1∶1，则B的结构简式为CH3CH(OH)CH3；D的化学式为C7H8O2，其苯环上仅有两种不同化学环境的氢；1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应，则苯环上有酚羟基和—CH2OH，且为对位结构，则D的结构简式为。(1)A的结构简式为；(2)B的结构简式为CH3CH(OH)CH3，其化学名称为2－丙醇；(3)HOCH2CH2OCH(CH3)2和发生反应生成E的化学方程式为：HOCH2CH2OCH(CH3)2＋浓硫酸――→△

＋H2O；

(4)

和发生取代反应生成F；(5)有机物G的分子式为C18H31NO4；(6)L是的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应，说明L的分子结构中含有2个酚羟基和一个甲基，当二个酚羟基在邻位时，苯环上甲基的位置有2种，当二个酚羟基在间位时，苯环上甲基的位置有3种，当二个酚羟基在对位时，苯环上甲基的位置有1种，满足条件的L共有6种；其中核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1的结构简式为、。

3．(2016·全国Ⅰ卷)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，

从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(1)A 的化学名称为________。

[命题点：结构推断与命名] (2)B的结构简式为________，其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为________。

[命题点：有机物结构的测定] (3)由C生成D的反应类型为________。

[命题点：有机反应类型] (4)由D生成E的化学方程式为________________________________________ ___________________________________________________________________。

[命题点：化学方程式] (5)G中的官能团有________、________、________。(填官能团名称) [命题点：官能团名称] (6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种。(不含立体异构) [命题点：同分异构体] 解析

(1) A的相对分子质量为58，氧元素质量分数为0.276，经计算知A中只含一个氧原子，结合信息②知A是一种酮或醛，因A的核磁共振氢谱显示为单峰，

即分子中只有1种氢原子，则A为，名称为丙酮。

(2)根据信息②可知，B的结构简式为，分子中含有2种氢原子，故核磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6∶1。

(3)由B的结构简式及C的分子式可推知C为与Cl2应发生—CH3上的取代反应。

，在光照条件下C(4)由反应条件可知，D生成E的反应为氯原子的水解反应，由E的分子式为C4H5NO可推知，D为，该反应的化学方程式为。

(5)由E―→F―→G的反应条件可推知，G为碳双键、酯基、氰基3种官能团。

，分子中含有碳(6)能发生银镜反应，则分子中含有醛基，且与G含有相同的官能团，符合条件的G的同分异构体应为甲酸酯类，分别为

(5)碳碳双键

酯基

氰基

(6)8 分析评价

题型：选修

填空题

评价：有机化学选修：考查角度一般为依据给定的合成路线及路线图中的原料和一些反应信息，要求考生推断出合成路线中的一些未知物，然后以推断出的未知物为载体考查有机化学基础知识。这类试题一般考查考生获取信息和应用信息的能力，以及灵活运用教材中知识的能力。

启示：①注意给定信息的理解与应用；②官能团的特征反应在合成推断中的应用。

[考点精要] 1．常见官能团的结构及其特征性质

烷烃

不饱和烃

苯

苯的同系物

卤代烃

烯烃

炔烃

官能团

主要化学性质

①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；③加聚

①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；②与H2发生加成反应

①取代反应；②使酸性KMnO4溶液褪色

①与NaOH溶液共热发生取代反应；②与NaOH

—X

醇溶液共热发生消去反应

①跟活泼金属Na等反应产生H2；②消去反应，醇

—OH 加热时，分子内脱水生成烯烃；③催化氧化；④与羧酸及无机含氧酸发生酯化(取代)反应

酚

—OH ①弱酸性；②遇浓溴水生成白色沉淀；③遇FeCl3溶液呈紫色

①与H2加成为醇；②被氧化剂(如O2、[Ag(NH3)2]

羧酸

酯

2.有机物的命名

(1)命名关键：①确定类别

②选准主链

③注意细节(如数字与汉字不能直接相连) 发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

＋醛

、Cu(OH)2等)氧化为羧酸

①酸的通性；②酯化反应

(2)命名举例：①：3，4－二甲基己烷

②：2－乙基－1－丁烯(主链必须含双键) ③：2，3－二甲基－1，3－丁二烯

④：邻甲基乙苯

⑤：3－甲基－2－氯丁烷

⑥：3－甲基－2－乙基－1－丁醇

⑦：2－甲基丙醛

⑧：甲酸异丙酯

说明：命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“＞”符号表示优先)：羧酸＞酯＞醛＞酮＞醇＞胺，如名称为聚甲基丙烯酸甲酯。

3．有机反应基本类型与有机物类型的关系

有机反应基本类型

卤代反应

酯化反应

取代

反应

水解反应

硝化反应

磺化反应

加成反应

消去反应

燃烧

酸性KMnO4溶液

直接

(或催化)氧化

新制Cu(OH)2悬浊液、新制银氨溶液

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

卤代烃、醇等

绝大多数有机物

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等

醇、醛、葡萄糖等

醛

有机物类型

饱和烃、苯和苯的同系物等

醇、羧酸、纤维素等

卤代烃、酯等

苯和苯的同系物等

氧化

反应

还原反应

聚合

反应

缩聚反应

加聚反应

醛、酮、葡萄糖等

烯烃、炔烃等

苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等

酚类

与FeCl3

溶液显色反应

4.限定条件下的同分异构体数目判定方法

(1)思维流程

(2)注意事项

书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：、

(邻、间、对)；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：(3)判断多元取代物的同分异构体的2种方法

①定一移一法

。

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl。

②定二移一法

对于芳香化合物中若有3个取代基，可以固定其中2个取代基的位置为邻、间、对的位置，然后移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。

5．官能团保护3情况

(1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH(或羧酸)反应，把—OH变为—ONa(或酯基)将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。

(2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。

合成(3)氨基(—NH2)的保护：如对硝基甲苯――→对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。

6．自行设计合成路线

[示例]苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理方案以苯甲醛和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。

提示：①R—Br＋NaCN―→R—CN＋NaBr；

②合成过程中无机试剂任选；

③合成路线流程图示例如下：