第一节　有机化合物的分类公开课教案（教学设计）

第一章《认识有机化合物》知识清单

第一节

有机化合物的分类

一、有机化合物（简称有机物）

绝大多数含

的化合物称为有机物，但不是所有含碳的化合物都是有机物。有机物组成元素中，除C外，通常含有H、O及N、S、P 、卤素等元素。

【注意】：碳的氧化物（CO、CO2）；碳酸及其盐（H2CO3、Na2CO3）；氰化物（HCN、NaCN）；硫氰化物（KSCN）；简单的碳化物（SiC）；金属碳化物（CaC2）等看作无机物。

二、有机化合物的分类

（一）、按碳的骨架分类

（1）有机化合物

（碳原子相互连接成链状）如：CH3CH2CH3

化合物

化合物（有环状结构，不含苯环）如：

化合物

（含有碳原子组成的环状结构）

化合物（含苯环的化合物）如：

（如CH4）

链状烃

（脂肪烃）

（如CH2=CH2）

（如CHCH）

苯

芳香烃：含苯环的烃

苯的同系物：只有一个苯环，环上侧链全是烷基的芳香烃

如：

稠环芳香烃

如：

（2）

烃

（只含C、H）

脂环烃：不含苯环，而含有其他环状结构的烃。如：

环烃

CH3【练习】属于芳香化合物是（ ）

芳香烃（ ）苯的同系物是（ ）

C2H5CH=CH231. 2. 3. 4. 5. CH3ClCHNO26.

7.

CH

2OH

8.

3

9. CHCH2CH3

（二）、按官能团分类

烃的衍生物：烃分子中的

原子被其他原子或原子团所取代而衍生出一系列新的化合物。

官能团：决定化合物特殊性质的 或 。

1

官能团相同的化合物，其化学性质基本上是相同的。

类别

烷烃

烯烃

炔烃

芳香烃

卤代烃

醇

酚

醚

醛

酮

羧酸

酯

【注意】

（1）醇：羟基直接与脂肪烃基相连的化合物

。

酚：羟基直接与 相连的化合物

。

【练一练】区分下列物质及其官能团。

1.

2. 3. OHCH2OHOHCH3官能团

代表物名称和结构简式

共同特点：官能团都是 ；

属于醇的是 ；属于酚的是 。 （2）

醚：两个醇分子之间脱掉一个水分子得到的。

乙醚：两个乙醇分子之间脱掉一个水分子得到的。

R-O-R′

醚键（R，R′指烃基）

2

第二节

有机化合物的结构特点

一、有机物中碳原子的成键特点

成键数目：每个碳原子最多可形成

个共价键。

成键种类：

、

或

。

连接方式：

或

。

二、有机物分子结构的表示方法

1.分子式：用元素符号表示物质的分子组成，书写时将同种元素的原子合并到一起。

如：甲烷的分子式为

、乙烯的分子式为

2.最简式（实验式）：表示物质组成的各元素原子的最简整数比。

如：乙烯最简式为

C6H12O6 最简式为

3.电子式：用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况。

如：甲烷的电子式为

、乙烯的电子式为

4.结构式：用短线“—”来表示1个共价键，用“—”（单键）、“=”（双键）或“”（三键）将所有原子连接起来。

如：甲烷的结构式为

、乙烯的结构式为

5.结构简式：①表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、

C—C中“—”均可省略其结构简式可以写为

②碳碳双键和碳碳三键不能省略。如乙烯的结构简式为

③醛基、羧基可以简化成—CHO、—COOH 6.键线式：只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的每个拐点、起点和终点均表示一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子都形成4个共价键，不足的用氢原子补足。

如：CH3CH=CHCH2CH3的键线式为

7.球棍模型：小球表示原子，短棍表示共价键

8.比例模型：用不同体积的小球表示分子中原子的结合情况

三、碳原子成键方式与空间构型关系规律

3

【判断分子中共线、共面原子数的技巧】

（1）看清要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。

（2）熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线，如：—CC—、—CN；

O

②与双键和苯环直接相连的原子共面，如：（3）单键可以旋转，双键和三键不能旋转

C、CC、

有机物分子中的单键，包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键，均可绕键轴自由旋转。

（4）“等位代换不变”原则。

以上基本结构的H原子，无论被什么原子替代，所处空间结构维持原状。如苯环上的H被甲基取代时，甲基中的C的位置与原来的H的空间位置相同，即它与苯环共面

【识记】①甲烷：正四面体结构，任意3个原子共平面；

②乙烯：平面结构，2个碳原子和4个氢原子共面；

③乙炔：直线型结构，4个原子在同一直线上；

④苯：平面正六边形结构，6个碳原子和6个氢原子共平面。

【练一练】

1、下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子的结构叙述正确的是（

）

A、6个碳原子有可能都在一条直线上

B、6个碳原子不可能都在一条直线上

C、6个碳原子一定都在同一平面上

D、6个碳原子不可能都在同一平面上

2、下列分子中的所有碳原子不可能在同一平面上的是（

）

A.

3、下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（

）

4

H3CCH33H3C

B.

C.

D .

CH3H3CCH3CH3CH3CH3CH3A．

CH

B.

C.

D.

四、有机化合物的同分异构现象

同分异构现象

同分异构体

类型

碳链异构

位置异构

化合物具有相同的

，但

不同，因而产生性质上的差异的现象

具有

现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同

如CH3—CH2—CH2—CH3和

官能团位置不同

如CH3=CH—CH2—CH3和

官能团异构

官能团种类不同

如CH3CH2OH和

【理解】三个相同：分子组成相同、分子量相同、分子式相同

两个不同：

结构不同、性质不同

五、同分异构体的书写

（1）碳链异构

书写方法：“减链法”

【步骤】：先写最长的碳链。写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基接在

主链某碳原子上。写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基或两

个甲基接在主链碳原子上。然后以此类推

可概括为“两注意，四句话”：

两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。

四句话：①主链由长到短；②支链由整到散；③位置由心到边；④排列同邻到间。

练习1：写出C4H10和C5H12的同分异构体

（2）苯同系物的异构（侧链碳链异构及侧链位置“邻、间、对”的异构）

练习2：写出C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体

（3）烃的一元取代物的异构

【取代等效氢法（对称法）】

等效氢的概念：有机物分子中位置等同的氢叫等效氢。

①同一个碳原子上的氢原子等效。

5

②与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷，12个H等效。

③分子中处于对称位置的碳原子上的氢原子等效。

练习3：C3H7X 有

种碳链，有

种异构体；

C4H9X 有

种碳链，有

种异构体；

C5H11X有

种碳链，有

种异构体；

【提示】：这里的一元取代基X，可以使原子，如卤原子，也可以是原子团，如-OH、-NH2、-CHO、-COOH等。

【规律】：①有多少种等效氢，其一元取代物就有几种。

②一种烃如果有m个氢原子，那么它的n元取代物与(m－n)元代物种类相等。

六、同系物

相似，分子组成上相差一个或若干个

原子团的有机物互称为同系物。如：CH3CH3和

；CH2=CH2和

。

（互称为同系物的物质所含碳原子数一定

等，它们的结构通式

，若几种有机物有相同的结构通式，它们一定互为同系物吗？

，比如

。）

“四同”比较

概念

同位素

同素异形体

同系物

同分异构体

内涵

相同，

不同的原子

同一元素形成的不同单质

相似，组成上差一个或n个

相同，

不同的化合物

比较对象

化合物

化合物

实例

氕、氘、氚

O2、O3

C2H6、C4H10

CH3(CH2)3CH3、C(CH3)4 【练习】下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？

HHCHCH3①

H2N—CH2—COOH 和

H3C-CH2—NO2

②

H

C

CH

3

和

H3C③

CH3COOH和

HCOOCH3

CH3④CH3CH2CHO和

CH3COCH3

⑤

CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3

6

第三节

有机化合物的命名

一、几个基本概念 1、烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基。 甲基： 乙基： 正丙基： 异丙基：

2、“基”与“根”有何不同？ “—”表示1个单电子，即烃基是电中性的

—OH(羟基)电子式：

OH-(氢氧根离子) 电子式：

二、烷烃的命名

（一）习惯命名法

①以烷烃分子中碳原子数命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”。碳原子数在10以内用“天干数字”表示。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸。

②碳原子数在10以上用汉字数字表示。如C12H26叫

③碳原子数相同，结构不同，一般用“正”，“异”，“新”区分（n≤5）。

正——不带支链 异——链一端第二个碳上有一个甲基

新——链一端第二个碳上有两个甲基

练习：写出戊烷的同分异构体，并用习惯命名法命名。

（二）系统命名法

1、步骤：①选主链

—最长的碳链（称“某烷”）

②编号数—靠近支链（小，多）的一端

③写名称—先简后繁，相同取代基要合并

烷烃系统命名法原则：

①长-----选最长碳链为主链

②多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。

③近-----离支链最近一端编号。

④简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号

⑤小-----支链编号之和最小。

2、书写原则：取代基位置—取代基名称母体名称

①表示取代基位置用1，2，3…，数字之间用“ ，”隔开。

②表示取代基个数用二、三…，阿拉伯数字与中文之间用“–”隔开。

③中文字之间无符号。

7

练习：

三、烯烃和炔烃的命名

命名方法：与烷烃相似，不同点是主链必须含有双键或叁键。

命名步骤：

１、选主链，含双键（三键）；

２、定编号，近双键（三键）；

３、写名称，标双键（三键）。 数字—取代基数目名称—官能团位置—某烯（炔）

练习：（1） （2）

（3） （4）

四、苯的同系物的命名方法 通式：CnH2n-6(n≥6)

1、以苯作母体 2、两个甲基在苯环上的相对位置不同，可用”“间”和“对”来表示：

CHCH

CH

CH3

333CH3

CH33、若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从小的取代基开始，并沿使取代基位次和较小的方向进行。写名称：先写侧链，后写苯环。如：

CH3CH3

C2H5

C2H54、当苯环上连有不饱和基团时，可将苯作为取代基。

8

第四节

研究有机化合物的一般步骤和方法

一、

基本步骤

↓

↓

↓

↓

纯净物

确定

确定

确定

二、分离提纯有机物常用的方法

（一）蒸馏

1、蒸馏原理：利用混合物中各组分的

不同而使其分离的方法。常用于

分离提纯液态有机物，如石油的分馏。

2、蒸馏装置

主要仪器：铁架台．酒精灯．蒸馏烧瓶（带支管）．

．冷凝管。牛角管（尾接管）．锥形瓶。

3、蒸馏的注意事项

①蒸馏烧瓶中所盛液体不能超过其容积的

，也不能少于

；

②温度计的水银球处于

。

③蒸馏烧瓶中加入碎瓷片，以防止

。

④冷凝管中冷凝水从

进，

出。

说明：蒸馏可用来分离提纯液态有机物，其适用条件是：

（1）有机物 较强；（2）有机物与杂质的 相差较大（一般约大于30℃）。

（二）重结晶

1、重结晶原理：利用被提纯物质（固体）与杂质在同一溶剂中的

不同而将其杂质除去的方法。

2、苯甲酸的重结晶的实验步骤（选修5 —P18)

粗产品

加热溶解

趁热过滤

冷却结晶，再过滤

提纯产品

→ → → 3、重结晶的关键：选择适当的溶剂

溶剂的条件：①杂质在溶剂中的溶解度

，易除去。②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受

的影响较大。该有机物在热溶液中的溶解度较大，冷溶液中的溶解度较小，冷却时易于结晶析出。

【思考】（1）在重结晶过程中物质全部溶解后，再加入少量的蒸馏水？为什么要趁热过滤？

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（2）温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？

4、结晶的方法

（包括降温结晶和蒸发结晶）

降温结晶：溶解度随温度变化大的溶液，比如KNO3溶液。

蒸发结晶：溶解度随温度变化不大的溶液（蒸发溶剂），比如NaCl溶液。

（三）萃取与分液

1、萃取与分液原理

①液—液萃取：利用某种物质（溶质）在互不相溶的溶剂里

的不同，用一种溶剂把溶质从溶解度较小的溶剂转移到溶解度较大的溶剂中的方法。

②固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）

③分液：用

将互不相溶的液体分离开来的操作。

2、萃取剂的选择条件：

①萃取剂与原溶剂互不相溶。

②溶质在萃取剂中溶解度大于在原溶剂中的溶解度

③溶质、原溶剂、萃取剂之间均不反应。

3、常见的萃取剂

汽油、煤油、植物油、乙醚、石油醚、苯，密度比水小，在水的

层；

二氯甲烷（CH2Cl2）、四氯化碳（CCl4），密度比水大，在水的

层。

4、操作步骤:

①

检漏

②

装液

③

振荡

④

静置、分层

⑤

分液

（1）分液漏斗使用前一定要检验是否

。

（2）分液时，上层液体由

倒出，下层液体由

放出。

（四）色谱法P19 色谱法：利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法。

【练习】1、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（

）

A、乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水

B、四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水

C、甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇

D、汽油和水，苯和水，己烷和水

2、分离下来混合物应采用什么方法? ①汽油和柴油 ②

溴水 ③硝酸钾和氯化钠的混合物 ④四氯化碳和水

⑤食盐和泥沙

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二、元素分析和相对分子质量的测定

（一）元素分析

定性分析：确定有机物分子的 。如燃烧后，

C→ ，H→ ，若有机物完全燃烧产物只有CO2和H2O，则有机物组成元素可能为 或 。

定量分析：确定有机物中各元素原子的质量分数。（李比希法、现代元素分析法）

元素定量分析是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其 。以便于进一步确定其分子式。

李比希法

得前后

取定量含C、H加CuO氧化

H2O 吸收

质量差

计算C、

（O）的有机物 H含量

用 得前后

CO2

吸收

质量差

(二)、有机物相对分子质量的确定→确定分子式

用 计算O含量

得出实验式

1、确定相对分子质量的常见方法：

（1）求1摩尔物质的质量（摩尔质量）：M = m / n；

求混合物的平均式量：

（2）根据标况下有机蒸气的密度可求：密度的单位是：克/升

（g/L）

摩尔质量M=22.4 L/mol g/L =22.4ρ g/mol

相对分子质量= 22.4 



（3）已知相对密度（D），求相对分子质量: 相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。

M1/M2=1/2=D；即：M1 = DM2

如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为

某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为

（4）质谱法—测定相对分子质量最精确、最快捷的方法

①

质谱法的原理（了解）P21

由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量

②

质荷比（m/z）：分子离子、碎片离子的相对质量（m）与其电荷（e-）的比值。

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练习1：某有机物的结构确定过程前两步为：

①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是（

）。

②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（

），分子式为（

）。

2、确定相对分子式的确定方法

【方法一】最简式法

根据分子式为最简式的整数倍，因此利用相对分子质量的最简式可确定其分子式。

练习2：某同学为测定维生素C（可能含C、H或C、H、O）中碳、氢的质量分数，取维生素C样品研碎，称取该样品0.352 g。用酒精喷灯持续加热样品，将生成物先后通过无水硫酸铜和碱石灰，两者分别增重0.144g和0.528g，生成物完全被吸收。试回答以下问题：

（1）维生素C中碳的质量分数是

，氢的质量分数是

。

（2）维生素C中是否含有氧元素？为什么？

（3）试求维生素C的实验式：

（4）若维生素C的相对分子质量为176，请写出它的分子式。

【方法二】直接法

密度(或相对密度)→摩尔质量→1mol气体中元素原子各为多少摩尔→分子式

练习3：实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是: 碳49.5％，氢5.20％，氧16.5％，氮28.9％，其摩尔质量为194.1g/mol。

你能确定它的分子式吗？

【方法三】余数法

①用烃的相对分子质量除以14，视商数和余数

余2为烷烃

整除为烯烃或环烷烃

差2整除为炔烃或二烯烃

差6整除为苯或其同系物

此法用于具有确定通式的烃(如烷、烯、炔、苯的同系物等)

M(CxHy)/M(CH2)

＝M/14＝a……

(a为碳原子数) ②烃的类别不确定CxHy，可用相对分子质量M除以12，看商和余数，即M/12＝x…余y，分子式为CxHy

练习4：分别写出相对分子质量为128、72的烃的分子式

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【方法四】方程式法

练习5：在同温同压下，10mL某气态烃在50mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35mL的混合气体，则该烃的分子式可能为（

）

A、CH4

B、C2H6

C、C3H8

D、C3H6

三、分子结构的鉴定

物理方法：红外光谱和核磁共振氢谱；化学方法：特征反应确定官能团；同分异构体分析等。

（一）红外光谱P22

作用：判断有机物中含有哪些化学键、官能团，判断化合物的类型。

练习6：图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：

不对称CH

3

C=O C-O-C 练习7:有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH3

对称CH2

C-O-C

（二）核磁共振氢谱P22-23

作用：确定有机物分子中氢原子的类型及数目

①

氢原子的类型＝吸收峰数目 ②

不同氢原子个数之比＝不同吸收峰强度（峰面积或峰高）之比

练习8：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？

13

【不饱和度Ω】

1、与相同碳数（n）的烷烃比较,分子中每少2个H原子，Ω=1 ①双键：C=C、C=O；Ω=1，少2个H；

②三键：CC；Ω=2，少4个H；

③环：

；Ω=1，少2个H；

④苯：

；Ω=4，少8个H；

2、

不饱和度的计算

烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）的不饱和度的计算公式：

Ω=(2x+2-y)/2

(与O原子数目无关)

练习1：计算以下有机物的不饱和度

C2H2

C6H6

C8H8

C4H6O2

C5H10O

C8H9Cl 3、通过不饱和度快速写分子式

对于烃（CxHy）及烃的含氧衍生物（CxHyOz）：y=2x+2-2Ω

练习2：快速写出下列有机物的分子式

OCHCCH3OCH3CCH3CH34、利用不饱和度确定结构简式

练习3：有机物分子式为C4H4O4，1mol该有机物最多与2mol NaHCO3反应，分子不存在支链，其结构简式为？

5、利用不饱和度辅助书写同分异构体

练习4：某有机物分子式为C9H8O，请写出符号下列条件的同分异构体。

（1）含苯环（2）能发生银镜反应

【分子的不饱和度（Ω）与分子结构的关系】

①若Ω=0，说明分子是饱和链状结构

②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环；

③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；

④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。

【奇偶规则】只含C、H或C、H、O，H原子个数必为偶数；

含有奇数个卤原子或氮原子，H原子个数必为奇数。

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