复习题优秀教案范文

考点一

有机物的反应类型

考纲

要求

了解加成反应、取代反应和消去反应

“结构—类型—性质”是有机化学重要的三角关系，典型的官能团发生考纲

说明

典型的化学反应(类型)，体现有机物典型的化学性质。可见反应类型是联系有机物结构和性质的桥梁，它在有机化学学习中的地位非常重要，也是高考中的重要测试点

1.(2016·全国卷Ⅱ)下列各组中的物质均能发生加成反应的是(

) A．乙烯和乙醇

B．苯和氯乙烯

C．乙酸和溴乙烷

D．丙烯和丙烷

解析：选B

A项中，乙烯中有键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应；B项中，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应；C项中，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应；D项中，丙烯中含有中没有不饱和键，不能发生加成反应。

2．(2015·浙江高考)下列说法不正确的是(

) A．己烷共有4种同分异构体，它们的熔点、沸点各不相同

B．在一定条件下，苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应

C．油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油

键，能发生加成反应，丙烷D．聚合物加聚制得

可由单体CH3CH===CH2和CH2===CH2解析：选A

A项，己烷共有正己烷、2-甲基戊烷、3-甲基戊烷、2,3-二甲基丁烷和2,2-二甲基丁烷5种同分异构体，A项错；B项，苯与液溴在铁粉做催化剂时生成溴苯，是取代反应，硝酸与苯在浓硫酸的催化下生成硝基苯，是取代反应，浓硫酸与苯在加热时生成苯磺酸，也是取代反应，B项正确；C项，油脂的皂化反应是指油脂在NaOH溶液中加热生成高级脂肪酸钠和甘油的反应，生成的高级脂肪酸钠属于高级脂肪酸盐，C项正确；D项，根据“由高聚物找单体的方法”判断，D项正确。

考点二

有机物分子中原子的共线、共面问题

考纲

1.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的

要求

差异。

2．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系

烃中各原子共线、共面问题是本章的重要考查点之一，特别要注意CH4、考纲

说明

CH2===CH2、HC≡CH 和的空间结构。该类问题的思维基础：一是甲烷是四面体结构，乙烯、苯、萘等为平面结构，乙炔为直线结构；二是碳碳单键可以旋转，而碳碳双键和碳碳三键则不能旋转。分析问题时需要综合以上结构特点进行判断。要求同学们了解分子的微观结构，有较好的空间想象能力

3.(2016·全国卷Ⅲ)已知异丙苯的结构简式如图，下列说法错误的是(

)

A．异丙苯的分子式为C9H12

B．异丙苯的沸点比苯高

C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面

D．异丙苯和苯为同系物

解析：选C

A项，异丙苯的分子式为C9H12；B项，异丙苯比苯的碳原子数多，所以异丙苯的沸点比苯高；C项，异丙苯中与苯环相连的C原子上有四个单键，所有C原子不可能共面；D项，异丙苯和苯的结构相似，相差3个“CH2”原子团，是苯的同系物。

4．(2015·上海高考节选)丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。

写出B的结构简式：_________________________________。

解析：丙烯催化二聚得到2,3-二甲基-1-丁烯，B与2,3-二甲基-1-丁烯互为同分异构体，且所有碳原子处于同一平面。结合乙烯分子是平面结构，可知B分子应该含有乙烯的结构，乙烯分子的四个H原子被四个甲基取代，就得到B，其结构简式是。

答案：考点三

烃和卤代烃的性质

考纲

要求

考纲

说明

举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要应用

关于烃和卤代烃的有机合成与推断是高考的热点题型，主要考查有机物中一些物质在一定条件下的相互转化，或给出一定信息进行推断或计算，要特别注意题目的“题眼”，往往采取正推、逆推相结合的方法

5.(2015·上海高考)卤代烃的制备有多种方法，下列卤代烃不适合由相应的烃经卤代反应

制得的是(

)

解析：选C

A项，可由环己烷发生取代反应产生，错误；B项，(CH3)3CCH2Cl可由2,2-二甲基丙烷发生取代反应产生，错误；C项，(CH3)3CH中有两种不同化学环境的氢原子，若与Cl2取代，可以得到(CH3)3CCl或，产物不纯，正确；D项，(CH3)3C(CH3)2CCH2Cl可由2,2,3,3-四甲基丁烷发生取代反应产生，错误。

6．(全国高考节选)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

其中，反应①的产物名称是________，反应②的反应试剂和反应条件是________，反应③的反应类型是________。

解析：环戊烷与氯气发生取代反应生成一氯环戊烷，一氯环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊烯，环戊烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴环戊烷，1,2-二溴环戊烷在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成环戊二烯。

答案：一氯环戊烷

氢氧化钠乙醇溶液，加热

加成反应

阶段质量检测(二) (时间：60分钟

满分：100分) 一、选择题(本题共12个小题，每小题3分，共36分) 1．下列关于有机物的说法中正确的是(

) A．溴乙烷和乙烷都是饱和烃

B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应

C．苯和甲苯都可被酸性KMnO4溶液氧化

D．氯乙烯可与氢气发生加成反应，溴苯不能与氢气发生加成反应

解析：选B

溴乙烷是烃的衍生物，不是饱和烃，A项错误；甲烷在光照条件下能与Cl2发生取代反应，乙烯在一定条件下能与Cl2发生加成反应，B项正确；甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能，C项错误；溴苯中的苯环在一定条件下可与H2发生加成反应，D项错误。

2．下列各组物质，都是由于发生反应而使溴水和KMnO4酸性溶液褪色的是(

)

A．乙烷、乙烯、乙炔

B．苯、甲苯、邻二甲苯

C．聚乙烯、环己烷、环己烯

D．环己烯、2-丁炔、苯乙烯

解析：选D

凡是含有碳碳双键或碳碳三键的有机物都能由于反应使溴水和KMnO4酸性溶液褪色。故正确答案为D。

3．下列关于有机化合物的叙述中正确的是(

) A．KMnO4酸性溶液既可鉴别乙烷与乙烯，又可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷

B．在混有乙酸的乙酸乙酯中加入NaOH溶液可以达到除杂的目的

C．丙烯的结构简式可以表示为CH3CHCH2

D．CH2Cl2只有一种结构说明甲烷是正四面体结构而不是正方形结构

解析：选D

KMnO4酸性溶液能够氧化乙烯而得到二氧化碳气体，得到的乙烷中混有二氧化碳，A错误；在碱性条件下，乙酸乙酯会发生水解，B错误；含有不饱和键的有机化合物，其结构简式中的不饱和键必须表示出来，C错误；如果甲烷是正方形结构，则CH2Cl2存在两种结构式，D正确。

4．[双选]下列有机实验操作或叙述正确的是(

) A．将乙烯和乙炔气体分别通入溴的四氯化碳溶液中，两者都褪色

B．甲烷和氯气在室温下的黑暗环境中可以稳定存在

C．苯能使溴水褪色是因为二者反应生成了溴苯

D．要除去乙烷中的乙烯制得纯净的乙烷，可将混合气体通入酸性高锰酸钾溶液中

解析：选AB

乙炔中含有碳碳三键，乙烯中含碳碳双键，能和溴水发生加成反应，溴水褪色，A正确；甲烷和氯气只有在光照的条件下才能发生取代反应，B正确；苯和溴水不反应，苯使溴水褪色是因为苯将溴从其水溶液中萃取出来的结果，C不正确；酸性高锰酸钾溶液可以把乙烯氧化，生成二氧化碳，从而引入新的杂质，D不正确。

5．某烃的结构简式为，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是(

) A．3、4、5

B．3、10、4 C．3、14、4

D．4、10、4 解析：选C

已知乙炔为直线形结构，则与C≡C键直接相连的C原子可共线，则共有3个；分子中与苯环以及C===C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子数最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共4个。

6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(

) A．一定条件下，Cl2可在甲苯的苯环或侧链上发生取代反应

B．苯能使溴水褪色，是因为苯与溴发生了化学反应

C．乙烷和丙烯的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O D．光照下2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴取代物只有一种

解析：选B

本题考查有机化学知识。A项，在一定条件下，甲苯苯环或侧链上的氢原子均可被氯原子取代；C项，乙烷和丙烯分子中均有6个氢原子，故1 mol混合物完全燃烧可生成3 mol H2O；D项，2,2-二甲基丙烷分子中只有一种等效氢，故一溴取代物只有一种；B项，苯使溴水褪色，是因为苯将溴从其水溶液中萃取出来的结果，而不是发生化学反应。

7．某有机物的结构简式如图，下列关于该有机物的叙述不正确的是(

)

A．不能使酸性KMnO4溶液褪色

B．能使溴水褪色

C．在加热和催化剂作用下，最多能与4 mol H2反应

D．一定条件下，能发生取代反应

解析：选A

含碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，故A错误；含碳碳双键，与溴水发生加成反应从而使溴水褪色，故B正确；苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应，则在加热和催化剂作用下，最多能和4 mol H2反应，故C正确；苯环上的H、甲基上的H、—Cl均可发生取代反应，故D正确。

8．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生反应的反应类型和反应条件都正确的是(

) 选项

A B C D 反应类型

加成反应、取代反应、消去反应

消去反应、加成反应、取代反应

氧化反应、取代反应、消去反应

消去反应、加成反应、水解反应

反应条件

KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温

NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热

加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热

NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热

解析：选B

CH3CH2CH2Br―→CH3CH===CH2―→CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)―→CH3CH(OH)CH2OH。依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应)，由对应的反应条件可知B项正确。

9．经研究发现白蚁信息素有(2,4-二甲基-1-庚烯)、(3,7-二甲基-1-辛烯)，家蚕的性信息素为CH3(CH2)3CH===CH—CH===CH(CH2)3CH3。下列说法正确的是(

) A．以上三种信息素互为同系物

B．以上三种信息素均能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．2,4-二甲基-1-庚烯与3,7-二甲基-辛烯互为同分异构体

D．家蚕的性信息素与1 mol Br2加成产物只有一种

解析：选B

白蚁信息素为单烯烃、家蚕的性信息素是二烯烃，A项错误，B项正确；C项二者所含碳原子数不同，C项错误；家蚕的性信息素与Br2反应有两种产物，D项错误。

10．有机物X的键线式为A．X的分子式为C8H8

，下列说法不正确的是(

) B．有机物Y是X的同分异构体，且属于芳香烃，则Y的结构简式为C．X能使高锰酸钾酸性溶液褪色

D．X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z，Z的一氯代物有4种

解析：选D

由X的键线式可知其分子式为C8H8，与苯乙烯(

)互为同分异构体；X分子结构中含碳碳双键，能使KMnO4酸性溶液褪色，X与足量H2加成生成的环状饱和烃Z中只有两种不同化学环境的氢原子，其一氯代物有2种。

11．科学家艾哈迈德·泽维尔使“运用激光技术观察化学反应时分子中原子的运动”成为可能，在他的研究中证实了光可诱发下列变化：

这一事实可用于解释人眼的夜视功能，下列有关X、Y的叙述不正确的是(

) A．X和Y互为同分异构体

B．X和Y分子中所有原子可以处于同一平面

C．X和Y都可发生加聚反应

D．该物质的同分异构体只有五种

解析：选D

X、Y的分子式为C14H12，从结构上看为顺反异构，而分子式为C14H12的物质不止五种。

12．两种气态烃组成的混合气体完全燃烧后所得到CO2和H2O的物质的量随混合烃总物质的量的变化如图所示，则下列对混合烃的判断正确的是(

)

①一定有乙烯

②一定有甲烷

③一定有丙烷

④一定没有乙烷

⑤可能有甲烷

⑥可能有乙炔

A．②⑤⑥

B．②⑥

C．②④

D．②③

解析：选C

由图可知，1 mol混合烃完全燃烧生成1.6 mol CO2和2 mol H2O，则混合烃中含有的平均氢原子数为4，平均碳原子数为1.6，故两种气态烃的平均分子组成为C1.6H4。根据碳原子平均数可知，混合物中一定有甲烷；根据氢原子平均数可知，另一种气态烃的氢原子数为4，且碳原子数大于1.6，因此可能含有乙烯、丙炔，一定没有乙烷、丙烷、乙炔，故正确的有②④。

二、非选择题(本题共5个小题，共64分) 13．(12分)(1)烷烃A在同温、同压下蒸气的密度是H2的43倍，其分子式为____________。

(2)0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O2 11.2 L，其分子式为____________。

(3)用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为____________。

(4)某有机物的结构表达式为(5)萘的结构式为，其名称是____________。

，其分子式为____________，它的二氯代物有________种。

(6)立方烷的分子式为____________，它的六氯代物有________种。

解析：(1)烷烃A在同温、同压下蒸气的密度是H2的43倍，则烷烃A的相对分子质量为86，设烷烃A的分子式为CnH2n＋2，则12n＋2n＋2＝86，则n＝6，故烷烃A的分子式为C6H14。

n＋1(2)设烷烃E的分子式为CnH2n＋2，则1 mol烷烃E消耗氧气的物质的量为n＋

2mol,0.1 mol烷烃E完全燃烧，消耗标准状况下的O2 11.2 L，则消耗氧气的物质的量为0.5

n＋1n＋21mol，故＝，解得n＝3，故烷烃E的分子式为C3H8。

0.10.5(3)设烷基的分子式为CnH2n＋1，则其相对分子量为12n＋2n＋1＝43，故n＝3，即烷基为丙基，若为正丙基，则取代甲苯苯环上的一个氢原子，有邻、间、对3种结构；若为异丙基，则取代甲苯苯环上的一个氢原子，有邻、间、对3种结构；故共有6种结构。

(4)根据系统命名法可知，该有机物的名称是5-甲基-2-庚烯。

(5)萘的分子式为C10H8，其二氯代物一共有10种。

(6)立方烷的分子式为C8H8，其六氯代物的数目等于其二氯代物的数目，一共有3种。

答案：(1)C6H14

(2)C3H8

(3)6

(4)5-甲基-2-庚烯

(5)C10H8

10

(6)C8H8

3 14．(14分)已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3

(主要产物) 1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化。

(1)A的分子式为____________，F中的含氧官能团名称为____________。

(2)E的结构简式为________________，②的反应类型为________________。

(3)写出下列反应的化学方程式：

④________________________________________________________________________；

⑦________________________________________________________________________，

反应类型为____________。

(4)下列关于F的说法正确的是________(填序号)。

a．能发生消去反应

b．能与金属钠反应

c．1 mol F最多能和3 mol氢气反应

d．分子式是C8H9

解析：(1)1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，所以A分子中C原子与H原子个数均是8，则A的分子式为C8H8，可发生加聚反应，所以A是苯乙烯；根据已知信息苯乙烯与HBr发生加成反应的主要产物D为，D发生

水解反应生成F，则F的结构简式是，所以F中的含氧官能团是羟基。

(2)苯乙烯与溴单质发生加成反应，生成，在氢氧化钠；②的反的乙醇溶液中发生消去反应，生成苯乙炔，所以E的结构简式是应类型是消去反应。

(3)反应④是苯乙烯的加聚反应，生成聚苯乙烯。反应⑦是F与醋酸的酯化反应。

(4)F中含有苯环和羟基，且羟基所在C原子的邻位C原子上有H原子，所以F可发生消去反应；能与钠发生反应生成氢气；1 mol F最多与3 mol氢气加成；F的分子式是C8H10O，故选abc。

答案：(1)C8H8

羟基

(2)

消去反应

(3)

酯化反应(或取代反应)

(4)abc 15．(14分)下面是几种有机化合物的转换关系：

请回答下列问题：

(1)根据系统命名法，化合物A的名称是____________________________。

(2)上述框图中，①是______反应，③是________反应。

(3)化合物E是重要的工业原料，写出由D生成E的化学方程式_________________________。

(4)C1的结构简式是______________，F1的结构简式是____________________，F1和F2的关系为___________________________。

解析：这是一道烷烃、烯烃、卤代烃之间相互转化的框图题，在考查烷烃的取代反应

和烯烃、二烯烃的加成反应的基础上，重点考查了卤代烃发生消去反应这一性质，解题的关键是根据反应的条件确定反应的类型及产物。转化过程为烷烃――→卤代烃――→单烯烃――→二溴代烃――→二烯烃――→1,4-加成产物或1,2-加成产物。

答案：(1)2,3-二甲基丁烷

(2)取代

加成

加成消去加成取代消去(3)

同分异构体

16．(12分)乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。

完成下列各题：

(1)正四面体烷的分子式为____________，其二氯取代物有____________种。

(2)写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：____________。

(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)：______________________________________________________________________________________。

解析：(1)根据正四面体烷的结构知，每个C原子均已形成三个碳碳单键确定其分子式、为C4H4且每个C原子等效，其二氯代物只有1种，结构简式为(2)环辛四烯。

。

的分子式为C8H8，与之互为同分异构体，且为芳香烃的结构简式为(3)与苯互为同系物，其一氯化物既可以是侧链烃基取代，也可以是苯环上取代，由于结构只有两种，说明侧链烃基上的H只有一种，且该烃基在苯环上的位置为对称结构，其

结构简式为、、等。

答案：(1)C4H4

1 (2)

(3)

(其他答案合理也可以) 17.(12分)溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。某同学依据溴乙烷的性质，用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应和消去反应的产物，请你一起参与探究。

实验操作I：在试管中加入5 mL 1 mol·L1 NaOH溶液和5 mL溴乙烷，振荡。

－实验操作Ⅱ：将试管如图固定后，水浴加热。

(1)用水浴加热而不直接用酒精灯加热的原因是____________________________。

(2)观察到____________现象时，表明溴乙烷与NaOH溶液已完全反应。

(3)鉴定生成物中乙醇的结构，可用的波谱是_______________________。

(4)为证明溴乙烷在NaOH乙醇溶液中发生的是消去反应，在你设计的实验方案中，需要检验的是____________，检验的方法是_____________________________(需说明：所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象)。

解析：(1)溴乙烷沸点低，温度过高会加快溴乙烷的挥发，用水浴加热可以使溶液受热均匀，便于控制温度，减少溴乙烷的损失。(2)溴乙烷不溶于水，在溶液中会分层，如果完全水解后生成乙醇可以溶于水，溶液不会分层。(3)确定乙醇的结构，可以用红外光谱测定其中的化学键和官能团，用核磁共振氢谱确定其中氢原子的种类和数目。(4)溴乙烷发生消去反应会生成乙烯气体，水解反应生成乙醇，因此检验是否有乙烯气体生成即可以确定是否为消去反应，但要注意乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色，会对乙烯的检验产生干扰。

答案：(1)溴乙烷沸点低，减少溴乙烷的损失

(2)试管内溶液静置后不分层

(3)红外光谱、核磁共振氢谱

(4)生成的气体

将生成的气体先通过盛有NaOH稀溶液的试管，再通入盛有酸性KMnO4溶液的试管，酸性KMnO4溶液褪色(或直接通入溴的四氯化碳溶液)