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学案57

卤代烃

[考纲要求]

1.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点。2.了解卤代烃与其他有机物的相互联系。3.了解消去反应。

知识点一

溴乙烷

1．分子式与物理性质

分子式

结构简式

色、态

沸点

密度

C2H5Br

无色、液体

较低

比水

溶解性

____溶于水，____溶于多种有机溶剂

2.化学性质

(1)取代反应

CH3CH2Br与NaOH水溶液反应，化学方程式为：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

该反应又称为C2H5Br的________反应。

(2)消去反应

①在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等)，而生成含不饱和键化合物的反应。

②溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热发生消去反应，化学方程式为：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

问题思考

1．实验室现有失去标签的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鉴别？

知识点二

卤代烃

1．分类

根据分子里所含卤素原子的不同，可以分为

________________________________________________________________________、

________、________和__________，用________表示。

2．物理性质

少数为气体，多数为液体或固体，____溶于水，可溶于大多数有机溶剂。

3．用途

(1)某些卤代烃是很好的有机溶剂。

(2)某些卤代烃是有机合成的重要原料。

(3)某些多卤代烃(如氟氯代烷)化学性质稳定，____毒，不________、易________、易__________，可作制冷剂、灭火剂。

4．氟代烷

含氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成

________________________________________________________________________。

原理是：

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________、

________________________________________________________________________，

其中Cl原子起________作用。

问题思考

2．常见的烃的衍生物的种类中，与NaOH溶液发生反应的有哪些？

3．在烃中引入—X的方法有哪些？

4．①破坏臭氧层的物质除氟氯烃外还有哪些？②导致温室效应的主要物质有哪些？③导致酸雨的主要物质有哪些？④导致光化学烟雾的主要物质有哪些？

一、卤代烃水解反应与消去反应的比较

1．卤代烃发生水解反应与消去反应的条件有何异同？

2．卤代烃发生水解反应与消去反应的产物是什么？

3．简述卤代烃发生取代反应和消去反应的规律条件。

典例导悟1

已知烃A的分子式为C6H12，分子中含有碳碳双键，且仅有一种类型的氢原子，在下面的转化关系中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。

(1)反应②的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；

(2)C的化学名称是__________________；E2的结构简式是

________________________________________________________________________；

(3)④、⑥的反应类型依次是

________________________________________________________________________。

变式演练1

以溴乙烷为原料制1,2-二溴乙烷，下列转化方案中最好的是(

)

A．CH3CH2Br――→CH3CH2OH――→

△170 ℃CH2===CH2――→CH2BrCH2Br B．CH3CH2Br――→CH2BrCH2Br C．CH3CH2BrNaOH的醇溶液Br2Br2NaOH溶液浓H2SO4――→△CH2===CH2――→

Br2HBrCH3CH2Br――→CH2BrCH2Br D．CH3CH2BrNaOH的醇溶液Br2――→△CH2===CH2――→

CH2BrCH2Br 二、检验卤代烃分子中卤素的方法

1．如何检验卤代烃分子中的卤素原子，用化学方程式表示出实验原理。

2．实验过程中要加入稀HNO3，目的是什么？

典例导悟2

为检验某卤代烃(R－X)中的X元素，有下列实验操作：

①加热煮沸

②加入AgNO3溶液

③取少量卤代烃

④加入稀硝酸酸化

⑤加入NaOH溶液

⑥冷却，正确操作的先后顺序是(

) A．③①⑤⑥②④

B．③①②⑥④⑤

C．③⑤①⑥④②

D．③⑤①⑥②④

听课记录：

－变式演练2

某液态卤代烃RX(R是烷基，X是某种卤素原子)的密度是a g·cm3。该RX可以跟稀碱发生水解反应生成ROH(能跟水互溶)和HX。为了测定RX的相对分子质量，拟定的实验步骤如下：①准确量取该卤代烃b

mL，放入锥形瓶中；②在锥形瓶中加入过量稀NaOH溶液，塞上带有长玻璃管的塞子，加热，发生反应；③反应完成后，冷却溶液，加稀HNO3酸化，滴加过量AgNO3溶液，得到白色沉淀；④过滤、洗涤、干燥后称重，得到固体c g。

回答下列问题：

(1)装置中长玻璃管的作用是

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)步骤④中，洗涤的目的是为了除去沉淀上吸附的____________(填离子符号)。

(3)该卤代烃中所含卤素的名称是____________，判断的依据是

________________________________________________________________________。

(4)该卤代烃的相对分子质量是____________(列出算式即可)。

(5)如果步骤③中加稀HNO3的量不足，没有将溶液酸化，则测得卤代烃的相对分子质量是______(填字母序号)。

A．偏大

B．偏小

C．不变

思维升华

根据上述问题的分析，思考检验KClO3中Cl元素的实验操作有哪些？

1．判断下列说法是否正确

(1)

的名称为2-甲基-2-氯丙烷(

) (2010·上海－3B) (2)光照条件下，2,2-二甲基丙烷与Br2反应，其一溴代物只有一种(

) (2009·重庆理综－11D) 2.(2011·天津理综，8)已知：RCH2COOH红磷――→少量Cl2

Ⅰ.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：

(1)A为一元羧酸，8.8 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况)，A的分子式为__________。

(2)写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出B―→C的反应方程式：

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(4)C＋E―→F的反应类型为__________。

(5)写出A和F的结构简式：

A________________________________________________________________________；

F________________________________________________________________________。

(6)D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名称为______________________；写出a、b 所代表的试剂：

a________________________________________________________________________；

b__________。

Ⅱ.按如下路线，由C可合成高聚物H：

CNaOH/C2H5OH

――→△G――→H 一定条件(7)C―→G的反应类型为__________。

(8)写出G―→H的反应方程式：________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

3．[2010·广东－30(2)]由通过消去反应制备

的化学方程式为

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(注明反应条件)。

4．[2010·海南，18(Ⅱ)]A～G都是有机化合物，它们的转化关系如下：

请回答下列问题：

(1)已知：6.0 g化合物E完全燃烧生成8.8 g CO2和3.6 g H2O；E的蒸气与氢气的相对密度为30，则E的分子式为__________。

(2)A为一取代芳香烃，B中含有一个甲基。由B生成C的化学方程式

为________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________；

(3)由B生成D、由C生成D的反应条件分别是

________________________________________________________________________ ____________、______________；

(4)由A生成B、由D生成G的反应类型分别是

________________________________________________________________________、

____________；

(5)F存在于栀子香油中，其结构简式为

________________________________________________________________________；

(6)在G的同分异构体中，苯环上一硝化的产物只有一种的共有________个，其中核磁共振氢谱有两组峰，且峰面积比为1∶1的是____________________ (填结构简式)。

题组一

卤代烃的性质

1．由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇(HOCH2CHOHCH3)时需经过下列哪几步反应(

) A．加成→消去→取代

B．消去→加成→水解

C．取代→消去→加成

D．消去→加成→消去

2．有机物CH3—CH===CH—Cl能发生的反应有(

) ①取代反应

②加成反应

③消去反应

④使溴水褪色

⑤使酸性KMnO4溶液褪色

⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀

⑦聚合反应

A．以上反应均可发生

B．只有⑥不能发生

C．只有⑦不能发生

D．只有②不能发生

3．(2011·福州月考)下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是(

)

A．①②

B．②③④

C．②

D．①②③④

4．要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是(

) A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现

B．滴入AgNO3溶液，再加入稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀生成

C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成

5．在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物，下图中R代表烃基，副产物均已略去。

(请注意H和Br所加成的位置) 请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。

(1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为

CH3CH2CHBrCH3________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(2)由(CH3)2CHCH===CH2分两步转变为

(CH3)2CHCH2CH2OH________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

6．已知：CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。

(1)A的化学式：________，A的结构简式：________。

(2)上述反应中，①是________反应，⑦是________反应。(填反应类型) (3)写出C、D、E、H物质的结构简式：

C____________________，D____________________，

E____________________，H____________________。

(4)写出D―→F反应的化学方程式

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

题组二

卤代烃的结构

7．(2011·哈尔滨质检)1-溴丙烷和2-溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热，两反应(

) A．产物相同，反应类型相同

B．产物不同，反应类型不同

C．碳氢键断裂的位置相同

D．碳溴键断裂的位置相同

8．下列有机物中，在不同条件下，既能发生水解反应和消去反应，又能发生酯化反应并能与金属钠反应放出氢气的是(

) A．只有②

B．只有②③

C．只有①②

D．只有①②③

9．某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个—CH3、两个—CH2—、

一个和一个—Cl，它的可能的结构有(本题不考虑对映异构体)(

) A．2种

B．3种

C．4种

D．5种

1 2 3 4 7 8 题号

答案

题组三

实验探究

9

10．在与NaOH的醇溶液共热一段时间后，要证明已发生反应，甲、乙、丙三名学生分别选用了不同的试剂和方法，都达到了预期的目的。请写出这三组不同的试剂名称和每种试剂的作用。

(1)第一组试剂名称__________________，作用

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)第二组试剂名称________________，作用

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(3)第三组试剂名称________________，作用

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

11．如图所示，将1-溴丙烷与NaOH的乙醇溶液混合，在容器A中加热使之反应，反应后让生成的蒸气通过B(内盛少量的水)，最后在C中可以收集到一种无色气体X。

(1)写出生成气体X的化学方程式

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。

(2)如果在C中先盛放酸性KMnO4溶液，产生的现象为

________________________________________________________________________；

没有B装置，能否用酸性KMnO4溶液检验C的生成__________。

(3)如果在C中先盛放少量溴的四氯化碳溶液，再通入气体X，现象为

________________________________________________________________________，

写出反应的化学方程式

________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________，

如果没有B，可以检验出X气体吗？__________。

学案57 卤代烃

【课前准备区】

知识点一

1．CH3CH2Br

大

难

易

2．(1)C2H5Br＋NaOH――→C2H5OH＋NaBr

水解

△(2)②CH3CH2Br＋NaOH――→CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O △知识点二

1．氟代烃

氯代烃

溴代烃

碘代烃

R—X 2．不

3．(3)无

燃烧

挥发

液化

4．臭氧空洞

CCl3F――→CCl2F·＋Cl·

Cl·＋O3―→O2＋ClO·

ClO·＋O·―→Cl·＋O2

催化

问题思考

1．利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性质鉴别。

2．卤代烃的水解反应和消去反应。酚类、羧酸的中和反应。酯类(油脂)的水解反应。

3．①烷烃在光照条件下的取代反应。②烯烃、炔烃在一定条件下与HX或X2的加成反应。③苯与溴的取代反应。④醇与浓氢卤酸加热条件下发生的取代反应。

4．①氮的氧化物也可破坏臭氧层。②CO2、CH4等。③SO2、NOx等。④碳氢化合物、NOx等。

【课堂活动区】

一、1.相同点：均需加热。

水解反应强碱的水溶液不同点：

消去反应强碱的醇溶液2．发生水解反应生成含—OH的化合物，发生消去反应生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物。记忆方法是“无醇成醇，有醇成烯”。

3．(1)所有的卤代烃在NaOH水溶液中均能发生水解反应。

(2)有关卤代烃发生消去反应的规律条件有：①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Cl。②有邻位碳原子，但邻位碳原子上无氢原子，该类烃也不能发生消去反应。紫外光乙醇水

例如③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可生成不同的产物。例如：CH2===CH—CH2—CH3或CH3—CH===CH—CH3。

NaOH可生成二、1.R—X＋H2O――→R—OH＋HX，HX＋NaOH===NaX＋H2O，HNO3＋△NaOH===NaNO3＋H2O、AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3。根据沉淀(AgX)的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素种类。

2．①中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，生成棕黑色Ag2O沉淀干扰对实验现象的观察。②检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

典例导悟

(3)1,4-加成反应、取代反应

2．C

[向卤代烃中加NaOH溶液后加热煮沸，一段时间后，要先用稀硝酸使混合液酸化，以除去过量的NaOH，同时也为检验得到的产物是否溶于稀HNO3做准备。最后加入AgNO3溶液检验即可。] 变式演练

1．D

[由溴乙烷生成1,2-二溴乙烷最好的方案应为：CH3CH2Br――→CH2===CH2――→加成CH2BrCH2Br。] 2．(1)回流卤代烃，防止卤代烃挥发(或冷凝) ＋＋－(2)Ag、Na、NO3

(3)氯

得到的沉淀(AgX)为白色

143.5ab(4)

(5)A c思维升华

①取少量KClO3；②加入MnO2并加热；③冷却；④溶于水；⑤过滤；⑥向滤液中加入HNO3酸化；⑦加入AgNO3溶液。

【课后练习区】

高考集训

1．(1)√

(2)√

2．(1)C4H8O2

消去Br2

解析

卤代烃在NaOH的醇溶液作用下，加热可发生消去反应，据此可写出反应方程式。

4．(1)C2H4O2

考点集训

1．B 2．B

[含有能发生加成反应，同时也能被酸性高锰酸钾氧化，含有—Cl能发生取代反应。] 3．C

[所有的卤代烃均可发生水解反应。只有与—X相连的邻位碳上含有H原子时，才可发生消去反应。] 4．C

[要检验溴乙烷中的溴元素，必须先将溴乙烷中的溴原子通过水解或消去反应变为溴离子，再滴入AgNO3溶液检验，但特别注意必须先用稀HNO3中和水解或消去反应后溶液中的NaOH溶液，调节溶液呈酸性，再加AgNO3溶液。]

解析

由1 mol A完全燃烧生成8 mol CO2、4 mol H2O可知A中N(C)＝8，N(H)＝8，分子式为C8H8，不饱和度为5，推测可能有苯环，由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B：；A＋HBr―→D，由信息知

D为；F由D水解得到，F为；H是F和醋酸反应生成的酯：。

7．A

8.B

9.C －10．(1)稀HNO3和AgNO3溶液

稀HNO3的作用是中和NaOH溶液，防止OH干扰检－验；AgNO3溶液的作用是检验生成的Br

(2)稀H2SO4和溴水

稀H2SO4的作用是中和NaOH，防止NaOH与溴水反应；溴水的作用是检验生成的烯烃

(3)酸性KMnO4溶液

检验生成的烯烃

解析

因在NaOH的醇溶液中发生消去反应，生成、NaBr和H2O，同时溶液中还有未反应完全的NaOH和－的存在，确定是否发生了反应。

11．(1)CH3CH2CH2Br＋NaOH――→

△CH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O (2)酸性KMnO4溶液的颜色褪去或变浅

不能

(3)溴的CCl4溶液的颜色褪去或变浅

C2H5OH，所以，可通过检验产物中的双键或BrCH3CH===CH2＋Br2―→

可以

解析

本题涉及卤代烃的化学性质，1-溴丙烷在NaOH的醇溶液中发生消去反应可得到丙烯，然后再检验丙烯的存在。

丙烯被酸性KMnO4溶液氧化，使之褪色，B的作用是除去挥发出的乙醇，因为乙醇也可以使酸性KMnO4溶液褪色。

乙醇不与Br2反应，故没有B，也可以检验出丙烯。