复习题优秀教案案例

高考第二轮复习-专题：有机合成与有机推断导学案

【高考分析】

有机推断和合成是高考选做题36题必考的内容，以主观题形式考查

（1）

考查“名称”：有机物官能团的名称，，简单有机物命名等

（2）

考查“式子”：重要化学方程式的书写，如酯化反应、缩聚反应等

（3）

考查“反应”：取代反应、加成反应、消去反应等反应类型的判断

（4）

考查“结构”：有机物结构简式的书写，同分异构体数目的判断以及限定条件书写有机物的同分异构体

（5）

考查“试剂”：反应条件，有机化合物的鉴别等

（6）

考查“路线设计”：利用题目给定的条件和反应设计已知物质的合成路线。

【高考试题改编】（17分）席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

已知以下信息：

①

②1 molB经上述反应可生成2 molC，且C不能发生银镜反应。

③D属于芳香烃，有一个侧链，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢原子。

⑤回答下列问题：

（1）B中含有的官能团名称是

，D的化学名称是

。

（2）由A生成B的化学方程式为

，反应类型为

。

（3）由D生成E的化学方程式为

。

（4）G的结构简式为

。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

N-异丙基苯胺

反应①的反应类型是

；反应②的反应条件是

；

I的结构简式为

。

（6）若C能发生银镜反应，且1 molB同样可以生成2 molC，写出满足此条件的B的结构简式

。

【思考与归纳】

1、

有机合成题的解题思路：

2、

有机物推断的突破方法

（1）

根据反应条件推断某一反应的反应物和生成物

（2）

根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

（3）

看碳链结构变化，以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

【巩固练习】

1．(浙江理综)化合物X是一种香料，可采用乙烯与甲苯为主要原料，按下列路线合成：

已知：RX――→ROH；

RCHO＋CH3COOR′――→RCH===CHCOOR′

请回答下列问题：

(1)E中官能团的名称是__________。

(2)B＋D→F的化学方程式：

________________________________________________________________________。

(3)X的结构简式--------------------------

(4)对于化合物X，下列说法正确的是________。

A．能发生水解反应

B．不与浓硝酸发生取代反应

C．能使Br2/CCl4溶液褪色

D．能发生银镜反应

(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是________。

A．CH2OCH2CH2CHO

B.

NaOH/H2OCH3CH2ONaC．CH2===CHCH===CHCH===CHCH===CHCOOH

D．COOCH2CH2CH3 2、（四川高考）四川汶川盛产品质优良的甜樱桃。甜樱桃中含有一种羟基酸（用A表示），A的碳链结构无支链，化学式为C4H6O5；1.34 g A与足量的碳酸氢钠溶液反应，生成标准状况下的气体0. 448 L。A在一定条件下可发生如下转化：

其中B、C、D、E分别代表一种直链有机物，它们的碳原子数相等。E的化学式为

C4H6O6（转化过程中生成的其他产物略去）。已知：

（X代表卤原子，R代表烃基）

A的合成方法如下：

①②

其中，F、G、M分别代表一种有机物。

请回答下列问题：

（1）A的结构简式是_______________。

（2）C生成D的化学方程式是__________________________ 。

（3）A与乙醇之间发生分子间脱水反应，可能生成的有机物共有_________ 种。

（4）F的结构简式是_________________。

（5）写出G与水反应生成A和M的化学方程式：___________________________________

3、（2017年天津卷）2-氨基-3-氯苯甲酸（F）是重要的医药中间体，其制备流程图如下：

回答下列问题：

（1）分子中不同化学环境的氢原子共有_______种，共面原子数目最多为_______。

（2）B的名称为_________。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式_______。

a．苯环上只有两个取代基且互为邻位

b．既能发生银镜反应又能发生水解反应

（3）该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B，而是经由①②③三步反应制取B，其目的是___________。

（4）写出⑥的化学反应方程式：_________，该步反应的主要目的是____________。

（5）写出⑧的反应试剂和条件：_______________；F中含氧官能团的名称为__________。

（6）在方框中写出以

为主要原料，经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。

…… 目标化合物

4、（2015年全国卷1-38）A（C2H2）是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线（部分反应条件略去）如图所示：

回答下列问题： （1）A的名称是

，B含有的官能团是

。 （2）①的反应类型是

，⑦的反应类型是

。 （3）C和D的结构简式分别为

、

。 （4）异戊二烯分子中最多有

个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为

。 （5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）

。 （6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始原料制备1，3﹣丁二烯的合成路线-------------------------------------------