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高二化学有机复习导学案（一）

班别 学号 姓名 考点一：有机官能团

【题组一】官能团结构与名称过关

1.写出下列物质中所含官能团的名称

(1)

____________。

(2)

__________

___。

(3)

_________。（4）

。

(5)

___________。

(6)

_______________。

答案

(1)羟基、羧基、醚键、氯原子

(2)碳碳双键、羟基、醚键、硝基

(3)碳碳双键、酯基

（4）氨基、肽键、羧基

(5)醚键、羰基

(6)羟基、羧基、酯基

【针对性练习】

1．北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保持鲜花盛开。S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是(

)

1

A．含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基

B．含有苯环、羟基、羰基、羧基

C．含有羟基、羰基、羧基、酯基

D．含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

2．迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图所示。该物质中含有的官能团有________________________________________________________________________。

答案

羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键

3．下列物质的类别与所含官能团都正确的是(

)

羧酸

—COOH A．①②③④⑤

B．②③④

C．②④⑤

D．仅②④

4、麦考酚酸是一种有效的免疫抑制剂，能有效地防止肾移植排斥，其结构简式如下图所示。下列有关麦考酚酸说法正确的是 A．分子式为C17H23O6 B．不能与FeC13溶液发生显色反应

C．在一定条件下可发生加成、取代、氧化反应

D．麦考酚酸中含有6种官能团

2

考点二：有机物的结构特点、同分异构体及命名

【题组二】常考有机物命名

1、链状卤代烃的命名：

（1）

（2）CHCl3

（3）CH2=CHCl

（4）CF2=CF2

（4）写出以下物质的结构简式：

I：3-甲基-1,1,2,2-四溴丁烷

II：3-甲基-5-溴-2-戊烯

【归纳一】

（1）3-甲基-1-氯戊烷

（2）三氯甲烷（氯仿）

（3）氯乙烯

（4）（1,1,2,2-）四氟乙烯

（4）I:

II:

【归纳方法】（可PPT提示）

命名：烃基位置-烃基-卤素原子位置-卤素原子-（不饱和键位置-）母体（某烷、某烯、某炔）

注意：

1、最长链烃为母体（含不饱和键）

2、卤素原子为取代基；编号时，不饱和键“地位”最高，其次为卤素原子，最后才是烃基

2、脂肪醇的命名：

OHCH3CHCH3（1）

（2）

（3）

（4）

（5）写出以下物质的结构简式：

I：1－氯－2－丁醇

II：2-丁烯醇

3

【归纳二】

（1）2-丙醇（异丙醇）

（2）3-甲基-1-丁醇

（3）环己醇

（4）3－甲基－1－环戊醇

（5）I：

II：

【归纳方法】（可PPT提示）

命名一：烃基位置-烃基-卤素原子位置-卤素原子-某醇

命名二：烃基位置-烃基-不饱和键位置-某烯（炔）醇

命名三：烃基位置-烃基-环某醇

注意：

1、含羟基的最长碳链为母体，称某醇

2、链状醇编号：不饱和键为先，其次以羟基为准，遵循和最小原则。

3、环状醇编号：以羟基所在C为1，遵循和最小原则

4、羟基一般不直接连在不饱和键的碳原子上

3、多官能团有机物的命名：

（1）

（2）CH2(OH)CH2(OH)

（3）

（4）（6）

（5）

（6）

（7）

（1）丙三醇（甘油）

（2）乙二醇（3）2-氯丙醛（4）2-羟基丙酸（5）2-甲基-1-氯丙酸

（6）5-氯-4-羟基-2-己酮（7）乙二醛

4

4、芳香化合物的命名：

表一：苯环上单取代

【归纳三】

表二：苯环上两个取代基

2-苯基乙醇

苯乙酸

【归纳四】

表一：苯环上单取代

四苯基乙烯

5

甲苯

三氟甲苯

苯甲醇

苯甲醛

苯甲酸

乙苯

苯乙烯

2-苯基乙醇

苯乙酸

2-苯（基）丙酸

【归纳方法】（可PPT提示）

正确确认母体：

侧链不含官能团（包含卤代、硝化物）时，“苯”为母体

侧链含团能团时，侧链为母体，“苯”为取代基，侧链编号确定“苯”的位置

表二：苯环上两个取代基

间二甲苯

对苯二酚

对苯二甲酸

2-硝基甲苯

（间硝基甲苯）

对溴苯乙烯

（4-溴苯乙烯）

3-甲基苯甲酸

（间甲基苯甲酸）

四苯基乙烯

【归纳方法】（可PPT提示）

1、苯环上两个相同的取代基：

一般习惯命名“邻间对”表示位置关系；注意“二”的含义——指相同基团数目。

2、苯环上两个不同取代基：

先确定母体，以母体基团为“1”对苯环进行编号，或以母体基团作为“邻间对”的标准

【针对性练习】

1．判断下列有关烯烃、卤代烃、醇的命名是否正确，正确的划“√”，错误的划“×”

6

(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2

1,3,5-三己烯(

)

(

)

(

)

(

)

答案

(1)×

(2)×

(3)×

(4)×

(5)√

(6)×

2．(2015·海南，18－Ⅰ改编)下列有机物的命名错误的是(

)

答案

C 3．(1)[2014·安徽理综节选]CH3CCCOOCH2CH3的名称(系统命名)是__________________________。

2-丁炔酸乙酯

【题组三】同分异构体

1、烃的同分异构体

1.丁烷的同分异构体共有 种，其名称分别为 ；

戊烷的同分异构体共有 种，其名称分别为 ；

2.分别写出戊烷、已烷所有的同分异构体

戊烷（3种） 已烷：（5种）

7

3．

请分别写出丙基、丁基、戊基的所有结构简式。

丙基：（2种）

丁基：（4种）

戊基：（8种）

4．

分子式为C5H10的同分异构体有 10 种，其中属于烯烃的同分构体有 6 种（考虑顺反异构），写出其中存在顺反异构的烯烃的结构简式。

5．（2015国乙38）写出与乙炔具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体（写结构简式）

。

2、芳香烃的同分异构体

【例】分子式为C9H12，含有苯环的同分异构有

种。请写出分析过程：

1. 分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有（

）

A 2种

B3种

C.4种

D.5种

2. 有机物C11H16中苯环上有两个侧链的同分异构体的数目为（不考虑立体异构）(

)

A 15

B18

C.20

D. 24 3．分子式为C9H11Cl且苯环上有两个取代基的芳香族化合物，其可能的结构有(不考虑立体异构)（

）

A、5种

B、9种

C、12种

D、15种

4．分子式为C10H14的属于一取代芳香烃的有 4 种，二取代芳香烃有 9 种。分别写出其结构

3、烃的一元（二元、多元）取代物的同分异构体

1．请写出2－甲基丁烷的结构简式：_________________

其一氯取代物有 种？★二氯取代物 种？

2．(2016·课标全国Ⅱ，10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(

) A．7种

B．8种

C．9种

D．10种

8

3．(2013·全国大纲改编，30) 写出C8H9Br含有苯环可能的结构简式有____种。14

4．

该烃的一溴取代物最多有

4

种，其中苯环上的一溴代物有

3

种，苯环上的二溴代物有

9

种，苯环上的四溴代物有

9

种。

4、酯的同分异构体

1．分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，其结构共有

9

种，写出其结构简式：

2．分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有(不考虑立体异构)

种32

3.（2014国I)下列化合物中同分异构体数目最少的是(

) A．戊烷

B．戊醇

C．戊烯

D．乙酸乙酯

5、既含有苯环又含含氧官能团同分异构

1.写出分子式为C7H8O，含苯环所有同分异构体。（5种）

2.写出分子式为C7H6O2，含苯环所有同分异构体。（5种）

3.写出分子式为C9H10O2，含苯环和酯基结构的，且苯环上是一取代的所有同分异构体。（6种）

4．

A(种。9

)的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_________6、限定条件下的同分异构体

1．分子式为C5H8O2，且既能与Na2CO3溶液反应生成CO2，又能与溴的四氯化碳溶液反应的有机化

9

合物有(不考虑立体异构) 8 种。

2．D[HOOC(CH2)3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有

种（不含立体异构）：

①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体；②既能发生银镜反应，又能发生水解反应；

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是

（写结构简式)。

D的所有同分异构体在下列—种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是_____(填标号)。a．质谱仪

b．红外光谱仪

c．元素分析仪

d．核磁共振仪

5；

；c 3．化合物III有多种同分异构体，请写一种符合下列条件的芳香族同分异构体：

。

①遇FeCl3溶液不显色；②1mol分子与足量钠反应生成1molH2；

③苯环上的一氯代物有两种同分异构体。

4．

的一种同分异构体满足列条件：Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。

写出该同分异构体的结构简式：____________________________________________。

10

5．写出同时满足下列条件的B（

。

）的一种同分异构体的结构简式：

I.分子中含有两个苯环；II.分子中有7种不同化学环境的氢；III.不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。

6.（2013全国II）I的同系物J比I相对分子质量小14，

J的同分异构体中能同时满足如下条件：

①苯环上只有两个取代基，

I

②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，

共有

种（不考虑立体异构）。

J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2∶2∶1，写出J的这种同分异构体的结构简式

。

18，7.芳香化合物A是符合条件的同分异构体有______种。5

的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，则8.

化合物A为香兰素的同分异构体，其中能同时满足下列条件的共有______种。(不考虑立体异构) ①

能发生银镜反应 ②本环上只有3 个取代基

③1molG能与足量金属钠反应产生22.4LH2 (标准状况)其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为1∶1∶2∶2∶2的结构简式__________。(写一种即可)

11

16；

或。

12